diphenyl(pyridin-2-ylethynyl)phosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(pyridin-2-ylethynyl)phosphine oxide
• 英文别名: 2-(2-Diphenylphosphorylethynyl)pyridine；2-(2-diphenylphosphorylethynyl)pyridine
• 化学式: C₁₉H₁₄NOP
• 分子量: 303.3
• InChiKey: WTGAPNZXSYZVSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(pyridin-2-ylethynyl)phosphine oxide 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-ethylbutanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 曙红(醇溶) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以64%的产率得到2-(pentan-3-yl)-1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)phosphindole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation/cyclization of alkynylphosphine oxides: a metal- and oxidant-free method for accessing benzo[b]phosphole oxides

  摘要：

  通过光氧化催化，在室温无金属和氧化剂条件下，实现了炔膦氧化物向苯并[b]膦的烷基化/芳基环化。

  DOI：

  10.1039/c8cc08689c
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-pyridyl)ethynyldiphenylphosphane 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diphenyl(pyridin-2-ylethynyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  带有二芳基（芳基乙炔基）膦氧化物的简单醇的偶氮二异丁腈引发的氧化CH官能化：羟基甲基苯并[b]磷氧化物和6H-茚并[2,1-b]磷吲哚5-氧化物衍生物的无金属制备方法。

  摘要：

  用偶氮二异丁腈作为自由基引发剂，已经描述了用二芳基（芳基乙炔基）膦氧化物对简单的醇进行的首次无金属且容易的自由基加成/环化反应，并提供了一种有效的单罐方法来获得一类新的羟甲基苯并[b]。磷氧化物和6H-茚并[2,1-b]磷吲哚5-氧化物可通过连续的C（sp3）-H / C（sp2）-H官能化潜在地应用于有机材料。该方法采用易于获得的原料，并具有较高的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00118

文献信息

• Visible-Light-Induced Oxidative C–H Functionalization of Unreactive Cycloalkanes, Alcohols, and Ethers with Alkynylphosphine Oxides into Benzo[<i>b</i>]phosphole Oxides under Photocatalyst-, Metal-, and Base-Free Conditions
  作者：Baffa Haruna、Weitu Hong、Warsame Ibrahim Mohamed、Jiami Guo、Liyi Ye、Yingwu Yin、Yuxing Gao、Song Tu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00841

  日期：2021.9.17

  We developed the radical cyclization/addition of alkynylphosphine oxides with easily available cycloalkanes, alcohols, and ethers using a visible-light and environmentally friendly synthetic strategy in the absence of photocatalyst at room temperature. This mild and metal- and base-free reaction provided a structurally varied set of significant benzo[b]phosphole oxides through sequential C–H functionalization

  我们在室温下，在没有光催化剂的情况下，使用可见光和环境友好的合成策略，开发了炔基氧化膦与容易获得的环烷烃、醇和醚的自由基环化/加成。这种温和且无金属和碱的反应通过以原子经济的方式连续 C-H 官能化提供了一组结构变化的重要苯并[ b ]磷氧化物。
• TBAI-catalyzed oxidative C–H functionalization: a new route to benzo[b]phosphole oxides
  作者：Yun Zhang、Gaobo Hu、Dumei Ma、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c5cc09263a

  日期：——

  TBAI-catalyzed radical addition/cyclization of diaryl(arylethynyl)phosphine oxides with toluene derivatives has been developed, affording a general, one step approach to structurally sophisticated benzo[b]phosphole oxides via sequential C-H...

  已开发出第一种无金属的，高效的TBAI催化的二芳基（芳基乙炔基）膦氧化物与甲苯衍生物的自由基加成/环化反应，为通过顺序CH ...结构复杂的苯并[b]磷氧化物提供了一种通用的一步方法。
• Silver-Mediated Selective Oxidative Cross-Coupling between C–H/P–H: A Strategy to Construct Alkynyl(diaryl)phosphine Oxide
  作者：Tao Wang、Songtao Chen、Ailong Shao、Meng Gao、Yangfei Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ol503341t

  日期：2015.1.2

  A direct oxidative cross-coupling between terminal alkynes and secondary phosphine oxides was developed. This approach provides an efficient way to construct alkynyl di(phenyl) phosphine oxides from basic materials, and in this process, the silver salts act as a key promoter.
• Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation/cyclization of alkynylphosphine oxides: a metal- and oxidant-free method for accessing benzo[<i>b</i>]phosphole oxides
  作者：Lixin Liu、Jianyu Dong、Yani Yan、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/c8cc08689c

  日期：——

  By photoredox-catalysis, alkylation/aryl cyclization of alkynylphosphine oxides towards benzo[b]phospholes has been realized under metal- and oxidant-free conditions at room temperature.

  通过光氧化催化，在室温无金属和氧化剂条件下，实现了炔膦氧化物向苯并[b]膦的烷基化/芳基环化。
• Azobisisobutyronitrile-Initiated Oxidative C–H Functionalization of Simple Alcohols with Diaryl(arylethynyl)phosphine Oxides: A Metal-Free Approach toward Hydroxymethyl Benzo[<i>b</i>]phosphole Oxides and 6<i>H</i>-Indeno[2,1-<i>b</i>]phosphindole 5-Oxide Derivatives
  作者：Jiami Guo、Chenlu Mao、Bin Deng、Liyi Ye、Yingwu Yin、Yuxing Gao、Song Tu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00118

  日期：2020.5.15

  described with azobisisobutyronitrile as a radical initiator, affording an efficient and one-pot procedure to access a new class of hydroxymethyl benzo[b]phosphole oxides and 6H-indeno[2,1-b]phosphindole 5-oxides for potential application in organic materials via sequential C(sp3)-H/C(sp2)-H functionalization. The method employs easily accessible starting materials and is endowed with high regioselectivity

  用偶氮二异丁腈作为自由基引发剂，已经描述了用二芳基（芳基乙炔基）膦氧化物对简单的醇进行的首次无金属且容易的自由基加成/环化反应，并提供了一种有效的单罐方法来获得一类新的羟甲基苯并[b]。磷氧化物和6H-茚并[2,1-b]磷吲哚5-氧化物可通过连续的C（sp3）-H / C（sp2）-H官能化潜在地应用于有机材料。该方法采用易于获得的原料，并具有较高的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。