5-morpholinouracil | 37454-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-morpholinouracil
• 英文别名: 5-morpholino-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-morpholinopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-(N-morpholino)uracil；5-morpholin-4-yl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 37454-52-7
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00233546
• 分子量: 197.194
• InChiKey: SIVJYKAWVLZRSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >310 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-morpholinouracil 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺盐酸盐 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 N1-(2-chloro-5-morpholinopyrimidin-4-yl)benzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  신규한 4-치환-N-(1-치환-1H-피라졸-4-일)-5-모르폴리노피리미딘-2-아민 유도체 및 이의 용도

  摘要：

  本发明涉及一种新的4-取代-N-(1-取代-1H-吡唑-4-基)-5-吗啉基嘧啶-2-胺衍生物化合物或其药学上可接受的盐，包括该化合物作为有效成分的用于预防或治疗JAK3相关疾病的药学组合物，以及该药学组合物用于预防或治疗JAK3相关疾病的方法。

  公开号：

  KR20200137087A
• 作为产物：
  描述：

  在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以74%的产率得到5-morpholinouracil
  参考文献：
  名称：

  Thermal and rhodium acetate catalyzed reactions of 5-diazouracil with nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97217-4

文献信息

• Synthesis of substituted uracils by the reactions of halouracils with selenium, sulfur, oxygen and nitrogen nucleophiles under focused microwave irradiation
  作者：Woei-Ping Fang、Yuh-Tsyr Cheng、Yann-Ru Cheng、Yie-Jia Cherng

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.085

  日期：2005.3

  Under microwave irradiation, the nucleophilic substitution reactions of halouracils with selenium, sulfur, oxygen and nitrogen nucleophiles was complete within several minutes with yields up to 99%. The method using microwave irradiation is superior to those conducted under conventional heating processes.

  在微波辐射下，氟脲与硒，硫，氧和氮亲核试剂的亲核取代反应在几分钟内完成，收率高达99％。使用微波辐射的方法优于在常规加热过程下进行的方法。
• [EN] INDAZOLINONE COMPOSITIONS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS INDAZOLINONES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DES KINASES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2004037814A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention provides compounds of formula (I): These compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful generally as kinase inhibitors, particularly as inhibitors of PRAK, GSK3, ERK2, CDK2, MK2, SRC, SYK, and Aurora-2. Accordingly, compounds and compositions of the invention are useful for treating or lessening the severity of a variety of disorders, including, but not limited to, heart disease, diabetes, Alzheimer's disease, immunodeficiency disorders, inflammatory diseases, allergic diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders such as osteoporosis, proliferative disorders, infectious diseases and viral diseases.

  本发明提供了式(I)的化合物：这些化合物及其药学上可接受的组合物通常用作激酶抑制剂，特别是作为PRAK、GSK3、ERK2、CDK2、MK2、SRC、SYK和Aurora-2的抑制剂。因此，本发明的化合物和组合物可用于治疗或减轻各种疾病的严重程度，包括但不限于心脏病、糖尿病、阿尔茨海默病、免疫缺陷病、炎症性疾病、过敏性疾病、自身免疫疾病、破坏性骨疾病如骨质疏松症、增生性疾病、传染病和病毒性疾病。
• ACID CERAMIDASE INHIBITORS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：FONDAZIONE ISTITUTO ITALIANO DI TECHNOLOGIA

  公开号：US20150111892A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention concerns, in a first aspect, compounds of Formula I as defined herein, pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing such compounds. The present invention also relates to compounds of Formula I for use as acid ceramidase inhibitors, and in the treatment of cancer and other disorders in which modulation of the levels of ceramide is clinically relevant.

  本发明涉及第一方面的I式化合物，其定义如本文所述，其药用盐以及含有这种化合物的药物组合物。本发明还涉及I式化合物的用途，用作酸酶抑制剂，以及在癌症和其他需要临床相关的调节酸酶水平的疾病治疗中的用途。
• Transglycosylation in the Modification and Isotope Labeling of Pyrimidine Nucleosides
  作者：Yong Gong、Lu Chen、Wei Zhang、Rhys Salter

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01941

  日期：2020.7.17

  Transglycosylation of pyrimidine nucleosides is demonstrated in a one-pot synthesis of uridine derivatives under microwave irradiation. Inductive activation of 2′,3′,5′-tri-O-acetyl uridine with a 5-nitro group produces a more-reactive glycosyl donor. Under optimized Vorbrüggen conditions, the 5-nitrouridine facilitates a reversible nucleobase exchange with a series of 5-substituted uracils. The protocol

  嘧啶核苷的转糖基化在微波辐射下一锅合成尿苷衍生物中得到证明。具有5-硝基的2'，3'，5'-三-O-乙酰尿苷的感应活化产生反应性更高的糖基供体。在优化的Vorbrüggen条件下，5-硝基尿苷促进了与一系列5-取代的尿嘧啶的可逆核碱基交换。该协议还以热加热下的克级反应为例。该策略可轻松获得同位素标记的尿苷。
• Discovery of a New Class of Highly Potent Inhibitors of Acid Ceramidase: Synthesis and Structure–Activity Relationship (SAR)
  作者：Daniela Pizzirani、Chiara Pagliuca、Natalia Realini、Davide Branduardi、Giovanni Bottegoni、Marco Mor、Fabio Bertozzi、Rita Scarpelli、Daniele Piomelli、Tiziano Bandiera

  DOI：10.1021/jm301879g

  日期：2013.5.9

  uracil derivatives that are critical for AC inhibition and led us to identify the first single-digit nanomolar inhibitors of this enzyme. The present results confirm that substituted 2,4-dioxopyrimidine-1-carboxamides are a novel class of potent inhibitors of AC. Selected compounds of this class may represent useful probes to further characterize the functional roles of AC.

  酸性神经酰胺酶（AC）是一种胞内半胱氨酸酰胺酶，可催化脂质信使神经酰胺的水解。通过调节细胞中的神经酰胺水平，AC可能有助于调节癌细胞的增殖和衰老以及对癌症治疗的反应。我们最近确定了抗肿瘤剂卡莫呋（4a）是细胞内AC活性的第一个纳摩尔抑制剂（大鼠AC，IC 50 = 0.029μM）。在目前的工作中，我们在4a左右扩展了我们的初始结构-活性关系（SAR）研究通过合成和测试一系列2,4-二氧嘧啶-1-羧酰胺。我们的研究首次阐明了对AC抑制至关重要的尿嘧啶衍生物的结构特征，并促使我们确定了该酶的首个单位数纳摩尔抑制剂。本结果证实，取代的2，4-二氧嘧啶-1-羧酰胺是一类新型的有效的AC抑制剂。所选的此类化合物可代表有用的探针，以进一步表征AC的功能作用。