pentafluorophenyl (E)-octadec-9-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: pentafluorophenyl (E)-octadec-9-enoate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (E)-octadec-9-enoate
• 化学式: C₂₄H₃₃F₅O₂
• 分子量: 448.517
• InChiKey: DARNKLAQLJCEIT-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 pentafluorophenyl (E)-octadec-9-enoate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到C₁₀₄H₁₅₇N₂₃O₂₉
  参考文献：
  名称：

  疏水部分赋予胶原蛋白三螺旋快速折叠和超稳定性

  摘要：

  Xaa-Pro 键的反式酰胺键和快速顺反异构化对胶原蛋白的稳定性和折叠率至关重要，胶原蛋白是哺乳动物中含量最高的蛋白质。在这里，我们探索了悬垂的疏水部分对胶原三螺旋折叠和稳定性的影响。对一系列胶原蛋白模型肽的动力学研究表明，局部疏水环境加速顺反异构化到一定程度，即热诱导的胶原蛋白三螺旋展开和折叠以相同的速度发生。热变性研究表明，疏水性附属物提供超稳定的胶原三螺旋（Tm = 70 °C）。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13871
• 作为产物：
  描述：

  反油酸 、 三氟乙酸五氟苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 pentafluorophenyl (E)-octadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸结合增强了肌肉中反义寡核苷酸的效力。

  摘要：

  增强肌肉中反义寡核苷酸（ASO）的功能吸收将有助于开发针对肌肉中表达的基因的ASO治疗药物。我们假设改善白蛋白结合将促进ASO从血液腔室到肌肉组织间质的遍历，从而增强ASO功能的吸收。我们合成了具有一定疏水性的结构多样的饱和和不饱和脂肪酸共轭ASO。ASO脂肪酸缀合物与血浆蛋白的结合亲和力随脂肪酸链长度的增加而改善，而对于包含16至22个碳原子脂肪酸链长度的ASO缀合物，则观察到最高的结合亲和力。双键的不饱和度或构象度似乎对ASO脂肪酸缀合物的蛋白质结合或活性没有影响。脂肪酸ASO共轭物的活性与对白蛋白的亲和力相关，最紧密的白蛋白结合剂在肌肉中表现出最高的活性改善。棕榈酸结合增加了ASO血浆Cmax，并改善了ASO向小鼠肌肉间隙的传递。棕榈酸的缀合可改善小鼠肌肉中DMPK，Cav3，CD36和Malat-1 ASO的效力（3至7倍）。我们的方法为开发针对肌肉疾病的更有效的治疗性ASO提供了

  DOI：

  10.1093/nar/gkz354

文献信息

• Fatty acid conjugation enhances potency of antisense oligonucleotides in muscle
  作者：Thazha P Prakash、Adam E Mullick、Richard G Lee、Jinghua Yu、Steve T Yeh、Audrey Low、Alfred E Chappell、Michael E Østergaard、Sue Murray、Hans J Gaus、Eric E Swayze、Punit P Seth

  DOI：10.1093/nar/gkz354

  日期：2019.7.9

  structurally diverse saturated and unsaturated fatty acid conjugated ASOs with a range of hydrophobicity. The binding affinity of ASO fatty acid conjugates to plasma proteins improved with fatty acid chain length and highest binding affinity was observed with ASO conjugates containing fatty acid chain length from 16 to 22 carbons. The degree of unsaturation or conformation of double bond appears to have

  增强肌肉中反义寡核苷酸（ASO）的功能吸收将有助于开发针对肌肉中表达的基因的ASO治疗药物。我们假设改善白蛋白结合将促进ASO从血液腔室到肌肉组织间质的遍历，从而增强ASO功能的吸收。我们合成了具有一定疏水性的结构多样的饱和和不饱和脂肪酸共轭ASO。ASO脂肪酸缀合物与血浆蛋白的结合亲和力随脂肪酸链长度的增加而改善，而对于包含16至22个碳原子脂肪酸链长度的ASO缀合物，则观察到最高的结合亲和力。双键的不饱和度或构象度似乎对ASO脂肪酸缀合物的蛋白质结合或活性没有影响。脂肪酸ASO共轭物的活性与对白蛋白的亲和力相关，最紧密的白蛋白结合剂在肌肉中表现出最高的活性改善。棕榈酸结合增加了ASO血浆Cmax，并改善了ASO向小鼠肌肉间隙的传递。棕榈酸的缀合可改善小鼠肌肉中DMPK，Cav3，CD36和Malat-1 ASO的效力（3至7倍）。我们的方法为开发针对肌肉疾病的更有效的治疗性ASO提供了
• Hydrophobic Moieties Bestow Fast-Folding and Hyperstability on Collagen Triple Helices
  作者：Jasmine Egli、Christiane Siebler、Martin Köhler、Renato Zenobi、Helma Wennemers

  DOI：10.1021/jacs.8b13871

  日期：2019.4.10

  rate of collagen, the most abundant protein in mammals. Here, we explored the effect of pendant hydrophobic moieties on the folding and stability of collagen triple helices. Kinetic studies with a series of collagen model peptides showed that a local hydrophobic environment accelerates cis- trans isomerization to an extent that thermally induced unfolding and folding of the collagen triple helix take

  Xaa-Pro 键的反式酰胺键和快速顺反异构化对胶原蛋白的稳定性和折叠率至关重要，胶原蛋白是哺乳动物中含量最高的蛋白质。在这里，我们探索了悬垂的疏水部分对胶原三螺旋折叠和稳定性的影响。对一系列胶原蛋白模型肽的动力学研究表明，局部疏水环境加速顺反异构化到一定程度，即热诱导的胶原蛋白三螺旋展开和折叠以相同的速度发生。热变性研究表明，疏水性附属物提供超稳定的胶原三螺旋（Tm = 70 °C）。