3β,12β-di(t-butyldimethylsilyloxy)-16,17-seco-5α-pregn-17(20)-yn-16-al

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,12β-di(t-butyldimethylsilyloxy)-16,17-seco-5α-pregn-17(20)-yn-16-al
• 英文别名: 2-[(1S,2S,3R,4aS,4bS,7S,8aS,10aR)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4b-dimethyl-2-prop-1-ynyl-1,3,4,4a,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-1-yl]acetaldehyde
• 化学式: C₃₃H₆₀O₃Si₂
• 分子量: 561.009
• InChiKey: PLGCQGOHZZTJBQ-QWUDUMTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  海柯吉宁 在 palladium diacetate 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氨 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.09h， 生成 3β,12β-di(t-butyldimethylsilyloxy)-16,17-seco-5α-pregn-17(20)-yn-16-al
  参考文献：
  名称：

  Pd催化反应中的α，β-环氧乙烯基三氟甲磺酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在Pd催化的反应中甾体α，β-环氧乙烯基三氟甲磺酸酯的反应。Pd（0）氧化插入CO键产生乙烯基钯12的速度快于由乙烯基环氧化物形成pi-烯丙基衍生物的速度。尽管可以在某些条件下捕获12，但最终它会重排为烷醇钯14，与15和/或10处于平衡状态。

  DOI：

  10.1021/ol000064e

文献信息

• α,β-Epoxy Vinyl Triflates in Pd-Catalyzed Reactions
  作者：Kana Yamamoto、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ol000064e

  日期：2000.6.1

  described. Oxidative insertion of Pd(0) into the C-O bond, giving vinylpalladium 12, is faster than formation of the pi-allyl derivative from the vinyl epoxide. Although 12 can be trapped under certain conditions, it eventually rearranges to palladium alkoxide 14, which is in equilibrium with 15 and/or 10.

  [反应：见正文]描述了在Pd催化的反应中甾体α，β-环氧乙烯基三氟甲磺酸酯的反应。Pd（0）氧化插入CO键产生乙烯基钯12的速度快于由乙烯基环氧化物形成pi-烯丙基衍生物的速度。尽管可以在某些条件下捕获12，但最终它会重排为烷醇钯14，与15和/或10处于平衡状态。