1-thioacetyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 1427519-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-thioacetyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 1427519-39-8
• 化学式: C₂₈H₂₄O₈S
• 分子量: 520.56
• InChiKey: YEANLRSKKYZFBC-QUIZSENMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thioacetyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 、 octyl 2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-5-iodo-α-D-arabinofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 以25%的产率得到octyl 2,3-di-O-acetyl-5-S-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-arabinopyranosyl)-5-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  硫连接的阿拉伯呋喃糖基二糖的设计、合成和活性对结核分枝杆菌 (MTB) 和鸟分枝杆菌复合体 (MAC)

  摘要：

  我们报告了一系列带有糖苷硫接头的阿拉伯呋喃糖二糖的化学合成，作为阿拉伯呋喃基转移酶受体的模拟物，使用或不使用任何激活剂以避免任何复杂反应。测试了这些类似物对 MTB 菌株 H37Ra 和 3 个 MAC 临床分离株的体外活性。MIC 使用比色微量稀释肉汤测定来确定。杀菌活性是用 7 天的杀菌曲线研究的。在 Mono Mac 6 (MM6) 人单核细胞系中测定了针对 MTB H37Ra 的细胞内活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.222
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 、 硫代乙酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1-thioacetyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  硫连接的阿拉伯呋喃糖基二糖的设计、合成和活性对结核分枝杆菌 (MTB) 和鸟分枝杆菌复合体 (MAC)

  摘要：

  我们报告了一系列带有糖苷硫接头的阿拉伯呋喃糖二糖的化学合成，作为阿拉伯呋喃基转移酶受体的模拟物，使用或不使用任何激活剂以避免任何复杂反应。测试了这些类似物对 MTB 菌株 H37Ra 和 3 个 MAC 临床分离株的体外活性。MIC 使用比色微量稀释肉汤测定来确定。杀菌活性是用 7 天的杀菌曲线研究的。在 Mono Mac 6 (MM6) 人单核细胞系中测定了针对 MTB H37Ra 的细胞内活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.222