乙基-(5-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-基)-胺 | 3880-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 乙基-(5-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-基)-胺
• 英文名称: N-Ethyl-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 3880-83-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: PBBXHMUHWXEQJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基-(5-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-基)-胺 、 4-氯丁基-3,4-二甲氧基苯甲酸 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-[Ethyl-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino]butyl 3,4-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  痉挛剂。2. 1,2,3,4-四氢-2-萘胺衍生物。

  摘要：

  由1,2,3,4-四氢-2-萘胺合成N-[[（苯甲酰氧基）烷基] -1,2,3,4-四氢-2-萘胺衍生物，并评估其痉挛性。这些化合物中的一些对麻醉犬显示出对结肠而不是胃的神经选择性作用，并且被发现与参考药物（美贝维林）同等或更高活性。生物学数据表明了一些构效关系。在这些化合物中，发现N-乙基-N- [6-（3,4-二甲氧基苯甲酰基）氧基]己基] -1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-2-萘胺盐酸盐（63）最活跃的解痉剂。

  DOI：

  10.1021/jm00353a016
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-萘满酮 、 乙胺 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 乙基-(5-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-基)-胺
  参考文献：
  名称：

  痉挛剂。2. 1,2,3,4-四氢-2-萘胺衍生物。

  摘要：

  由1,2,3,4-四氢-2-萘胺合成N-[[（苯甲酰氧基）烷基] -1,2,3,4-四氢-2-萘胺衍生物，并评估其痉挛性。这些化合物中的一些对麻醉犬显示出对结肠而不是胃的神经选择性作用，并且被发现与参考药物（美贝维林）同等或更高活性。生物学数据表明了一些构效关系。在这些化合物中，发现N-乙基-N- [6-（3,4-二甲氧基苯甲酰基）氧基]己基] -1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-2-萘胺盐酸盐（63）最活跃的解痉剂。

  DOI：

  10.1021/jm00353a016

文献信息

• Affinity for Dopamine D₂, D₃, and D₄ Receptors of 2-Aminotetralins. Relevance of D₂ Agonist Binding for Determination of Receptor Subtype Selectivity
  作者：L. Alexander van Vliet、Pieter G. Tepper、Durk Dijkstra、Geert Damsma、Håkan Wikström、Thomas A. Pugsley、Hyacinth C. Akunne、Thomas G. Heffner、Shelly A. Glase、Lawrence D. Wise

  DOI：10.1021/jm960345l

  日期：1996.1.1

  D3 DA receptors, as exemplified by compounds 11-15 and 21-26, while some had a reasonable selectivity for the DA D3 receptors. The affinities of the 2-aminotetralins for the D21, receptor depended on the type of radioligand (agonist or antagonist) used. The agonist affinity data, obtained by using the agonist ligand [3H]N-0437, are thought to be more relevant for calculating DA receptor subtype selectivity

  制备了一系列2-氨基四氢化萘，在5-或7位上被甲氧基或羟基取代，并具有不同的N-烷基或N-芳基烷基取代基，并在人多巴胺（DA）D2的结合测定中进行了评估，D3和D4受体。该系列的某些成员是在以前的研究中准备的，但从未在体外用单受体亚型进行测试，因此再次进行了检查。所测试的2-氨基四氢化萘均未显示出对多巴胺D4受体的高亲和力。但是，如化合物11-15和21-26所示，许多2-氨基四氢萘林对D2和D3 DA受体均显示出高亲和力，而有些对DA D3受体具有合理的选择性。2-氨基四氢萘林对D21受体的亲和力取决于所用放射性配体（激动剂或拮抗剂）的类型。激动剂亲和力数据，
• BICYCLIC AMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTI-PSYCHOTIC AGENTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0817767A1

  公开（公告）日：1998-01-14
• US6008219A
  申请人：——

  公开号：US6008219A

  公开（公告）日：1999-12-28
• [EN] BICYCLIC AMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTI-PSYCHOTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES AMINES BICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS NEUROLEPTIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1996030333A1

  公开（公告）日：1996-10-03

  (EN) Compounds of formula (I), wherein X represents a single bond, O, S or CR9R10 where R9 and R10 each independently represent a hydrogen atom or a C1-4alkyl group; R1a, R1b and R1c each independently represent a substituent selected from: a hydrogen or halogen atom, a hydroxy, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethanesulfonyloxy, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkylthio, C1-4alkoxyC1-4alkyl, C3-6cycloalkylC1-4alkoxy, C1-4alkanoyl, C1-4alkoxycarbonyl, C1-4alkylsulphonyl, C1-4alkylsulphonyloxy, or C1-4alkylsulphonylC1-4alkyl, arylsulphonylarylsulphonyloxy or arylsulphonylC1-4alkyl group, or a group R11OCO(CH2)p, R11R12NCO(CH2)p or R11R12NSO2(CH2)p where each of R11 and R12 independently represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group and p represents zero or an integer from 1 to 4; R2, R3, R4 and R5 each independently represent a hydrogen atom or a C1-4alkyl group; R6 represents a hydrogen atom or a C1-6alkyl, C3-6alkenyl or arylC1-4alkyl group; R7 represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group; and R8 represents a group of structure (a), (b) or (c) and salts thereof are useful in therapy, as modulators of D3 receptors, in particular as antipsychotic agents.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (1). Dans cette formule, X représente une liaison simple, O, S ou CR9R10, où R9 et R10 représentent chacun d'une manière indépendante un atome d'hydrogène ou un groupe C1-4 alkyle; R1a, R1b et R1c représentent chacun d'une manière indépendante un substituant choisi parmi un atome d'hydrogène, ou d'halogène, un groupe hydroxy, cyano, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, trifluorométhanesulfonyloxy, C1-4 alkyle, C1-4 alcoxy, C1-4alkylthio, C1-4alcoxyC1-4alkyle, C3-6 cycloalkyl C1-4 alcoxy, C1-4 alcanoyle, C1-4 alcoxycarbonyle, C1-4 alkylsulfonyle, C1-4 alkylsulfonyloxy ou C1-4 alkylsulfonyl C1-4 alkyle, arylsulfonylarylsulfonyloxy ou arylsulfonyl C1-4 alkyle, ou un groupe R11OCO(CH2)p, R11R12NCO(CH2)p ou R11R12NSO2(CH2)p, où chaque R11 et R12 représentent d'une manière indépendante un atome d'hydrogène ou un groupe C1-4 alkyle et p représente 0 ou un nombre entier entre 1 et 4; R2, R3, R4 et R5 représentent d'une manière indépendante un atome d'hydrogène ou un groupe C1-4 alkyle; R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe C1-6 alkyle, un C3-6 alcényle ou un aryl C1-4 alkyle. R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupe C1-4 alkyle; enfin, R8 représente un groupe ayant la structure (a), (b), ou (c). L'invention concerne également les sels de ces composés. Ces composés et leurs sels sont utiles en thérapie, comme modulateurs des récepteurs D3 et en particulier comme agents neuroleptiques.