5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyridine-2-carboxylic acid | 1253518-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1253518-31-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: HJTHROSSOCNOTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyridine-2-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(Hydroxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-methylpyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and in Vitro Evaluation of Novel Aminomethyl-pyridines as DPP-4 Inhibitors

  摘要：

  A collection of novel aminomethyl-pyridines was designed, synthesized, and investigated as potential inhibitors of DPP-4. Optimization of the screening hit afforded a number of 5-aminomethyl-pyridines with inhibitory activity in the nanomolar range. Selected DPP-4 inhibitors were further evaluated for their selectivity over the closely related peptidase DPP-8. 5-Aminomethyl-4-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-pyridine-2-carboxylic acid cyanomethyl-amide showed high potency and excellent DPP-4 selectivity [IC50: 10 (DPP-4) and 6600 nM (DPP-8)] and no toxicity in mammalian cell culture.

  DOI：

  10.1021/ml100200c
• 作为产物：
  描述：

  3-Cyano-6-(2-furyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-methylpyridine 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 potassium hydroxide 、 水 作用下， 反应 0.67h， 以85%的产率得到5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉：4-芳基-3-叠氮基吡啶的热解合成羟烷，氨苄生物碱及其结构类似物并研究其光学性质

  摘要：

  对β-咔啉的兴趣是由这些化合物的生物活性以及在研究其与DNA和其他生物靶标以及与药物递送载体的相互作用中使用荧光性质引起的。提出了一种通过热取代取代的4-芳基-3-叠氮基吡啶合成海藻烷，氨苄及其结构类似物的新方法，并对其光学性质进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02625-4

文献信息

• A simple, diversity oriented synthesis of highly substituted pyridines
  作者：Katarzyna Kaczanowska、Holger Eickhoff、Klaus Albert、Karl-Heinz Wiesmüller、Arnaud-Pierre Schaffner

  DOI：10.1002/jhet.614

  日期：2011.7

  A particularly straightforward and efficient protocol for the synthesis of highly substituted pyridines, based on a condensation reaction of β‐aminocrotonitrile and easily accessible (E)‐2‐oxo‐4‐aryl‐but‐3‐enoic acids and (E)‐4‐oxo‐4‐aryl‐but‐2‐enoic acids is described. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  基于β-氨基丁腈和容易获得的（E）-2-氧代-4-芳基-丁-3-丁烯酸和（E）-4的缩合反应，用于合成高度取代的吡啶的特别简单有效的方法描述了-氧--4-芳基-丁-2-烯酸。J.杂环化​​学。（2011）。
• Substituted pyridines as inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and their application for the treatment of diabetes and related diseases
  申请人：EMC microcollections GmbH

  公开号：EP2308847B1

  公开（公告）日：2014-04-02