2,3-二甲基-5-溴吡啶 | 27063-90-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲基-5-溴吡啶
• 中文别名: 5-溴-2,3-二甲基吡啶
• 英文名称: 3-bromo-5,6-dimethylpyridine
• 英文别名: 5-bromo-2,3-dimethyl-pyridine；3,5-dimethyl-5-bromopyridine；5-bromo-2,3-dimethylpyridine；5-bromo-2,3-lutidine；5-bromo-2,3-dimethyl pyridine
• CAS: 27063-90-7
• 化学式: C₇H₈BrN
• mdl: MFCD11656270
• 分子量: 186.051
• InChiKey: PVWAMZCIAHXKJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40℃ (40 Torr)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

2,3-二甲基-5-溴吡啶是一种有机中间体，可通过在155℃下向2,3-二甲基吡啶（0.51 mL）的发烟硫酸（10 mL）溶液中滴加溴（0.3 mL），并加热2小时后继续加热16小时而制备得到。该化合物可用作医药中间体。

制备

在155℃下，向2,3-二甲基吡啶（0.51 mL）的发烟硫酸（10 mL）溶液中滴加溴（0.3 mL），并加热2小时后继续加热16小时。冷却至室温后，将混合物倒入冰水中，并用氢氧化钠水溶液调节pH值至10。随后，将产物萃取到乙酸乙酯（3×40 mL）中，干燥（MgSO₄），减压浓缩并在硅胶上纯化，最终得到黄色油状的2,3-二甲基-5-溴吡啶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-5-溴吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-溴-2,3-双-溴甲基-吡啶
  参考文献：
  名称：

  Identification of orally bioavailable small-molecule inhibitors of hematopoietic prostaglandin D2 synthase using X-ray fragment based drug discovery

  摘要：

  通过 X 射线晶体学筛选，4 号和 6 号片段被确定为造血前列腺素 D2 合酶（H-PGDS）的抑制剂。这两个片段都诱导了 X 射线晶体结构中蛋白质相对于 apo 结构的微小移动，配体的高极性与诱导的蛋白质构象相辅相成。手稿介绍了对 4 和 6 的片段优化，然后将片段发展为先导分子 10。这显示了良好的理化特性，并证明了在体内阻断 PGD2 生成的口服活性。

  DOI：

  10.1039/c3md00280b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吡啶 在 硫酸 、 溴 作用下， 以8.3 g的产率得到2,3-二甲基-5-溴吡啶
  参考文献：
  名称：

  BETA-LACTAMASE INHIBITORS

  摘要：

  本文描述了调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，所述化合物抑制β-内酰胺酶。在特定实施例中，所述化合物在治疗细菌感染方面是有用的。

  公开号：

  US20140194386A1

文献信息

• TBK/IKK INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160376283A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as TBK/IKKε inhibitors.

  本发明涉及式I化合物及其药用可接受的组合物，用作TBK/IKKε抑制剂。
• [EN] CONDENSED SUBSTITUTED HYDROPYRROLES AS ANTAGONISTS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4<br/>[FR] HYDROPYRROLES SUBSTITUÉS CONDENSÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2021216949A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Disclosed herein are substituted hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole compounds, which may be useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4). Also disclosed herein are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating disorders using the compounds and compositions.

  本文披露了替代的六氢-1H-环戊[c]吡咯化合物，可能作为肌氨酸乙酰胆碱受体M4（mAChR M4）的拮抗剂。本文还披露了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病的方法。
• BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：VenatoRx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140194386A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta-lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，所述化合物抑制β-内酰胺酶。在特定实施例中，所述化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• Heterocyclic-substituted phenyl methanones
  申请人：Jolidon Synese

  公开号：US20060178381A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , and are defined in the specification and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明涉及式I的化合物 其中 R 1 ， R 2 ，并在规范中定义，并且其药学上可接受的酸盐。
• TRIAZINE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US20150266834A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Provided is a compound having an mPGES-1 inhibitory activity and useful for the prophylaxis or treatment of pain, rheumatism, osteoarthritis, fever, Alzheimer's disease, multiple sclerosis, arteriosclerosis, glaucoma, ocular hypertension, ischemic retinal disease, systemic scleroderma and cancer including colorectal cancer. A compound represented by the formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein each symbol is as defined in the SPECIFICATION.

  提供一种具有mPGES-1抑制活性的化合物，可用于预防或治疗疼痛、风湿病、骨关节炎、发热、阿尔茨海默病、多发性硬化症、动脉硬化、青光眼、眼压增高、缺血性视网膜疾病、全身性硬皮病和包括结肠癌在内的癌症。该化合物由式[I]表示，或其药用可接受的盐：其中每个符号如规范中定义。