3-tert-butyl-1,5-bis((dimethylamino)methyl)benzene | 156783-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl-1,5-bis((dimethylamino)methyl)benzene
• 英文别名: 1,3-bis(N,N-dimethylaminomethyl)-5-t-butylbenzene；1-[3-tert-butyl-5-[(dimethylamino)methyl]phenyl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 156783-43-6
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂
• 分子量: 248.412
• InChiKey: WASSBFIMWAOCCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-1,5-bis((dimethylamino)methyl)benzene 、 碘甲烷 反应 13.0h， 生成 N,N'-<5-tert-Butyl-1,3-phenylenbis(methylen)>bis(trimethylammonium)-diiodid
  参考文献：
  名称：

  Loehr, Hans-Gerd; Josel, Hans-Peter; Engel, Aloys, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1487 - 1496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,3-bis(bromomethyl)-5-tert-butylbenzene 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-tert-butyl-1,5-bis((dimethylamino)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氮孤对分子内参与稳定化制备[4-叔丁基-2,6-双(N,N-二甲氨基甲基)苯基]硫代膦硫化物

  摘要：

  4-叔丁基-2,6-双(N,N-二甲氨基甲基)苯基用于制备[4-叔丁基-2,6-双(N,N-二甲氨基甲基)苯基]硫代膦硫化物。与（2,4,6-三叔丁基苯基）硫代膦硫化物相比，硫代膦硫化物的 31P NMR 化学位移显示出 153 ppm 的高场位移，这表明在分子内具有很强的孤对电子参与氮原子稳定 -P(=S)2 基团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1503

文献信息

• Selective Synthesis of Bisdimethylamine Derivatives from Diols and an Aqueous Solution of Dimethylamine through Iridium‐Catalyzed Borrowing Hydrogen Pathway
  作者：Jaeyoung Jeong、Ken‐ichi Fujita

  DOI：10.1002/cctc.202101499

  日期：2022.2.8

  A new system for the selective synthesis of bisdimethylamine derivatives using diols and aqueous dimethylamine as the starting materials was developed. An iridium complex bearing an N-heterocyclic carbene ligand was used as the catalyst, and the reaction proceeded based on the borrowing hydrogen strategy in an aqueous medium under mild conditions. Various bisdimethylamine derivatives were obtained

  开发了一种以二醇和二甲胺水溶液为原料选择性合成二甲胺衍生物的新系统。以带有N-杂环卡宾配体的铱配合物为催化剂，反应在温和条件下在水介质中基于借氢策略进行。以良好至极好的收率获得了各种双二甲胺衍生物。
• Yamamoto, Yohsuke; Chen, Xiang; Kojima, Satoshi, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 14, p. 3922 - 3932
  作者：Yamamoto, Yohsuke、Chen, Xiang、Kojima, Satoshi、Ohdoi, Keisuke、Kitano, Mutsuko、Doi, Yasutaka、Akiba, Kin-Ya

  DOI：——

  日期：——
• Yoshifuji Masaaki, Toguro Akihiko, Toyota Kozo, Bull. Chem. Soc Jap, 67 (1994) N 5, S 1503-1506
  作者：Yoshifuji Masaaki, Toguro Akihiko, Toyota Kozo

  DOI：——

  日期：——
• Loehr, Hans-Gerd; Josel, Hans-Peter; Engel, Aloys, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1487 - 1496
  作者：Loehr, Hans-Gerd、Josel, Hans-Peter、Engel, Aloys、Voegtle, Fritz、Schuh, Willy、Puff, Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of [4-<i>t</i>-Butyl-2,6-bis(<i>N,N</i>-dimethylaminomethyl)phenyl]thioxophosphine Sulfide with Intramolecular Participation of Nitrogen Lone Pair in Stabilization
  作者：Masaaki Yoshifuji、Akihiko Otoguro、Kozo Toyota

  DOI：10.1246/bcsj.67.1503

  日期：1994.5

  N-dimethylaminomethyl)phenyl group was utilized to prepare [4-t-butyl-2,6-bis(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl]thioxophosphine sulfide. A 31P NMR chemical shift of the thioxophosphine sulfide shows a high field shift by 153 ppm compared with that of (2,4,6-tri-t-butylphenyl)thioxophosphine sulfide, suggesting a strong intramolecular participation with the lone-pair electrons of the nitrogen atom in stabilization of the

  4-叔丁基-2,6-双(N,N-二甲氨基甲基)苯基用于制备[4-叔丁基-2,6-双(N,N-二甲氨基甲基)苯基]硫代膦硫化物。与（2,4,6-三叔丁基苯基）硫代膦硫化物相比，硫代膦硫化物的 31P NMR 化学位移显示出 153 ppm 的高场位移，这表明在分子内具有很强的孤对电子参与氮原子稳定 -P(=S)2 基团。