(S)-3-tosyl-4-benzyl[1,2,3]oxathiazolidine-2,2-dioxide | 1198161-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-tosyl-4-benzyl[1,2,3]oxathiazolidine-2,2-dioxide
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxathiazolidine 2,2-dioxide
• CAS: 1198161-46-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅S₂
• 分子量: 367.447
• InChiKey: HLQTVNWFTJKSQI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水杨醇 、 (S)-3-tosyl-4-benzyl[1,2,3]oxathiazolidine-2,2-dioxide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.75h， 以64%的产率得到N-[(2S)-1-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]-3-phenylpropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  替代1,4-苯并a氮平，1,5-苯并恶唑啉以及N和S变体

  摘要：

  对映体纯的1,2-环氨基磺酸盐与苯酚，苯胺和苯硫酚亲核试剂的亲核裂解，然后进行Mitsunobu反应，包括使用该方法的邻喹啉甲基变体，为取代的1,4-四氢苯并x氮杂卓，苯并噻氮卓提供了入口和苯二氮卓类药物。该方法对1，3-环氨基磺酸盐的应用为类似的取代的1，5-苯并恶唑啉和1，5-苯并重氮化合物提供了平行入口。

  DOI：

  10.1021/ol9023453
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxathiazolidine 2-oxide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以51.3%的产率得到(S)-3-tosyl-4-benzyl[1,2,3]oxathiazolidine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  替代1,4-苯并a氮平，1,5-苯并恶唑啉以及N和S变体

  摘要：

  对映体纯的1,2-环氨基磺酸盐与苯酚，苯胺和苯硫酚亲核试剂的亲核裂解，然后进行Mitsunobu反应，包括使用该方法的邻喹啉甲基变体，为取代的1,4-四氢苯并x氮杂卓，苯并噻氮卓提供了入口和苯二氮卓类药物。该方法对1，3-环氨基磺酸盐的应用为类似的取代的1，5-苯并恶唑啉和1，5-苯并重氮化合物提供了平行入口。

  DOI：

  10.1021/ol9023453

文献信息

• Substituted 1,4-Benzoxazepines, 1,5-Benzoxazocines, and N- and S-Variants
  作者：Janjira Rujirawanich、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol9023453

  日期：2009.12.3

  4-tetrahydrobenzoxazepines, benzothiazepines, and benzodiazepines. Application of this methodology to 1,3-cyclic sulfamidates affords a parallel entry to the analogous substituted 1,5-benzoxazocines and 1,5-benzodiazocines.

  对映体纯的1,2-环氨基磺酸盐与苯酚，苯胺和苯硫酚亲核试剂的亲核裂解，然后进行Mitsunobu反应，包括使用该方法的邻喹啉甲基变体，为取代的1,4-四氢苯并x氮杂卓，苯并噻氮卓提供了入口和苯二氮卓类药物。该方法对1，3-环氨基磺酸盐的应用为类似的取代的1，5-苯并恶唑啉和1，5-苯并重氮化合物提供了平行入口。