i-stigmasterol methyl ether | 117467-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: i-stigmasterol methyl ether
• 英文别名: i-stigmasteryl methyl ether；i-Stigmasteryl-methylether；(1S,2R,5R,7R,10S,11S,14R,15R)-14-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane
• CAS: 117467-15-9
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: AQOBCZGNYIDKIJ-PFFCTRFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  i-stigmasterol methyl ether 在 palladium, 5% on calcium carbonate, poisoned with lead 、 bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]palladium(0) 氢气 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 ethyl(4E)(6R)-6-hydroxy-6-(20S-6β-methoxy-3α,5α-cyclopregnanyl)-2-paratoluenesulfonyl-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  使用钯（O）催化剂立体选择性合成glaucasterol的侧链。

  摘要：

  使用钯（O）催化剂开发了在侧链上带有乙烯基环丙烷的glaucasterol的立体选择性合成方法，并实现了手性从苯甲酸酯的C 22到glaucasterol的C 24的完全手性转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87708-5
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 i-stigmasterol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  类固醇途径对与交联剂结合的氧化甾醇的效用：类固醇抗原的合成

  摘要：

  目标甾醇，用于制备氧化甾醇抗原以应用于循环系统疾病的新抗体诊断方法，通过i-类固醇转化成功合成如下：1）格氏反应，2）Barton-McCombie反应，3）硫羟乙酸向 25 个双键的区域选择性光解加成，和 4) 硫醇和交联剂之间的原位迈克尔加成。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.42

文献信息

• Configurational assignment of epimeric 22,23-epoxides of steroids by carbon-13 nmr spectroscopy
  作者：Manuel González Sierra、Daniel A. Bustos、Marta E. Zudenigo、Edmundo A. Rúveda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87482-2

  日期：1986.1

  The 13C-NMR spectra of epimeric 22,23-epoxides of steroids were recorded and the signals assigned. Based on these assignments information regarding the stereochemistry of the oxirane ring and conformations of the side chains of the steroids under study was obtained.

  记录了类固醇的差向异构体22,23-环氧化物的13 C-NMR光谱，并分配了信号。基于这些分配，获得了有关环氧乙烷环的立体化学和所研究类固醇的侧链构象的信息。
• Synthesis, isolation and characterisation of β-sitosterol and β-sitosterol oxide derivatives
  作者：Florence O. McCarthy、Jay Chopra、Alan Ford、Sean A. Hogan、Joe P. Kerry、Nora M. O'Brien、Eileen Ryan、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/b505069c

  日期：——

  β-Sitosterol is the most prevalent plant cholesterol derivative (phytosterol) and can undergo similar oxidation to cholesterol, leading to β-sitosterol oxides. The biological impact of phytosterol oxides has only been evaluated in a phytosterol blend (usually of β-sitosterol, campesterol, stigmasterol and dihydrobrassicasterol). The lack of pure phytosterols, including β-sitosterol, hinders the collection of significant toxicity data on the individual β-sitosterol oxides. An efficient synthetic route to multi-gram quantities of pure β-sitosterol is described here, together with the first syntheses and characterisation of pure β-sitosterol oxides.

  δ-谷甾醇是最常见的植物胆固醇衍生物（植物甾醇），可发生与胆固醇类似的氧化作用，生成δ-谷甾醇氧化物。植物固醇氧化物的生物影响只在植物固醇混合物（通常包括δ-谷甾醇、坎贝酯醇、豆甾醇和二氢巴西甾醇）中进行过评估。由于缺乏纯植物甾醇（包括δ-谷甾醇），因此无法收集有关单个δ-谷甾醇氧化物的重要毒性数据。本文介绍了多克纯δ-谷甾醇的高效合成路线，以及纯δ-谷甾醇氧化物的首次合成和表征。