1-(3-methylphenyl)but-3-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylphenyl)but-3-en-1-amine
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: UADZTHVPOXPYAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-(3-methylphenyl)but-3-en-1-amine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl-(1-(m-tolyl)but-3-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  三烯基硼烷的胺加合物作为高反应性烯丙基硼化剂用于 Cu(I) 催化手性亚磺酰亚胺的烯丙基化

  摘要：

  使用高活性试剂实施选择性催化过程是一种有吸引力的策略，符合化学可持续发展的现代原则。在本研究中，我们首次描述了Cu( I )催化亚胺与烯丙基三有机硼烷胺加合物的烯丙基化反应的方法和一般原理。三烯丙基硼烷是一种极其活泼的化合物，不能用于亚胺的催化烯丙基化，而其胺加合物是理想的催化底物。胺片段的结构成功地平衡了烯丙基硼试剂的安全性、选择性和稳定性，使其在催化烯丙基化反应中表现出高活性，超过任何已知的烯丙基硼烷许多倍。获得的结果得到定量动力学数据和 DFT 计算的支持。该系统的催化功效在亚磺酰亚胺模型（23 个例子）上得到了证明。实现了高达 >99% 的高非对映选择性，包​​括克级合成 2-羟基苯基衍生物。考虑到三烯基硼烷（AAT）的胺加合物的高反应活性和无与伦比的原子经济性，它们可以被认为是Cu（ I ）和其他合适金属催化剂的潜在烯丙基化试剂。

  DOI：

  10.1039/d4ob00291a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄胺 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(3-methylphenyl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-（芳氧基）亚胺的脱芳族钯催化的Uppolung烯丙基化伯胺的形式α-烯丙基化

  摘要：

  N-（芳氧基）亚胺很容易通过（伪）苄基伯胺和2,6-二叔丁基-1,4-苯醌的缩合/互变异构而获得，经过有效的烯丙基化反应后得到各种均一的伯胺水解后处理。N-（芳氧基）亚胺的去质子化产生离域的2-氮杂烯丙基阴离子型亲核试剂，与烯丙基碳酸叔丁酯生成的烯丙基钯（II）亲电试剂参与脱芳香族CC键形成反应。该反应性基质使（伪）苄基伯胺的形式α-烯丙基化成为可能。机理研究表明，所需键形成事件的表观区域选择性是由非选择性烯丙基化引发的聚合过程。N-（芳氧基）亚胺产生几种区域异构体，其随后通过逐步的[1,3]-或一致的[3,3]-σ位移而重排，最终收敛以提供所需的胺产物的区域异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01020

文献信息

• MACROCYCLES AS FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：Corte James R.

  公开号：US20120041190A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, a tautomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of fXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如此定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或fXIa和血浆卡利肌酶的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• Synthesis of homoallylic amines via N-acyliminium ion reactions on solid support
  作者：Wim J.N. Meester、Floris P.J.T. Rutjes、Pedro H.H. Hermkens、Henk Hiemstra

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02655-0

  日期：1999.2

  The synthesis of a library of homoallylic amines is reported. The key step in the synthesis is a one-pot N-acyliminium ion coupling involving a solid phase-bound carbamate, an aldehyde and an allylsilane under Lewis acid conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• WEIBERTH F. J.; HALL S. S., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5338-5341
  作者：WEIBERTH F. J.、 HALL S. S.

  DOI：——

  日期：——
• US20140343276A1
  申请人：——

  公开号：US20140343276A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• US8828983B2
  申请人：——

  公开号：US8828983B2

  公开（公告）日：2014-09-09