(3R,4S)-4-(2,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-3-[(S)-3-(4-fluoro-phenyl)-3-hydroxy-propyl]-azetidin-2-one | 215603-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-(2,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-3-[(S)-3-(4-fluoro-phenyl)-3-hydroxy-propyl]-azetidin-2-one
• CAS: 215603-91-1
• 化学式: C₃₈H₃₃F₂NO₄
• 分子量: 605.681
• InChiKey: SEOJDFCGBYJNEJ-QOTGTGQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(2,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-3-[(S)-3-(4-fluoro-phenyl)-3-hydroxy-propyl]-azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以74%的产率得到(3R,4S)-4-(2,4-dihydroxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-[(3S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂：通过取代C-4苯环提高效力。

  摘要：

  旨在优化2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂的SAR研究导致发现了11a，这是迄今确定的最有效的胆固醇吸收抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00073-x
• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 草酰氯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 三甲基环三硼氧烷 、 dimethyl sulfide borane 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S)-4-(2,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-3-[(S)-3-(4-fluoro-phenyl)-3-hydroxy-propyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂：通过取代C-4苯环提高效力。

  摘要：

  旨在优化2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂的SAR研究导致发现了11a，这是迄今确定的最有效的胆固醇吸收抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00073-x