(3E)-1-iodo-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-hex-3-ene | 130236-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3E)-1-iodo-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-hex-3-ene
• 英文别名: 6-iodo-(E)-3-hexen-1-ol THP ether；2-[(E)-6-iodohex-3-enoxy]oxane
• CAS: 130236-41-8
• 化学式: C₁₁H₁₉IO₂
• 分子量: 310.175
• InChiKey: PZUHNEARDWONME-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1-iodo-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-hex-3-ene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (8E,11Z,14Z)-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-heptadeca-8,11,14-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (9Z,12Z,15E)- and (9E,12Z,15Z)-octadecatrienoic acids and their [1-14C]-radiolabelled analogs

  摘要：

  In order to study the effect of the double bonds geometry of linolenic acid (18:3 n-3) on its biological activities, (9Z,12Z,15E)- and (9E,12Z,15Z)-octadecatrienoic acids, found in many refined vegetable oils, were made by total synthesis. Synthesis of 18:3 Delta 9c, 12c, 15t involves a Wittig reaction between 3-(2-tetrahydropyranyloxy)-propylphosphonium salt and (E)-3-hexenal which gave (3Z,6E)-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-nonadiene in 66% yield. The transformation of the ether function to a phosphonium salt, followed by a Wittig reaction with 8-(t-butyldimethylsilyloxy)-octanal afforded a C17 trienic ether. A one-carbon homologation of its corresponding bromide with potassium cyanide followed by hydrolysis in basic medium furnished 18:3 Delta 9c, 12c, 15t in high isomeric purity and high radiochemical purity for its [1-C-14]-labelled analog. In the synthesis of 18:3 Delta 9t, 12c, 15c, a Wittig reaction between (E)-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-hex-3-enylphosphonium salt, obtained in three steps from 6-(2-tetrahydropyranyloxy)-hex-3-yn-l-ol and (Z)-3-hexenal afforded a C12 (E,Z,Z)-trienic ether. After a six-carbon homologation of this ether, in three steps, the resulting nitrile was hydrolyzed to (9E,12Z, 15Z)-octadecatrienoic acid (99% purity) (99% radiochemical purity of its [1-C-14]-labelled analog).

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90058-2
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-己烯-1,6-二醇 在 左旋樟脑磺酸 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3E)-1-iodo-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  3,6,8-十二碳三烯-1-醇，地下白蚁踪迹信息素的八个几何异构体的合成和NMR分析

  摘要：

  通过Wittig烯化反应合成了3,6,8-十二碳三烯-1-醇1的八个几何异构体，即地下白蚁的尾随信息素（sp。Banks ）。1的收敛合成由两个片段的组合组成，每个片段包含一个具有固定构型的烯烃，这是通过形成第三个双键给出的两种几何异构体的混合物。1的混合物通过循环高效液相色谱法分离。单个异构体的1 H和13 C NMR峰分配通过同核COSY和一键CH相关光谱法完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88364-2

文献信息

• EYA, BRYAN K.;OTSUKA, TOSHIKAZU;KUBO, ISAO;WOOD, DAVID L., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2695-2706
  作者：EYA, BRYAN K.、OTSUKA, TOSHIKAZU、KUBO, ISAO、WOOD, DAVID L.

  DOI：——

  日期：——