(S)-[(1S,4S,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methanol | 111726-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (S)-[(1S,4S,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methanol
• CAS: 111726-40-0；111726-41-1
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 398.502
• InChiKey: YUEFGCCEEQOQJQ-ZAFQGXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  64.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[(1S,4S,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methanol 在 IR 120-H⁺ resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以343 mg的产率得到1-[2-[hydroxy-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-5-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Préparation et determination desconfiguration des dihydroxy-10,11 dihydro-10,11 quinidines 10(R) et 10(S), des métabolites de la quinidine

  摘要：

  本文介绍了 10,11-二羟基奎尼丁（奎尼丁的一些代谢物）的化学制备。10(R) 和 10(S) 异构体已使用异亚丙基衍生物分离。这些异构体中的每一种的物理特性都已确定，并且它们各自的结构也已使用 400 MHz 的 1H 核磁共振确定。根据 X 射线衍射结构测定，已表明主要产物，熔点 239 °C，是 10(R) 异构体。该产物与一分子水在正交晶系中结晶，a = 8.756(2), b = 11.499(7), and c = 19.123(5) A和空间群P212121。对于 2039 次观测到的反射，该结构已被改进为 R = 0.040 的最终值。【期刊翻译】

  DOI：

  10.1139/v87-448
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-[(2S,4R,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] acetate 、 2,2-二甲氧基丙烷 生成 (S)-[(1S,4S,5R)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methanol 、 (S)-[(1S,4S,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Préparation et determination desconfiguration des dihydroxy-10,11 dihydro-10,11 quinidines 10(R) et 10(S), des métabolites de la quinidine

  摘要：

  本文介绍了 10,11-二羟基奎尼丁（奎尼丁的一些代谢物）的化学制备。10(R) 和 10(S) 异构体已使用异亚丙基衍生物分离。这些异构体中的每一种的物理特性都已确定，并且它们各自的结构也已使用 400 MHz 的 1H 核磁共振确定。根据 X 射线衍射结构测定，已表明主要产物，熔点 239 °C，是 10(R) 异构体。该产物与一分子水在正交晶系中结晶，a = 8.756(2), b = 11.499(7), and c = 19.123(5) A和空间群P212121。对于 2039 次观测到的反射，该结构已被改进为 R = 0.040 的最终值。【期刊翻译】

  DOI：

  10.1139/v87-448