4,5-dibromo-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole | 437614-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 4,5-dibromo-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(4,5-dibromoimidazol-1-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-(4,5-dibromoimidazol-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 437614-22-7
• 化学式: C₈H₁₀Br₂N₂O₄
• 分子量: 357.986
• InChiKey: RUCBOOQJRQWXNR-AFCXAGJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole 在 乙基溴化镁 、 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6-Amino-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-thieno[2,3-d]imidazole-5-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  “弹性工具”。一类新型形状修饰的核苷的设计与合成（1）。

  摘要：

  引入了一类新的形状修饰的核苷。这些新颖的“挠性分子”具有腺嘌呤，肌苷和鸟苷的嘌呤环系统，分为各自的咪唑和嘧啶组分（如1-3所示）。这种结构修饰用于将柔韧性引入核苷，同时仍保留识别所必需的元素。结果，这些新颖的挠性基团应该被用作研究探针-辅酶结合位点以及核酸和蛋白质相互作用的生物探针。描述了它们的设计和综合。

  DOI：

  10.1021/jo0255476
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,5-dibromo-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  “弹性工具”。一类新型形状修饰的核苷的设计与合成（1）。

  摘要：

  引入了一类新的形状修饰的核苷。这些新颖的“挠性分子”具有腺嘌呤，肌苷和鸟苷的嘌呤环系统，分为各自的咪唑和嘧啶组分（如1-3所示）。这种结构修饰用于将柔韧性引入核苷，同时仍保留识别所必需的元素。结果，这些新颖的挠性基团应该被用作研究探针-辅酶结合位点以及核酸和蛋白质相互作用的生物探针。描述了它们的设计和综合。

  DOI：

  10.1021/jo0255476

文献信息

• “Fleximers”. Design and Synthesis of Two Novel Split Nucleosides
  作者：Katherine L. Seley、Liang Zhang、Asmerom Hagos

  DOI：10.1021/ol0165443

  日期：2001.10.1

  shape-modified nucleosides is introduced. The purine heterobases of adenosine and guanosine have been split into their imidazole and pyrimidine components, thereby introducing flexibility while retaining the elements necessary for recognition. As a consequence, these novel "fleximers" should find use as bioprobes for investigating enzyme-coenzyme binding sites as well as nucleic acid and protein interactions

  [结构：见正文]引入了一类新的形状修饰的核苷。腺苷和鸟嘌呤的嘌呤杂碱基已被拆分成咪唑和嘧啶成分，从而在保持识别所需元素的同时引入了灵活性。结果，这些新颖的“挠性分子”应被用作研究酶-辅酶结合位点以及核酸和蛋白质相互作用的生物探针。描述了它们的设计和综合。
• Synthesis and Antiviral Evaluation of Polyhalogenated Imidazole Nucleosides:  Dimensional Analogues of 2,5,6-Trichloro-1-(β-<scp>d</scp>-ribofuranosyl)benzimidazole
  作者：Tun-Cheng Chien、Sunita S. Saluja、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm040016q

  日期：2004.11.1

  A series of polyhalogenated imidazole nucleosides were designed and synthesized as ring-contracted analogues of 2,5,6-trichloro-1-(beta-D-ribofuranosyl)benzimidazole (TCRB) and its 2-bromo analogue (BDCRB) in an effort to explore the spatial limitation of the active pocket(s) in the target protein(s). 2,4,5-Trichloro-, 2-bromo-4,5-dichloro-, and 2,4,5-tribromoimidazole nucleosides were prepared by a condensation of the preformed heterocycles with the appropriate sugar precursors. The ribofuranosyl and xylofuranosyl analogues were prepared by a direct glycosylation using the Vorbruggen's silylation method and provided exclusively the beta-anomers. The arabinofuranosyl analogues were prepared by the sodium salt method to give both the alpha-and beta-anomers. The absolute configurations were established by H-1 NMR spectroscopy. Alkylation of the polyhalogenated imidazoles with the appropriate bromomethyl ethers gave the acyclic acyclovir and ganciclovir analogues. In general, the parent polyhalogenated imidazoles showed some activity against human cytomegalovirus (HCMV) (IC50 similar to 35 muM). However, with the exception of two tribromo analogues (7c, 13c-beta), most of their nucleoside derivatives were inactive against both HCMW and herpes simplex virus type-1 (HSV-1) and were not cytotoxic. The results suggest that the ring-contracted nucleoside analogues of TCRB and BDCRB interacted weakly or not at all with viral and cellular targets.