2,2'-difluoro-4-nitrobenzophenone | 928790-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-difluoro-4-nitrobenzophenone
• 英文别名: (2-Fluoro-4-nitrophenyl)-(2-fluorophenyl)methanone
• CAS: 928790-45-8
• 化学式: C₁₃H₇F₂NO₃
• 分子量: 263.2
• InChiKey: KVNXGDDEDDJSHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  415.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-difluoro-4-nitrobenzophenone 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 10-methyl-3-nitroacridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑烷基烯基卡宾催化的亲核芳基化反应合成杂环化合物。

  摘要：

  由3,4-二氟硝基苯和2-氟苯甲醛分两步或三步合成吨酮和a啶酮。关键步骤是咪唑烷烯基卡宾催化的亲核芳基化反应。3，4-二氟硝基苯的亲核芳基化得到2，2′-二氟-4-硝基二苯甲酮。用O-亲核试剂和N-亲核试剂将二氟二苯甲酮环化，分别得到3-硝基黄嘌呤和3-硝基ac啶酮。吲唑，喹啉基[2,3-b]喹喔啉和噻吩并[2,3-b]喹喔啉衍生物也通过2,3-二氯喹喔啉的亲核芳基化反应，然后用亲核剂环化而合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1653
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 、 2-氟苯甲醛 在 sodium hydride 、 1,3-二甲基咪唑 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2,2'-difluoro-4-nitrobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  咪唑烷基烯基卡宾催化的亲核芳基化反应合成杂环化合物。

  摘要：

  由3,4-二氟硝基苯和2-氟苯甲醛分两步或三步合成吨酮和a啶酮。关键步骤是咪唑烷烯基卡宾催化的亲核芳基化反应。3，4-二氟硝基苯的亲核芳基化得到2，2′-二氟-4-硝基二苯甲酮。用O-亲核试剂和N-亲核试剂将二氟二苯甲酮环化，分别得到3-硝基黄嘌呤和3-硝基ac啶酮。吲唑，喹啉基[2,3-b]喹喔啉和噻吩并[2,3-b]喹喔啉衍生物也通过2,3-二氯喹喔啉的亲核芳基化反应，然后用亲核剂环化而合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1653

文献信息

• Synthesis of Heterocyclic Compounds via Nucleophilic Aroylation Catalyzed by Imidazolidenyl Carbene
  作者：Yumiko Suzuki、Tomonori Toyota、Akira Miyashita、Masayuki Sato

  DOI：10.1248/cpb.54.1653

  日期：——

  Xanthones and acridones were synthesized from 3,4-difluoronitrobenzene and 2-fluorobenzaldehydes in two or three steps. The key step was nucleophilic aroylation catalyzed by imidazolidenyl carbene. The nucleophilic aroylation of 3,4-difluoronitrobenzene afforded 2,2'-difluoro-4-nitrobenzophenones. The cyclization of the difluorobenzophenones with O-nucleophile and N-nucleophile yielded 3-nitroxanthones

  由3,4-二氟硝基苯和2-氟苯甲醛分两步或三步合成吨酮和a啶酮。关键步骤是咪唑烷烯基卡宾催化的亲核芳基化反应。3，4-二氟硝基苯的亲核芳基化得到2，2′-二氟-4-硝基二苯甲酮。用O-亲核试剂和N-亲核试剂将二氟二苯甲酮环化，分别得到3-硝基黄嘌呤和3-硝基ac啶酮。吲唑，喹啉基[2,3-b]喹喔啉和噻吩并[2,3-b]喹喔啉衍生物也通过2,3-二氯喹喔啉的亲核芳基化反应，然后用亲核剂环化而合成。