[(2R,4S,5R)-5-[(2S,3R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hex-5-en-2-yl]oxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl chloromethanesulfonate | 475641-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: [(2R,4S,5R)-5-[(2S,3R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hex-5-en-2-yl]oxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl chloromethanesulfonate
• CAS: 475641-84-0
• 化学式: C₃₀H₅₃ClO₈SSi₂
• 分子量: 665.436
• InChiKey: HVFGFEQORMTXGY-URYJJRPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,5R)-5-[(2S,3R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hex-5-en-2-yl]oxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl chloromethanesulfonate 在 Grubbs catalyst first generation sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(2R,4aR,6S,7R,9Z,11aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-4a,6,7,8,11,11a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxonin-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the D-, E-, F-, and I-Ring Parts of Ciguatoxin by a Common Strategy Starting from Tri- O -acetyl- d -glucal

  摘要：

  通过一种涉及闭环烯烃偏析的常见合成路线，从三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛合成了与雪卡毒素的 D、E、F 和 I 环部分相对应的手性中型单环醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33527
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-Benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl cyanide 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 190.03h， 生成 [(2R,4S,5R)-5-[(2S,3R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hex-5-en-2-yl]oxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl chloromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the D-, E-, F-, and I-Ring Parts of Ciguatoxin by a Common Strategy Starting from Tri- O -acetyl- d -glucal

  摘要：

  通过一种涉及闭环烯烃偏析的常见合成路线，从三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛合成了与雪卡毒素的 D、E、F 和 I 环部分相对应的手性中型单环醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33527

文献信息

• <b>Syntheses of the D-, E-, F-, and I-Ring Parts of Ciguatoxin by a Common Strategy Starting from Tri-</b> <b> <i>O</i> </b> <b>-acetyl-</b> <scp>d</scp> <b>-glucal</b>
  作者：Kenshu Fujiwara、Akio Murai、Yasuhito Koyama、Eriko Doi、Ken Shimawaki、Yuko Ohtaniuchi、Atsushi Takemura、Shin-ichiro Souma

  DOI：10.1055/s-2002-33527

  日期：——

  Chiral medium-sized monocyclic ethers corresponding to the D-, E-, F-, and I-ring parts of ciguatoxin have been synthesized from tri-O-acetyl-d-glucal through a common synthetic route involving ring-closing olefin metathesis.

  通过一种涉及闭环烯烃偏析的常见合成路线，从三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛合成了与雪卡毒素的 D、E、F 和 I 环部分相对应的手性中型单环醚。