2,6-bis((phenylselanyl)methyl)pyridine | 1192815-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis((phenylselanyl)methyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-(PhSeCH2)2C5H3N；2,6-bis((phenylseleno)methyl)pyridine；2,6-Bis(phenylselanylmethyl)pyridine
• CAS: 1192815-72-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NSe₂
• 分子量: 417.271
• InChiKey: MBZSGVVZBZPLRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2,6-bis((phenylselanyl)methyl)pyridine 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Coinage metal complexes with N’NN’ and SeNSe ligands – Pincer vs bridging coordination pattern

  摘要：

  摘要 英文 法文 配体 2,6-(Me2NCH2)2C5H3N（N'NN'）(1) 和 2,6-(PhSeCH2)2C5H3N（SeNSe）(4) 与不同的共价金属起始材料反应生成 1:1、2:1 或 1:2 的金属-配体物种，即 [Ag(N'NN'){O(O)CCF3}] (2)、[{Ag(PPh3)}2(N'NN'](OTf)2]。即 [Ag(N'NN'){O(O)CCF3}] (2)、[{Ag(PPh3)}2(N'NN')](OTf)2 (3)、[Au(SeNSe)Cl]Cl2 (5)、[Ag(PPh3)(SeNSe)](OTf) (6)、[Cu(MeCN)(SeNSe)](PF6) (7) 或 [Cu(SeNSe)2](PF6)(8)。这些新化合物通过红外光谱、多核核磁共振光谱和质谱进行了研究。在大多数情况下，配体 1 和 4 起着钳形配体的作用。尝试培育 2 的单晶体得到了意想不到的结果。用 X 射线衍射法研究的晶体被证明是一种多核物质，即 [Ag4(N'NN'){O(O)CCF3}4(EtOH)]n (2a)，它含有一种不寻常的双金属三键配位模式的 N'NN' 配体。两个四核[Ag4(N'NN'){O(O)CCF3}4(EtOH)]单元形成中心对称的二聚体，并进一步结合成聚合物，其中银原子周围有四个不同的配位环境。复合物 3 中的配体也呈现出双金属三键模式，在固态下可发出强烈而持久的荧光，发射能量在可见光谱的绿色区域。 补充材料：本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf mmc2.zip 配体 2,6-(Me2NCH2)2C5H3N (N'NN') (1) 和 2,6-(PhSeCH2)2C5H3N (SeNSe) (4) 与第十一族金属反应生成 1:1、2:1 或 1:2 的不同金属-配体物种，即 [Ag(N'NN')]。例如 [Ag(N'NN'){O(O)CCF3}] (2)、[{Ag(PPh3)}2(N'NN')](OTf)2 (3)、[Au(SeNSe)Cl]Cl2 (5)、[Ag(PPh3)(SeNSe)](OTf) (6)、[Cu(MeCN)(SeNSe)](PF6) (7) 或 [Cu(SeNSe)2](PF6)(8)。新化合物通过红外光谱、多核核磁共振光谱和质谱进行了研究。在大多数情况下，配体 1 和 4 起到了配体箝位的作用。在尝试获得 2 的单晶体时，结果出乎意料。通过 X 射线衍射研究的晶体显示形成了多核物种 [Ag4(N'NN'){O(O)CCF3}4(EtOH)]n (2a)，其中竟然包含 N'NN' 配体的三键双金属配位模型。两个四核单元[Ag4(N'NN'){O(O)CCF3}4(EtOH)]形成了中心对称的二聚体，随后与聚合物结合在一起，聚合物中的银原子含有四种不同的配位模式。络合物 3 中的配体也呈现出三键双金属模式，显示出强烈、持久的固态发光，发射能量在可见光谱的绿色区域。 更多信息： 本文的补充文件如下： mmc1.pdf mmc2.zip

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.05.012
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯甲基吡啶 、 二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,6-bis((phenylselanyl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  苯基半夹心钌（II）配合物与 2,6-双（（苯基硒基）甲基）吡啶的反应：环的优先取代导致高活性的醇氧化催化剂

  摘要：

  摘要 [2,6-双((苯基硒基)甲基)吡啶] (L) a (Se, N, Se) 钳形配体通过 PhSe−（原位生成）与 2,6-双（氯甲基）吡啶反应合成[{(η6-C6H6)RuCl(μ-Cl)}2]（2:1 摩尔比）通过优先取代环产生第一个 Ru-(Se, N, Se) 钳状配体复合物，mer-[Ru( CH3CN)2Cl(L)][PF6](1).H2O。摩尔比为 4:1 的类似反应产生 mer-[Ru(L)2][ClO4]2(2)。发现 L、1 和 2 的 1H、13C{1H} 和 77Se{1H} NMR 谱具有特征性。通过 X 射线晶体学研究了 1 和 2 的单晶结构。两个配合物中 Ru 的几何形状都是扭曲的八面体。1 和 2 的 Ru-Se 距离分别在 2.4412(16)–2.4522(16) 和 2.4583(14)–2.4707(15) Ǻ 范围内。 2 情况下晶体数据的

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2010.07.039

文献信息

• Bio‐derived nanosilica‐anchored Cu(II)‐organoselenium complex as an efficient retrievable catalyst for alcohol oxidation
  作者：Rajjyoti Gogoi、Geetika Borah

  DOI：10.1002/aoc.6416

  日期：2021.12

  activity of the complex was explored for alcohol oxidation reactions using H2O2 as oxidant and acetonitrile as solvent. For comparison, we have also prepared an analogous homogeneous catalyst (Complex II) and characterized it with FT-IR, UV-Vis, LC-MS and ESR analyses. Its catalytic activity was also screened to the same reaction. The immobilized catalyst showed better efficiency with 75%–95% isolated

  以2,6-双((苯基硒基)甲基)吡啶、水杨醛和一水乙酸铜Cu(OAc) 2 ·H 2 O为原料，制备了负载在稻壳衍生纳米二氧化硅上的新型铜(II)配合物。通过FT-IR、粉末XRD、SEM-EDX、固态UV-Vis、ESR、XPS、TGA和BET表面积分析对合成的Cu(II)SeNSe@亚胺-纳米SiO 2 ( Complex I )进行了广泛表征。以H 2 O 2为氧化剂，乙腈为溶剂，研究了配合物对醇氧化反应的催化活性。为了比较，我们还制备了类似的均相催化剂（复合物 II）并通过 FT-IR、UV-Vis、LC-MS 和 ESR 分析对其进行表征。对同样的反应也筛选了其催化活性。与用于醇氧化的均相催化剂相比，固定化催化剂表现出更好的效率，分离产率为 75%–95%，具有至少 5 倍的可回收性，而活性没有显着损失。
• Palladium(II) Complexes of the First Pincer (Se,N,Se) Ligand, 2,6-Bis((phenylseleno)methyl)pyridine (L): Solvent-Dependent Formation of [PdCl(L)]Cl and Na[PdCl(L)][PdCl₄] and High Catalytic Activity for the Heck Reaction
  作者：Dipanwita Das、G. K. Rao、Ajai K. Singh

  DOI：10.1021/om900570g

  日期：2009.10.26

  The reaction of PhSe− with 2,6-bis(chloromethyl)pyridine has resulted in the first pincer (Se,N,Se) ligand, 2,6-bis((phenylseleno)methyl)pyridine (L), which has formed two types of complexes, [PdCl(L)]Cl (1) and Na[PdCl(L)][PdCl4](2), when reacted with Na2[PdCl4], depending upon the solvent. The complex 2 is formed in methanolic medium and 1 in an acetone−water (2:1) mixture. L, 1, and 2 have been

  PHSE的反应-与2,6-双（氯甲基）吡啶，导致在第一夹钳（SE，N，Se）的配体，2,6-双（（phenylseleno）甲基）吡啶（L），这已形成了两个与Na 2 [PdCl 4 ]反应时，取决于溶剂的类型，[PdCl（L）] Cl（1）和Na [PdCl（L）] [PdCl 4 ]（2）络合物的类型。络合物2在甲醇介质中形成，而1在丙酮-水（2：1）混合物中形成。L，1和2已通过质子，碳13和硒77 NMR光谱和单晶X射线晶体学表征。将Pd-Se键长为2.3891（1）和2.4313（7）之间，由于在彼此和L的刚性的非共价相互作用（氢键合）本发明的晶体两个硒供电子原子的反式影响1组成一个包含六个分子的环结构 在络合物2的情况下，由于这种相互作用而形成二聚体单元。对于两种配合物，Pd周围的几何形状几乎都是正方形平面。1和2都是高效的Heck偶联（CC）反应的催化剂，因为产率和TON值分
• Coinage metal complexes with N’NN’ and SeNSe ligands – Pincer vs bridging coordination pattern
  作者：Adriana Ilie、Antonio Laguna、Cristian Silvestru

  DOI：10.1016/j.crci.2012.05.012

  日期：2012.10

  Résumés Anglais Français The reactions of the ligands 2,6-(Me2NCH2)2C5H3N (N’NN’) (1) and 2,6-(PhSeCH2)2C5H3N (SeNSe) (4) with different coinage metal starting materials gave 1:1, 2:1 or 1:2 metal-to-ligand species, i.e. [Ag(N’NN’)O(O)CCF3}] (2), [Ag(PPh3)}2(N’NN’)](OTf)2 (3), [Au(SeNSe)Cl]Cl2 (5), [Ag(PPh3)(SeNSe)](OTf) (6), [Cu(MeCN)(SeNSe)](PF6) (7) or [Cu(SeNSe)2](PF6) (8). The new compounds were investigated by IR, multinuclear NMR spectroscopies as well as mass spectrometry. In most cases, the ligands 1 and 4 act as pincer ligands. An attempt to grow single crystals of 2 gave an unexpected result. The crystal investigated by X-ray diffraction proved to be a polynuclear species, [Ag4(N’NN’)O(O)CCF3}4(EtOH)]n (2a), which contains an unusual, bimetallic triconnective coordination pattern of the N’NN’ ligand. Two tetranuclear [Ag4(N’NN’)O(O)CCF3}4(EtOH)] units form centrosymmetric dimers further associated into a polymer which contains four different coordination environments around silver atoms. The complex 3, in which the ligand also exhibits a bimetallic triconnective pattern, shows an intense, long-lived luminescence in the solid state with emission energies in the green region of the visible spectrum. Supplementary Materials: Supplementary materials for this article are supplied as separate files: mmc1.pdf mmc2.zip La réaction de ligands 2,6-(Me2NCH2)2C5H3N (N’NN’) (1) et 2,6-(PhSeCH2)2C5H3N (SeNSe) (4) avec les métaux de l’XI-ème groupe a donné des différentes espèces métal-ligand 1:1, 2:1 ou 1:2, i.e. [Ag(N’NN’)O(O)CCF3}] (2), [Ag(PPh3)}2(N’NN’)](OTf)2 (3), [Au(SeNSe)Cl]Cl2 (5), [Ag(PPh3)(SeNSe)](OTf) (6), [Cu(MeCN)(SeNSe)](PF6) (7) ou [Cu(SeNSe)2](PF6) (8). Les nouveaux composés ont été investigués par IR, spectroscopie RMN multinucléaire et par la spectrométrie de masse. Dans la plupart des cas, les ligands 1 et 4 agissent comme une pince ligand. La tentative d’obtenir de monocristaux du 2 a donné un résultat inattendu. Le cristal investigué par diffraction de rayons X a relevé la formation d’une espèce polynucléaire [Ag4(N’NN’)O(O)CCF3}4(EtOH)]n (2a), qui contient d’une manière surprenante un model de coordination bimétallique triconnective du ligand N’NN’. Deux unités tétranucléaires [Ag4(N’NN’)O(O)CCF3}4(EtOH)] forment des dimères centrosymétriques associés ultérieurement dans un polymère qui contient quatre modalités de coordination différentes au niveau des atomes d’argent. Le complexe 3, dans lequel le ligand présente également un modèle bimétallique triconnective, montre une intense, longue durée de vie de luminescence à l’état solide, avec des énergies d’émission dans la région verte du spectre visible. Compléments : Des compléments sont fournis pour cet article dans les fichiers suivants : mmc1.pdf mmc2.zip

  摘要 英文 法文 配体 2,6-(Me2NCH2)2C5H3N（N'NN'）(1) 和 2,6-(PhSeCH2)2C5H3N（SeNSe）(4) 与不同的共价金属起始材料反应生成 1:1、2:1 或 1:2 的金属-配体物种，即 [Ag(N'NN')O(O)CCF3}] (2)、[Ag(PPh3)}2(N'NN'](OTf)2]。即 [Ag(N'NN')O(O)CCF3}] (2)、[Ag(PPh3)}2(N'NN')](OTf)2 (3)、[Au(SeNSe)Cl]Cl2 (5)、[Ag(PPh3)(SeNSe)](OTf) (6)、[Cu(MeCN)(SeNSe)](PF6) (7) 或 [Cu(SeNSe)2](PF6)(8)。这些新化合物通过红外光谱、多核核磁共振光谱和质谱进行了研究。在大多数情况下，配体 1 和 4 起着钳形配体的作用。尝试培育 2 的单晶体得到了意想不到的结果。用 X 射线衍射法研究的晶体被证明是一种多核物质，即 [Ag4(N'NN')O(O)CCF3}4(EtOH)]n (2a)，它含有一种不寻常的双金属三键配位模式的 N'NN' 配体。两个四核[Ag4(N'NN')O(O)CCF3}4(EtOH)]单元形成中心对称的二聚体，并进一步结合成聚合物，其中银原子周围有四个不同的配位环境。复合物 3 中的配体也呈现出双金属三键模式，在固态下可发出强烈而持久的荧光，发射能量在可见光谱的绿色区域。 补充材料：本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf mmc2.zip 配体 2,6-(Me2NCH2)2C5H3N (N'NN') (1) 和 2,6-(PhSeCH2)2C5H3N (SeNSe) (4) 与第十一族金属反应生成 1:1、2:1 或 1:2 的不同金属-配体物种，即 [Ag(N'NN')]。例如 [Ag(N'NN')O(O)CCF3}] (2)、[Ag(PPh3)}2(N'NN')](OTf)2 (3)、[Au(SeNSe)Cl]Cl2 (5)、[Ag(PPh3)(SeNSe)](OTf) (6)、[Cu(MeCN)(SeNSe)](PF6) (7) 或 [Cu(SeNSe)2](PF6)(8)。新化合物通过红外光谱、多核核磁共振光谱和质谱进行了研究。在大多数情况下，配体 1 和 4 起到了配体箝位的作用。在尝试获得 2 的单晶体时，结果出乎意料。通过 X 射线衍射研究的晶体显示形成了多核物种 [Ag4(N'NN')O(O)CCF3}4(EtOH)]n (2a)，其中竟然包含 N'NN' 配体的三键双金属配位模型。两个四核单元[Ag4(N'NN')O(O)CCF3}4(EtOH)]形成了中心对称的二聚体，随后与聚合物结合在一起，聚合物中的银原子含有四种不同的配位模式。络合物 3 中的配体也呈现出三键双金属模式，显示出强烈、持久的固态发光，发射能量在可见光谱的绿色区域。 更多信息： 本文的补充文件如下： mmc1.pdf mmc2.zip
• Reactions of benzene based half sandwich ruthenium(II) complex with 2,6-bis((phenylseleno)methyl)pyridine: Preferential substitution of ring resulting in a catalyst of high activity for oxidation of alcohols
  作者：Dipanwita Das、Pradhumn Singh、Om Prakash、Ajai K. Singh

  DOI：10.1016/j.inoche.2010.07.039

  日期：2010.11

  Abstract [2,6-Bis((phenylseleno)methyl)pyridine] (L) a (Se, N, Se) pincer ligand synthesized by reacting PhSe− (in situ generated) with 2,6-bis(chloromethyl)pyridine reacts with [(η6-C6H6)RuCl(μ-Cl)}2] (2:1 molar ratio) by preferential substitution of ring resulting in the first Ru-(Se, N, Se) pincer ligand complex, mer-[Ru(CH3CN)2Cl(L)][PF6]( 1 ).H2O. Similar reaction in 4:1 molar ratio results in

  摘要 [2,6-双((苯基硒基)甲基)吡啶] (L) a (Se, N, Se) 钳形配体通过 PhSe−（原位生成）与 2,6-双（氯甲基）吡啶反应合成[(η6-C6H6)RuCl(μ-Cl)}2]（2:1 摩尔比）通过优先取代环产生第一个 Ru-(Se, N, Se) 钳状配体复合物，mer-[Ru( CH3CN)2Cl(L)][PF6](1).H2O。摩尔比为 4:1 的类似反应产生 mer-[Ru(L)2][ClO4]2(2)。发现 L、1 和 2 的 1H、13C1H} 和 77Se1H} NMR 谱具有特征性。通过 X 射线晶体学研究了 1 和 2 的单晶结构。两个配合物中 Ru 的几何形状都是扭曲的八面体。1 和 2 的 Ru-Se 距离分别在 2.4412(16)–2.4522(16) 和 2.4583(14)–2.4707(15) Ǻ 范围内。 2 情况下晶体数据的