4-(3,4-亚甲基二氧基苯基)-3-氨基硫脲 | 206761-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 4-(3,4-亚甲基二氧基苯基)-3-氨基硫脲
• 英文名称: 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-thiosemicarbazide；N-(4)-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)thiosemicarbazide；1-amino-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)thiourea
• CAS: 206761-71-9
• 化学式: C₈H₉N₃O₂S
• 分子量: 211.244
• InChiKey: CUFDXBXAIGZTLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170°C (dec.)
• 沸点：
  347.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-亚甲基二氧基苯基)-3-氨基硫脲 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(benzo[1,3-d]dioxol-5-yl)-2-((4-methoxybenzylidene)hydrazono)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有苯并间二氧杂环戊烯部分的噻唑烷酮和甲基噻唑衍生物的合成及其抗菌活性评价

  摘要：

  医疗保健专业人员未来面临的最严峻的挑战之一是多重耐药病原微生物的出现，这些微生物迅速对目前使用的抗生素产生耐药性。斯...

  DOI：

  10.1080/00397911.2024.2387118
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并二唑-5-基异硫氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(3,4-亚甲基二氧基苯基)-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  新型基于苯并二恶唑的硫磺脲类衍生物作为潜在的抗肿瘤药物的合成和评价。

  摘要：

  合成了新的基于苯并二恶唑的硫半脲衍生物，并评估了它们对A549人肺腺癌，C6大鼠神经胶质瘤和NIH / 3T3小鼠胚胎成纤维细胞的细胞毒性作用。为了检查抗癌活性和胆碱酯酶之间的相关性，评估了这些化合物对AChE和BuChE的抑制作用。研究了最有效的抗癌剂对DNA合成，细胞凋亡和线粒体膜电位的影响。4-（1,3-Benzodioxol-5-yl）-1-（[1,1'-biphenyl] -4-ylmethyl）thiosemicarbazide（5）被鉴定为针对C6和A549细胞系的最有希望的抗癌药其对C6和A549细胞的抑制作用和对NIH / 3T3细胞的低毒性。化合物5增加了A549和C6细胞的早期和晚期凋亡。化合物5还引起线粒体膜电位的干扰，并在A549和C6细胞中显示出DNA合成抑制活性。研究了化合物5的SIRT1抑制活性，以提供机理上的见解，为此，还对该化合物在SIRT1上进行了对接

  DOI：

  10.3390/molecules21111598

文献信息

• Rationally designed hecogenin thiosemicarbazone analogs as novel MEK inhibitors for the control of breast malignancies
  作者：Heba E. Elsayed、Hassan Y. Ebrahim、Eman G. Haggag、Amel M. Kamal、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.033

  日期：2017.12

  domain, an extension strategy was adopted at 1’s C-3 and C-12 aimed at the design of novel hecogenin-based analogs with improved target binding affinity. Thirty-three analogs were prepared and tested, among which hecogenin 12-(3′-methylphenyl thiosemicarbazone) (30) displayed the most potent selective anticancer effects. Analog 30 demonstrated antiproliferative, antimigratory and anti-invasive activities

  天然产物已将肿瘤学成功史记录为用于选择性靶标调节的有价值的支架。在此，使用体外测定法，包括增殖，细胞毒性，迁移，侵袭测定法和蛋白质印迹法，对皂甙元hecogenin（1）的抗乳腺癌抑制能力进行了筛选。结果鉴定为1，由于适度的活动而受到打击，归因于有丝分裂原活化的蛋白激酶激酶/细胞外信号调节激酶（MEK）独特的下游效应因子的同时下调。在MAPK激酶结构域的计算机3D结构洞察力的指导下，从1开始采用了扩展策略C-3和C-12旨在设计具有改进的靶结合亲和力的新型基于血红素的类似物。制备并测试了33种类似物，其中血红素生成素12-（3'-甲基苯基硫代半碳zone）（30）显示出最有效的选择性抗癌作用。与对非致瘤性MCF-10A乳腺上皮细胞的影响可忽略不计相比，类似物30在低μM水平下表现出抗增殖，抗迁移和抗侵袭活性。与相同剂量方案的母体血细胞生成素相比，用30 mg处理后，在无胸腺裸鼠中观察到乳腺
• Design, Synthesis and Antiviral Evaluation of New N-(4)-(benzo[d][1,3]-dioxol-5-yl)thiosemicarbazone Derivatives
  作者：Samir Abbas、Wael Tohamy、Wahid Basyouni、Khairy El-bayouki、Reham Dawood、Mostafa Awady、Farid Sroor

  DOI：10.21608/ejchem.2021.72649.3603

  日期：2021.6.9

  A new series of N-(4)-substituted thiosemicarbazone derivatives 4-8 incorporating a benzo[d][1,3]dioxole moiety were synthesized through the reaction of N-(4)-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-thiosemicarbazide with various carbonyl compounds such as aromatic aldehyde, heterocyclic aldehyde, acetophenone, heterocyclic ketone and cyclic ketone derivatives. The structure of the prepared thiosemicarbazones was established based on spectroscopic IR, 1H-NMR, 13C-NMR and elemental analyses data. The antiviral activity of the synthesized compounds was tested against Bovine Viral Diarrhea Virus (BVDV).

  通过 N-(4)-(苯并[d][1,3]二恶茂-5-基)-硫代氨基脲与多种羰基化合物（如芳香醛、杂环醛、苯乙酮、杂环酮和环酮衍生物）的反应，合成了一系列新的包含苯并[d][1,3]二恶茂分子的 N-(4)-取代的硫代氨基脲衍生物 4-8。根据红外光谱、1H-NMR、13C-NMR 和元素分析数据，确定了所制备的硫代氨基甲酸盐的结构。测试了合成化合物对牛病毒性腹泻病毒（BVDV）的抗病毒活性。
• Oxindole derivatives as inhibitors of TAK1 kinase
  作者：Jeffrey W. Lockman、Matthew D. Reeder、Rosann Robinson、Patricia A. Ormonde、Daniel M. Cimbora、Brandi L. Williams、J. Adam Willardsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.077

  日期：2011.3

  Several series of oxindole analogues were synthesized and screened for inhibitory activity against transforming growth factor-beta-activating kinase 1 (TAK1). Modifications around several regions of the lead molecules were made, with a distal hydroxyl group in the D region being critical for activity. The most potent compound 10 shows an IC50 of 8.9 nM against TAK1 in a biochemical enzyme assay, with compounds 3 and 6 showing low micromolar cellular inhibition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Evaluation of New Benzodioxole- Based Thiosemicarbazone Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Mehlika Altıntop、Halide Temel、Belgin Sever、Gülşen Akalın Çiftçi、Zafer Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules21111598

  日期：——

  as the most promising anticancer agent against C6 and A549 cell lines due to its inhibitory effects on C6 and A549 cells and low toxicity to NIH/3T3 cells. Compound 5 increased early and late apoptosis in A549 and C6 cells. Compound 5 also caused disturbance on mitochondrial membrane potential and showed DNA synthesis inhibitory activity in A549 and C6 cells. Compound 5 was investigated for SIRT1 inhibitory

  合成了新的基于苯并二恶唑的硫半脲衍生物，并评估了它们对A549人肺腺癌，C6大鼠神经胶质瘤和NIH / 3T3小鼠胚胎成纤维细胞的细胞毒性作用。为了检查抗癌活性和胆碱酯酶之间的相关性，评估了这些化合物对AChE和BuChE的抑制作用。研究了最有效的抗癌剂对DNA合成，细胞凋亡和线粒体膜电位的影响。4-（1,3-Benzodioxol-5-yl）-1-（[1,1'-biphenyl] -4-ylmethyl）thiosemicarbazide（5）被鉴定为针对C6和A549细胞系的最有希望的抗癌药其对C6和A549细胞的抑制作用和对NIH / 3T3细胞的低毒性。化合物5增加了A549和C6细胞的早期和晚期凋亡。化合物5还引起线粒体膜电位的干扰，并在A549和C6细胞中显示出DNA合成抑制活性。研究了化合物5的SIRT1抑制活性，以提供机理上的见解，为此，还对该化合物在SIRT1上进行了对接
• 10.1080/00397911.2024.2387118
  作者：Al-Harbi, Reem A. K

  DOI：10.1080/00397911.2024.2387118

  日期：——

  One of the most serious future challenges to health care professionals is the emergence of multi-drug resistance pathogenic microbes that rapidly develop resistance to currently used antibiotics. S...

  医疗保健专业人员未来面临的最严峻的挑战之一是多重耐药病原微生物的出现，这些微生物迅速对目前使用的抗生素产生耐药性。斯...