(chloro)-2-pyridylacetylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (chloro)-2-pyridylacetylene
• 英文别名: 2-Chloroethynylpyridine；2-(2-chloroethynyl)pyridine
• 化学式: C₇H₄ClN
• 分子量: 137.568
• InChiKey: JNQFYCDKCVJJIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 (chloro)-2-pyridylacetylene 在 sodium azide 作用下， 反应 69.0h， 以19%的产率得到dimethylsulfoxonium-α-cyano(2-pyridyl)methylide
  参考文献：
  名称：

  Elusive ethynyl azides: trapping by 1,3-dipolar cycloaddition and decomposition to cyanocarbenes

  摘要：

  尽管它们迅速分解产生氰碳烯，但乙炔基叠氮化合物首次从(氯乙炔基)芳烃生成，并通过环辛炔的1,3-偶极环加成反应捕获。

  DOI：

  10.1039/c0cc00079e
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(chloro)-2-pyridylacetylene
  参考文献：
  名称：

  高效和可回收的催化剂，用于末端炔烃的直接氯化，溴化和碘化

  摘要：

  直接卤化，包括末端炔烃的氯化，溴化和碘化，在有机合成中非常重要。在此，开发了一种有效且可循环利用的纳米Ag / gC 3 N 4催化剂体系，并证明其具有显着的活性，从氯化，溴化到碘化的39种实例中，有14种的收率超过了95％。在几次运行后，也实现了催化剂的再循环而没有明显的活性损失：即使在苯乙炔的溴化过程中进行了5次运行，也观察到99％的收率。该催化剂系统成本低廉且易于制备，使得该方法通用，方便且经济。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2017.07.019

文献信息

• Straightforward Synthesis of α-Chloromethylketimines Catalyzed by Gold(I). A Clean Way to Building Blocks
  作者：Jeymy T. Sarmiento、María Cárcel、Carmen Ramírez de Arellano、Teresa Varea、Gregorio Asensio、Andrea Olmos

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02877

  日期：2022.3.4

  α-Chloromethylketimines have been obtained through a gold-catalyzed hydroamination of aromatic and aliphatic 1-chloroalkynes with aromatic amines by using equimolar amounts of both reagents. This procedure has allowed the preparation and spectroscopic characterization of α-chloromethylketimines for the first time with a high degree of purity, complete conversion, and atom economy. The synthetic usefulness

  α-氯甲基酮亚胺是通过使用等摩尔量的两种试剂，通过金催化芳香族和脂肪族 1-氯炔与芳香胺的氢胺化而获得的。该程序首次实现了高纯度、完全转化和原子经济的 α-氯甲基酮亚胺的制备和光谱表征。该方法的合成实用性已通过β-氯胺和吲哚的制备得到证明。
• Chlorination of pyridylacetylenes in the phase transfer catalytic system CCl4/KOH/18-crown-6
  作者：É. Abele、R. Abele、K. Rubina、E. Lukevics

  DOI：10.1007/bf02290625

  日期：1998.1