2,6-Dimethyl-4-brom-benzonitril-N-oxid | 19111-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-4-brom-benzonitril-N-oxid
• 英文别名: 4-Bromo-2,6-dimethylbenzonitrile oxide
• CAS: 19111-80-9
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: TUNTUHQHMJOKMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-4-brom-benzonitril-N-oxid 在 silver(l) oxide 、 碘甲烷 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-Bromo-2,6-dimethylphenyl)-3'-(3,5-dichloro-2,4,6-trimethylphenyl)-5-morpholino-4,5,4',5'-tetrahydro-4,5'-spirobi
  参考文献：
  名称：

  Beltrame, Paolo; Gelli, Gioanna, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1539 - 1543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2,6-dimethylbenzaldehyde oxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以69%的产率得到2,6-Dimethyl-4-brom-benzonitril-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  大分子表面设计：功能稳定的腈氧化物的光致图案化

  摘要：

  在1,3-偶极环加成反应中用功能性稳定的丁腈氧化物有效捕获光生硫代醛是一种新颖且通用的光化学策略，可在温和和等摩尔条件下进行聚合物端基官能化和表面改性。通过电喷雾电离质谱（ESI-MS）详细跟踪溶液中的模块连接。使用X射线光电子能谱（XPS）来分析功能化的表面，而飞行时间二次离子质谱（ToF-SIMS）则使用微图案化的荫罩确认了对表面功能化的空间控制。通过表面引发的原子转移自由基聚合（SI‐ATRP），在空间限制的条件下从表面上生长出聚合物刷，这一点已由TOF‐SIMS，XPS和椭偏仪证实。

  DOI：

  10.1002/anie.201500485

文献信息

• 1,3-Cycloaddition of Benzonitrile oxides to diazepines.II. 1-ethoxycarbonyl-4-methyl- and 6-methyl-1,2-diazepine
  作者：Paolo Beltrame、Enzo Cadoni、Costantino Floris、Gioanna Gelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87975-8

  日期：1993.8

  Stable arylnitrile oxides (1b-e) and 1-ethoxycarbonyl-4-methyl and 6-methyl-1,2-diazepines (2f and 2h) undergo 1,3-cycloaddition reactions to give 1,2,4-oxadiazole derivatives (3) as the most abundant products. Secondary products of the class of isoxazoles (5 or 8) and 4,5-dihydroisoxazoles (6 or 7) were also identified. Overall kinetics were measured at 70.0°C, in mixtures of 1,1,2,2-tetrachloroethane

  稳定的芳基腈氧化物（1b-e）和1-乙氧基羰基-4-甲基和6-甲基-1,2-二氮杂（2f和2h）进行1,3-环加成反应，得到1,2,4-恶二唑衍生物（3）作为最丰富的产品。还鉴定了异恶唑类（5或8）和4,5-二氢异恶唑类（6或7）的次级产物。在1,1,2,2-四氯乙烷和DMF的混合物中，于70.0°C测量整体动力学。获得了平行反应的速率系数。讨论了取代基和溶剂的作用。
• Kubota, Tanekazu; Hiramatsu, Sadaaki; Kano, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3830 - 3839
  作者：Kubota, Tanekazu、Hiramatsu, Sadaaki、Kano, Kenji、Uno, Bunji、Miyazaki, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Gelli, Gioanna; Cadoni, Enzo; Deriu, Antonello, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 2, p. 245 - 250
  作者：Gelli, Gioanna、Cadoni, Enzo、Deriu, Antonello、Beltrame, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• Cadoni, Enzo; Gelli, Gioanna; Beltrame, Paolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 11, p. 679 - 684
  作者：Cadoni, Enzo、Gelli, Gioanna、Beltrame, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• Beltrame, Paolo; Gelli, Gioanna; Loi, Aldo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1609 - 1612
  作者：Beltrame, Paolo、Gelli, Gioanna、Loi, Aldo

  DOI：——

  日期：——