4,4-diethoxybut-2-ynyl 4-methylbenzenesulfonate | 16548-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-diethoxybut-2-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 1,1-diethoxy-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-but-2-yne；4,4-Diethoxybut-2-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 16548-22-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅S
• 分子量: 312.387
• InChiKey: ORFANYVAABNPOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-130 °C(Press: 0.0001 Torr)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diethoxybut-2-ynyl 4-methylbenzenesulfonate 在 calcium chloride 作用下， 生成 4-chloro-but-2-ynal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Epsztein,R.; Marszak,I., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 313 - 317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基苯基甲烷 在 氢氧化钾 、 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4-diethoxybut-2-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基体系中溶剂和取代基对共轭消除的影响

  摘要：

  正丁基锂对4-甲氧基-丁-2-炔基二乙基乙缩醛进行去质子反应可诱导炔属-烯烃异构化（在乙醚中）或共轭消除反应（在THF中），从而提供相应的1,4-二烷氧基枯烯。有人提出，以烯丙基锡烷的形式被捕获的烯丙基锂是这两种途径的共同中间产物。同样，在相同条件下4-二烷基氨基-丁-2-炔基二乙基乙缩醛的去质子化反应得到（E）和（Z）氨基巴豆酸酯的混合物，其形成可以通过化学选择性除去乙缩醛质子生成中间体来解释。均被甲锡烷基化俘获的烯丙基锂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00856-x

文献信息

• New Approaches to Bicylic Vinyl Heterocycles from Propargylic Acetals
  作者：Frédéric Le Strat、David C. Harrowven、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1021/jo048794d

  日期：2005.1.1

  2-vinylbenzofurans and 3-vinylfuropyridines. Attempts to extend the cascade to [4.4.0] binuclear heterocycles met with limited success. An alternative, two-step entry to such ring systems has been developed using the palladium-induced cyclization/hydride capture methodology. A new route to isoquinilinones from simple benzamides is also disclosed.

  本文描述了进一步的研究，以炔丙基缩醛与芳基锂的分子内碳甲酸酯化反应生成2-乙烯基苯并呋喃和3-乙烯基呋喃吡啶。尝试将级联扩展至[4.4.0]双核杂环的尝试取得了有限的成功。使用钯诱导的环化/氢化物捕获方法已经开发了进入这种环系统的另一种两步方法。还公开了从简单的苯甲酰胺制异喹啉酮的新途径。