α-cyanoacetic acid 2-(4-phenoxyphenylaminocarbonyl) hydrazide | 119769-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-cyanoacetic acid 2-(4-phenoxyphenylaminocarbonyl) hydrazide
• 英文别名: 1-[(2-Cyanoacetyl)amino]-3-(4-phenoxyphenyl)urea
• CAS: 119769-15-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₃
• 分子量: 310.312
• InChiKey: HHKMQABDHYGEJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyanoacetic acid 2-(4-phenoxyphenylaminocarbonyl) hydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.67h， 以92%的产率得到5-amino-3-hydroxy-N-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  选择性制备N-烷基和N-芳基-3（5）-氨基-5（3）-羟基-1 H-吡唑-1-羧酰胺异构体的方法

  摘要：

  作为开发基于新型机制的骨骼肌松弛剂的程序的一部分，我们确定了5-amino-3-hydroxy-1 H -pyrazole-1-carboxamide（1）作为潜在的结构线索。通过公开的方法[1]（方案1，R 1 = R 1 = H）制备这种高度官能化的吡唑，该方法使用3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-羧酰胺作为氨基羰基转移试剂，得到与氰基乙酰肼一起的氨基脲中间体6。碱催化的6环化反应得到初始的铅化合物。该反应方案扩展到合成另外的4-烷基-和4-芳基-5-氨基-3-羟基-1 H-吡唑-1-羧酰胺（表1）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250416
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 4-苯氧基苯基异氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到α-cyanoacetic acid 2-(4-phenoxyphenylaminocarbonyl) hydrazide
  参考文献：
  名称：

  选择性制备N-烷基和N-芳基-3（5）-氨基-5（3）-羟基-1 H-吡唑-1-羧酰胺异构体的方法

  摘要：

  作为开发基于新型机制的骨骼肌松弛剂的程序的一部分，我们确定了5-amino-3-hydroxy-1 H -pyrazole-1-carboxamide（1）作为潜在的结构线索。通过公开的方法[1]（方案1，R 1 = R 1 = H）制备这种高度官能化的吡唑，该方法使用3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-羧酰胺作为氨基羰基转移试剂，得到与氰基乙酰肼一起的氨基脲中间体6。碱催化的6环化反应得到初始的铅化合物。该反应方案扩展到合成另外的4-烷基-和4-芳基-5-氨基-3-羟基-1 H-吡唑-1-羧酰胺（表1）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250416

文献信息

• DRUMMOND, JAMES T.;JOHNSON, GRAHAM, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 4, C. 1123-1127
  作者：DRUMMOND, JAMES T.、JOHNSON, GRAHAM

  DOI：——

  日期：——
• Selective method for the preparation of isomeric<i>N</i>-alkyl and<i>N</i>-aryl-3(5)-amino-5(3)-hydroxy-1<i>H</i>-pyrazole-1-carboxamides
  作者：James T. Drummond、Graham Johnson

  DOI：10.1002/jhet.5570250416

  日期：1988.7

  As part of a program to develop novel mechanism based skeletal muscle relaxants we identified 5-amino-3-hydroxy-1H-pyrazole-1-carboxamide (1) as a potential structural lead. This highly functionalized pyrazole was prepared via a published procedure [1] (Scheme 1, R1 = R1 = H), which utilized 3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-carboxamide as an aminocarbonyl transfer reagent, to give with cyanoacethydrazide

  作为开发基于新型机制的骨骼肌松弛剂的程序的一部分，我们确定了5-amino-3-hydroxy-1 H -pyrazole-1-carboxamide（1）作为潜在的结构线索。通过公开的方法[1]（方案1，R 1 = R 1 = H）制备这种高度官能化的吡唑，该方法使用3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-羧酰胺作为氨基羰基转移试剂，得到与氰基乙酰肼一起的氨基脲中间体6。碱催化的6环化反应得到初始的铅化合物。该反应方案扩展到合成另外的4-烷基-和4-芳基-5-氨基-3-羟基-1 H-吡唑-1-羧酰胺（表1）。