N-phenethyl-3-phenylprop-2-en-1-imine | 317366-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenethyl-3-phenylprop-2-en-1-imine
• 英文别名: 1-phenethyl-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene
• CAS: 317366-88-4
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: IHWNCKIIIYRLBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethyl-3-phenylprop-2-en-1-imine 在 Oxone 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-phenethylcinnamimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Iminonitriles by Oxone/TBAB-Mediated One-Pot Oxidative Three-Component Strecker Reaction

  摘要：

  Oxidative three-component reaction of aldehydes, amines, and TMSCN in a biphasic solvent system (toluene/H2O) containing Oxone, tetra-n-butylammonium bromide (TBAB) and sodium bicarbonate afforded alpha-iminonitriles in good to excellent yields. This oxidative Strecker reaction was applicable to a wide range of aldehydes and amines, aromatic or aliphatic, of different electronic and steric properties. Substituted 1-aza-2-cyano-1,3-dienes were also accessible using alpha,beta-unsaturated aldehydes as inputs.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316908
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 新铜试剂 、 palladium diacetate 、 magnesium sulfate 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-phenethyl-3-phenylprop-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的甲硅烷基化还原胺化反应：合成β-甲硅烷基化仲胺的简便方法

  摘要：

  这里描述的是路易斯酸性硼烷催化剂介导的α，β-不饱和醛的还原胺化/氢化硅烷化级联。本反应系统提供了一种单罐合成路线，可通往其他先前催化无法达到的β-甲硅烷基化仲胺。对亚胺的甲硅烷基化还原进行的比较1 H NMR研究表明，伯胺反应物的空间体积极大地影响了催化效率和区域选择性。该策略适用于广泛的底物，并适用于一锅克级合成。此外，还发现非对映选择性地引入β-甲硅烷基是可行的（dr高达71:29）。

  DOI：

  10.1002/chem.201800958

文献信息

• Development of Chiral Spiro Phosphoramidites for Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Reactions
  作者：Zhiyao Zheng、Yuxi Cao、Dongsheng Zhu、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.201900486

  日期：2019.7.17

  monophosphoramidite ligands 6 a–m were synthesized, which demonstrated excellent enantioselectivity in RhI‐catalyzed asymmetric hydrogenation of a dehydro amino acid methyl ester. Ligands 6 a–m were also successfully applied in the RhI‐catalyzed enantioselective [4+2] cycloaddition of α,β‐unsaturated imines with isocyanates, which afforded the corresponding pyrimidinones in good yields (60–92 %) with high enantioselectivities

  合成了一系列带有2,2'-二甲基，环戊基或环己基稠合环的1,1'-螺代双茚满-7,7'-二醇（SPINOL）类似物，并通过X阐明了它们的独特结构特征射线晶体学。在这些支架的基础上，合成了手性单亚磷酰胺配体6 a – m，在Rh I催化的脱氢氨基酸甲酯的不对称氢化反应中表现出优异的对映选择性。配体6 a – m也成功应用于Rh Iα，β-不饱和亚胺与异氰酸酯的催化对映选择性[4 + 2]环加成反应，可提供相对应的嘧啶酮，收率高（60-92％），对映选择性高（75-92％ee）。
• Aromatic aldehyde-catalyzed gas-phase decarboxylation of amino acid anion via imine intermediate: An experimental and theoretical study
  作者：Zhang Xiang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.06.046

  日期：2013.10

  catalytic effect. Moreover, the catalytic mechanism varies according to the type of amino acid: (i) The decarboxylation of α-amino acid anion is determined by the direct dissociation of the C C bond adjacent to the carboxylate, for the resulting carbanion can be well stabilized by the conjugation between α-carbon, C N bond and benzene ring. (ii) The decarboxylation of non-α-amino acid anion proceeds

  摘要 人们普遍认为羰基化合物可以促进氨基酸的脱羧。在本文中，我们基于串联质谱 (MS/MS) 技术和密度泛函理论，对芳香醛催化的氨基酸阴离子通过亚胺中间体的气相脱羧进行了实验和理论研究。 (DFT) 计算。结果表明，芳香醛可以达到显着的催化效果。此外，催化机制因氨基酸类型而异：(i) α-氨基酸阴离子的脱羧是由与羧酸盐相邻的 CC 键的直接解离决定的，因为生成的碳负离子可以通过α-碳、CN 键和苯环之间的共轭。(ii) 非α-氨基酸阴离子的脱羧通过类似 SN 2 的过渡态进行，其中与羧酸盐相邻的 CC 键的解离和生成的碳负离子对 CN 键或苯环的攻击发生同时。具体来说，对于 β-丙氨酸，生成的碳负离子优先攻击苯环导致苯阴离子，因为在脱羧过程中攻击 CN 键会产生不稳定的三元或四元环阴离子。对于其他非 α-氨基酸阴离子，CN 键优先参与脱羧，从而导致生成小分子氮阴离子。其中与羧酸盐相邻的 CC
• 10.1039/d4ra03156c
  作者：Beng, Timothy K.、Kaur, Jasleen、Anosike, Ifeyinwa S.、Rentfro, Benjamin、Newgard, Shae

  DOI：10.1039/d4ra03156c

  日期：——

  Polysubstituted 2-oxopyrrolidines bearing at least two contiguous stereocenters constitute the core of several pharmaceuticals, including clausenamide (antidementia). Here, we describe a flexible annulation strategy, which unites succinic anhydride and 1,3-azadienes to produce allylic 2-oxopyrrolidines bearing contiguous stereocenters. The approach is chemoselective, efficient, modular, scalable, and

  具有至少两个连续立体中心的多取代 2-氧代吡咯烷构成了多种药物的核心，包括黄皮酰胺（抗痴呆）。在这里，我们描述了一种灵活的成环策略，它将琥珀酸酐和1,3-氮杂二烯结合起来产生带有连续立构中心的烯丙基2-氧代吡咯烷。该方法具有化学选择性、高效、模块化、可扩展和非对映选择性。反应的可扩展性为后多样化提供了机会，导致具有已知药用价值或允许随后转化为医学相关实体的基序的结合。
• Efficient Synthesis of N-Substituted 4-Arylquinoline Derivatives Using ZnCl2 or ZrO2
  作者：Afsaneh Zonouzi、Roghieh Mirzazadeh、Azadeh Peivandi、Shahrzad Dehdari

  DOI：10.3987/com-12-12467

  日期：——

  N-Substituted 7,8-dihydro-7,7-dimethyl-4-arylquinolin-5 (1H,4H,6H)-ones 4a-1 have been reported by one-pot reaction of cinnamaldehyde derivatives, dimedone and various amines in the presence of ZnCl2 or ZrO2 in fairly high yields.
• Silylative Reductive Amination of α,β-Unsaturated Aldehydes: A Convenient Synthetic Route to β-Silylated Secondary Amines
  作者：Eunae Kim、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201800958

  日期：2018.4.17

  Described here is a reductive amination/hydrosilylation cascade of α,β‐unsaturated aldehydes mediated by a Lewis acidic borane catalyst. The present reaction system provides an one‐pot synthetic route towards β‐silylated secondary amines that have not been accessible by other previous catalysis. Comparative 1H NMR studies on the silylative reduction of enimines revealed that steric bulkiness of primary

  这里描述的是路易斯酸性硼烷催化剂介导的α，β-不饱和醛的还原胺化/氢化硅烷化级联。本反应系统提供了一种单罐合成路线，可通往其他先前催化无法达到的β-甲硅烷基化仲胺。对亚胺的甲硅烷基化还原进行的比较1 H NMR研究表明，伯胺反应物的空间体积极大地影响了催化效率和区域选择性。该策略适用于广泛的底物，并适用于一锅克级合成。此外，还发现非对映选择性地引入β-甲硅烷基是可行的（dr高达71:29）。