2,4,5-Tri-O-benzyl-3-O-formyl-D-arabinose | 53928-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,5-Tri-O-benzyl-3-O-formyl-D-arabinose
• 英文别名: [(2S,3R,4R)-1-oxo-2,4,5-tris(phenylmethoxy)pentan-3-yl] formate
• CAS: 53928-29-3
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆
• 分子量: 448.516
• InChiKey: KMUQQYUGFIKBAI-PFBJBMPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-Tri-O-benzyl-3-O-formyl-D-arabinose 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 (-)-cleistenolide
  参考文献：
  名称：

  具有α，β-不饱和δ-内酯骨架的新型抗肿瘤药：（-）-香豆蔻内酯及其类似物的合成和抗增殖活性

  摘要：

  已经从d-葡萄糖立体选择性地合成了（-）-苦杏仁苷（1）。这种合成（-）-香豆甾醇内酯和类似物的新方法涉及手性前体的单碳原子降解，（Z）-选择性维蒂希烯化，然后进行最终的δ-内酯化。合成的化合物对选定的人类肿瘤细胞系具有强大的生长抑制作用，尤其是2,4,6-三氯苯甲酰基衍生物12，在MDA-MB 231细胞培养中显示出最高的活性（IC 500.02μM）的所有化合物都在评估中。SAR的初步研究揭示了有利于合成δ-内酯抗增殖活性的结构特征，例如芳环中存在吸电子或供电子取代基，以及肉桂酰基官能团而不是苯甲酰基的存在在O-7位置

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.044
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 sodium hydride 、 高碘酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2,4,5-Tri-O-benzyl-3-O-formyl-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  具有α，β-不饱和δ-内酯骨架的新型抗肿瘤药：（-）-香豆蔻内酯及其类似物的合成和抗增殖活性

  摘要：

  已经从d-葡萄糖立体选择性地合成了（-）-苦杏仁苷（1）。这种合成（-）-香豆甾醇内酯和类似物的新方法涉及手性前体的单碳原子降解，（Z）-选择性维蒂希烯化，然后进行最终的δ-内酯化。合成的化合物对选定的人类肿瘤细胞系具有强大的生长抑制作用，尤其是2,4,6-三氯苯甲酰基衍生物12，在MDA-MB 231细胞培养中显示出最高的活性（IC 500.02μM）的所有化合物都在评估中。SAR的初步研究揭示了有利于合成δ-内酯抗增殖活性的结构特征，例如芳环中存在吸电子或供电子取代基，以及肉桂酰基官能团而不是苯甲酰基的存在在O-7位置

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.044