乙基-1,1-d2 苯-d5 | 84272-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基-1,1-d2 苯-d5
• 中文别名: 乙基-1,1-d₂苯-d₅；乙基-1,1-d2苯-d5；乙基-1,1-D2 苯-D5
• 英文名称: ethyl-α,α-d2-benzene-d5
• 英文别名: ethylbenzene-d7；d8-toluene；deuterated toluene；ethylbenzene-d₁₀；toluene-d8；1,2,3,4,5-Pentadeuterio-6-(1,1-dideuterioethyl)benzene
• CAS: 84272-90-2
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 113.112
• InChiKey: YNQLUTRBYVCPMQ-GGTYFICESA-N

物化性质

• 沸点：
  136 °C(lit.)
• 密度：
  0.923 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  72 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xn
• 安全说明：
  S16,S24/25,S29
• 危险类别码：
  R,R11,R20
• 危险品运输编号：
  UN 1175 3/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基-1,1-d2 苯-d5 生成 Heptadeutero-benzyl-Radikal
  参考文献：
  名称：

  Deuterium isotope effects on photodecomposition of alkylbenzenes

  摘要：

  Photodissociation of 11 alkylbenzenes (toluene, ethylbenzene, butylbenzene, and their deuterated compounds) have been studied by the ArF (193 nm) laser photolysis. Formation rate constants of benzyl radical were measured under collision free conditions. The major relaxation process of the photoexcited state is internal conversion to highly excited vibrational levels of the ground electronic state, i.e., hot alkylbenzene formation, followed by decomposition yielding benzyl radical. Deuterium isotope effects demonstrate that the bond fission occurs after intramolecular vibrational redistribution is complete.

  DOI：

  10.1063/1.452450
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 在 五甲基二乙烯三胺 、 sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide 、 氘代苯 作用下， 生成 乙基-1,1-d2 苯-d5
  参考文献：
  名称：

  超碱性氨基钠供体NaTMP·PMDETA催化氢同位素交换芳烃全氘化

  摘要：

  氢同位素交换 (HIE) 已成为制备氘代分子的研究最多的方法之一，最近主要关注过渡金属的金属催化 C-H 活化。在这里，我们报告了使用简单的氨基钠 NaTMP（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶）与三齿 Lewis 供体 PMDETA（N，N，N '，N '' ，N '' -五甲基二亚乙基三胺）结合使用能够在温和的反应条件下使用 C 6 D 6催化促进一系列非活化芳烃的 HIE作为氘源。建立 NaTMP 用于芳香分子氘化的潜力，几种非活化底物，如萘、二苯乙炔和二苯乙烯可以在温和的反应条件下被氘化，而不需要过渡金属。将 NMR 研究与关键有机金属中间体的分离相结合，我们证明 NaTMP/PMEDTA 部分金属化 C 6 D 6的能力，同时产生 TMP(D)，是实现催化氘化的关键。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09778

文献信息

• C−H Bond Activation by Dicationic Platinum(II) Complexes
  作者：Tom G. Driver、Travis J. Williams、Jay A. Labinger、John E. Bercaw

  DOI：10.1021/om060792r

  日期：2007.1.1

  diimine platinum dimethyls [(N-N)PtMe2] (N-N = ArNC(Me)C(Me)NAr) generates dicationic Pt(II) complexes that can activate a variety of C−H bonds, liberating 1 equiv of acid and forming organoplatinum species that are moderately stable to the resulting acidic conditions. Ethylbenzenes lead to η3-benzyl complexes; mechanistic experiments suggest that η3-benzyl product formation proceeds via C−H bond activation

  二亚胺铂二甲基[[NN] PtMe 2 ]（NN = ArN C（Me）C（Me）NAr）的双质子水解产生可活化多种CH键的Pt（II）络合物，释放出1当量的酸并形成对所产生的酸性条件适度稳定的有机铂族物质。乙苯导致η 3 -苄基配合物; 机械的实验表明，η 3个在苄基的亚甲基位置通过C-H键活化-苄基产物形成前进。在某些情况下，可以观察到π-芳烃配合物，但它们在CH活化过程中的作用尚不清楚。环己烷和1-戊烯反应，得到η 3 -烯丙基配合物; 烯丙基苯给出螯合苯基-η 2-烯烃结构，通过X射线衍射测定。从甲基苯，苯本身或烷烃无法获得稳定的CH活化产物。
• Carbonylative Formal Cycloaddition between Alkylarenes and Aldimines Enabled by Palladium-Catalyzed Double C–H Bond Activation
  作者：Yongzheng Ding、Jianing Wu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.3c00004

  日期：2023.3.8

  Double C–H bond activation can enable an expeditious reaction pathway to cyclic compounds, offering an efficient tool to synthesize valuable molecules. However, cyclization reaction enabled by double C–H bond activation at one carbon atom is nearly unknown. Herein, we report a carbonylative formal cycloaddition of alkylarenes with imines via double benzylic C–H bond activation at one carbon atom, allowing

  双 C-H 键激活可以加快环状化合物的反应途径，为合成有价值的分子提供有效的工具。然而，在一个碳原子上由双 C-H 键激活引起的环化反应几乎是未知的。在此，我们报告了烷基芳烃与亚胺通过在一个碳原子上的双苄基 C-H 键活化进行的羰基化形式环加成反应，允许从容易获得的烷基芳烃和亚胺直接合成 β-内酰胺，这为通过以下方式发展环化反应铺平了道路一个碳原子上的双 C-H 键活化。
• C(sp3)−H (N‐Phenyltetrazole)thiolation as an Enabling Tool for Molecular Diversification
  作者：Ashley K. Z. Zachmann、Justine A. Drappeau、Shubin Liu、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.202404879

  日期：2024.7.15

  Methods enabling the broad diversification of C(sp3)–H bonds from a common intermediate are especially valuable in chemical synthesis. Herein, we report a site‐selective (N‐phenyltetrazole)thiolation of aliphatic and (hetero)benzylic C(sp3)–H bonds using a commercially available disulfide to access N‐phenyltetrazole thioethers. The thioether products are readily elaborated in diverse fragment couplings for C–C, C–O, or C–N construction. The C–H functionalization proceeds via a radical‐chain pathway involving hydrogen atom transfer by the electron‐poor N‐phenyltetrazolethiyl radical. Hexafluoroisopropanol was found to be essential to reactions involving aliphatic C(sp3)–H thiolation, with computational analysis consistent with dual hydrogen bonding of the N‐phenyltetrazolethiyl radical imparting increased radical electrophilicity to facilitate the hydrogen atom transfer. Substrate is limiting reagent in all cases, and the reaction displays an exceptional functional group tolerance well suited to applications in late‐stage diversification.