tert-butyl (3S)-3-{[(1-methylcyclopropyl)carbonyl]amino}pyrrolidine-1-carboxylate | 887767-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-{[(1-methylcyclopropyl)carbonyl]amino}pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[(1-methylcyclopropanecarbonyl)amino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 887767-23-9
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 268.356
• InChiKey: BWFWJUZOPYQEKB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-{[(1-methylcyclopropyl)carbonyl]amino}pyrrolidine-1-carboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以60%的产率得到tert-butyl (3S)-3-{[(1-methylcyclopropyl)methyl]amino}pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds

  摘要：

  公式（I）的化合物及其药学和/或兽医学上可接受的衍生物，其中：R1、R2、R3和R20分别独立地为H、Cl、Br、F、I、CF3、OCF3、Me或Et；R4为杂原子或C3-7环烷基，可选择地被C1-4烷基、C1-4烷氧基、含有2至4个碳原子的烷氧基烷基或—S—（C1-4烷基）取代；a为0或1；het为非芳香性4、5或6成员杂环，其中至少含有一个N、O或S杂原子，可选择地与含有至少一个N、O或S杂原子的5或6成员碳环基或第二个含有至少一个N、O或S杂原子的4、5或6成员杂环融合，其中het基可选择地被至少一个从C1-8烷基、C1-8烷氧基、OH、卤素、CF3、OCF3、SCF3、羟基-C1-6烷基、C1-4烷氧基-C1-6烷基和C1-4烷基-S—C1-4烷基中独立选择的取代基取代；但至少其中一个R1、R2和R3不为H。本发明的化合物表现出活性，既作为5-羟色胺又作为去甲肾上腺素的再摄取抑制剂，因此在多种治疗领域具有用途，例如尿失禁。

  公开号：

  US20060111429A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环丙烷-1-羧酸 、 (s)-(-)-N-叔丁氧羰基-3-氨基吡咯烷 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以95%的产率得到tert-butyl (3S)-3-{[(1-methylcyclopropyl)carbonyl]amino}pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds

  摘要：

  公式（I）的化合物及其药学和/或兽医学上可接受的衍生物，其中：R1、R2、R3和R20分别独立地为H、Cl、Br、F、I、CF3、OCF3、Me或Et；R4为杂原子或C3-7环烷基，可选择地被C1-4烷基、C1-4烷氧基、含有2至4个碳原子的烷氧基烷基或—S—（C1-4烷基）取代；a为0或1；het为非芳香性4、5或6成员杂环，其中至少含有一个N、O或S杂原子，可选择地与含有至少一个N、O或S杂原子的5或6成员碳环基或第二个含有至少一个N、O或S杂原子的4、5或6成员杂环融合，其中het基可选择地被至少一个从C1-8烷基、C1-8烷氧基、OH、卤素、CF3、OCF3、SCF3、羟基-C1-6烷基、C1-4烷氧基-C1-6烷基和C1-4烷基-S—C1-4烷基中独立选择的取代基取代；但至少其中一个R1、R2和R3不为H。本发明的化合物表现出活性，既作为5-羟色胺又作为去甲肾上腺素的再摄取抑制剂，因此在多种治疗领域具有用途，例如尿失禁。

  公开号：

  US20060111429A1

文献信息

• N-Pyrrolidin-3YL-Amide Derivatives As Serotonin and Noradrenalin Re-Uptake Inhibitors
  申请人：Fish Paul Vincent

  公开号：US20090239928A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  A compound of Formula (I) and pharmaceutically and/or veterinarily acceptable derivatives thereof, wherein: R 1 is H, C 1-6 alkyl, —C(A)D, C 3-8 cycloalkyl, aryl, het, aryl-C 1-4 alkyl or het-C 1-4 alkyl, wherein the cycloalkyl, aryl or het groups are optionally substituted by at least one substituent independently selected from C 1-8 allkyl, C 1-8 alkoxy, OH, halo, CF 3 , OCHF 2 , OCF3, SCF 3 , hydroxy-C 1-6 alkyl, C 1-4 alkoxy-C 1-6 alkyl and C 1-4 alkyl-S—C 1-4 alkyl; A is S or O; D is H, C 1-6 alkyl, aryl, het, aryl-C 1-4 alkyl or het-C 1-4 alkyl; R 2 represents aryl 1 or het 1 , each of which is substituted by at least one substituent independently selected from B, provided that when R 2 is substituted by halo then it is also substituted with at least one other substituent independently selected from B other than halo; B represents aryl 2 , het 2 , Oaryl 2 , Ohet 2 , Sarl 2 , Shet 2 , SC 1-6 alkyl, halogen, CHF 2 , OCHF 2 , CF 2 CF 3 , CH 2 CF 3 , CF2CH 3 , aryl 2 -C 1-4 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, C 3-6 cycloalkyl-C 1-4 alkyl, C 3-6 cycloalkylC 1-4 alkoxy, C 3-6 cycloalkyl-O—C 1-4 alkyl, C 3-6 cycloalkyl-C 1-4 alkoxy-C 1-4 alkyl, OC 3-6 cycloalkyl, SC 3-6 cycloalkyl; wherein the aryl 2 and het 2 groups are optionally substituted by at least one group selected from C 1-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy, OC 3-6 cycloalkyl, halo, CN, OH, CF 3 , CHF 2 , OCF 3 , OCHF 2 , hydroxyC 1 $alkyl, C 1-4 alkoxy-C 1-4 alkyl, SC 1-6 alkyl and SCF 3 ; n is 1 or 2, provided that when n is 1, m is 0 or 1 and when n is 2, m is 0, wherein if m is 0, then * represents a chiral centre; R 3 is H, C 1-6 alkyl, C 3-8 cycloalkyl, C 3-8 cycloalkylC 1-6 alkyl, aryl 3 , het 3 , aryl 3 -C 1-4 alkyl or het 3 -C 1-4 alkyl, wherein the C 3-8 cycloalkyl, aryl 3 or het 3 groups are optionally substituted by at least one substituent independently selected from C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, CN, OH, halo, CF 3 , OCF 3 , SCF 3 , hydroxy-C 1-6 alkyl, C 1-4 alkoxy-C 1-6 alkyl and C 1-4 alkyl-S—C 1-4 alkyl; at each occurrence aryl, aryl 1 , aryl 2 and aryl 3 independently represent phenyl, naphthyl, anthracyl or phenanthryl; het 1 represents an aromatic 5- or 6-membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom, optionally fused to an aryl group; at each occurrence het, het 2 , and het 3 independently represents an aromatic or non-aromatic 4-, 5- or 6-membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom, optionally fused to a 5- or 6-membered carbocyclic group or a second 4-, 5- or 6membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom.

  公式（I）的化合物及其药学和/或兽医学上可接受的衍生物，其中：R1为H，C1-6烷基，-C（A）D，C3-8环烷基，芳基，杂环基，芳基-C1-4烷基或杂环基-C1-4烷基，其中环烷基，芳基或杂环基可以选择地被至少一个取代基取代，该取代基独立地选择自C1-8烷基，C1-8烷氧基，OH，卤素，CF3，OCHF2，OCF3，SCF3，羟基-C1-6烷基，C1-4烷氧基-C1-6烷基和C1-4烷基-S-C1-4烷基；A为S或O；D为H，C1-6烷基，芳基，杂环基，芳基-C1-4烷基或杂环基-C1-4烷基；R2代表芳基1或杂环基1，每个都被至少一个取代基独立地选择自B，但当R2被卤素取代时，它还被至少一个取代基独立地选择自B，该取代基不是卤素；B代表芳基2，杂环基2，O芳基2，Ohet2，S芳基2，Shet2，SC1-6烷基，卤素，CHF2，OCHF2，CF2CF3，CH2CF3，CF2CH3，芳基2-C1-4烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基-C1-4烷基，C3-6环烷基C1-4烷氧基，C3-6环烷基-O-C1-4烷基，C3-6环烷基-C1-4烷氧基-C1-4烷基，OC3-6环烷基，SC3-6环烷基；其中芳基2和杂环基2可以选择地被至少一个基团取代，所述基团选择自C1-6烷基，C3-6环烷基，C1-6烷氧基，OC3-6环烷基，卤素，CN，OH，CF3，CHF2，OCF3，OCHF2，羟基C1$烷基，C1-4烷氧基-C1-4烷基，SC1-6烷基和SCF3；n为1或2，但当n为1时，m为0或1，当n为2时，m为0，其中如果m为0，则*表示手性中心；R3为H，C1-6烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基C1-6烷基，芳基3，杂环基3，芳基3-C1-4烷基或杂环基3-C1-4烷基，其中C3-8环烷基，芳基3或杂环基3可以选择地被至少一个取代基取代，该取代基独立地选择自C1-6烷基，C1-6烷氧基，CN，OH，卤素，CF3，OCF3，SCF3，羟基-C1-6烷基，C1-4烷氧基-C1-6烷基和C1-4烷基-S-C1-4烷基；在每次出现中，芳基，芳基1，芳基2和芳基3独立地表示苯基，萘基，蒽基或菲基；het1表示至少含有一个N，O或S杂原子的芳香5-或6元杂环，可选择地与芳基团融合；在每次出现中，het，het2和het3独立地表示至少含有一个N，O或S杂原子的芳香或非芳香4、5或6元杂环，可选择地与5-或6元杂环碳环基或含有至少一个N，O或S杂原子的第二个4、5或6元杂环融合。
• Amides useful as monoamine re-uptake inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US07122683B2

  公开（公告）日：2006-10-17

  A compound of Formula (I) and pharmaceutically and/or veterinarily acceptable derivatives thereof, wherein: R1, R2, R3 and R20 are each independently H, Cl, Br, F, I, CF3, OCF3, Me or Et; R4 is het or C3-7 cycloalkyl optionally substituted by C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, alkoxyalkyl containing 2 to 4 carbon atoms or —S—(C1-4 alkyl); a is 0 or 1; and het is a non-aromatic 4-, 5- or 6-membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom, optionally fused to a 5- or 6-membered carbocyclic group or a second 4-, 5- or 6-membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom, wherein the het group is optionally substituted by at least one substituent independently selected from C1-8alkyl, C1-8alkoxy, OH, halo, CF3, OCF3, SCF3, hydroxy-C1-6alkyl, C1-4alkoxy-C1-6alkyl and C1-4alkyl-S—C1-4alkyl; provided that at least one of R1, R2 and R3 are other than H. The compounds of the invention exhibit activity as both serotonin and noradrenaline re-uptake inhibitors and therefore have utility in a variety of therapeutic areas, for example urinary incontinence.

  公式（I）及其药学和/或兽医学上可接受的衍生物的化合物，其中：R1、R2、R3和R20分别独立地为H、Cl、Br、F、I、CF3、OCF3、Me或Et；R4为het或C3-7环烷，可选地被C1-4烷基、C1-4烷氧基、含2至4个碳原子的烷氧基烷基或-S-（C1-4烷基）取代；a为0或1；而het是一种非芳香性4、5或6元杂环，其中至少含有一个N、O或S杂原子，可选地融合到一个5或6元的碳环基团或第二个含有至少一个N、O或S杂原子的4、5或6元杂环中，其中het基团可选地被至少一种取代基独立地选择自C1-8烷基、C1-8烷氧基、OH、卤素、CF3、OCF3、SCF3、羟基-C1-6烷基、C1-4烷氧基-C1-6烷基和C1-4烷基-S-C1-4烷基；但至少有一个R1、R2或R3不为H。该发明的化合物表现出作为5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂的活性，因此在多种治疗领域，例如尿失禁中具有实用性。
• Novel compounds
  申请人：Fish Vincent Paul

  公开号：US20060111429A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  A compound of Formula (I) and pharmaceutically and/or veterinarily acceptable derivatives thereof, wherein: R 1 , R 2 , R 3 and R 20 are each independently H, Cl, Br, F, I, CF 3 , OCF 3 , Me or Et; R 4 is het or C 3-7 cycloalkyl optionally substituted by C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, alkoxyalkyl containing 2 to 4 carbon atoms or —S—(C 1-4 alkyl); a is 0 or 1; and het is a non-aromatic 4-, 5- or 6-membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom, optionally fused to a 5- or 6-membered carbocyclic group or a second 4-, 5- or 6-membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom, wherein the het group is optionally substituted by at least one substituent independently selected from C 1-8 alkyl, C 1-8 alkoxy, OH, halo, CF 3 , OCF 3 , SCF 3 , hydroxy-C 1-6 alkyl, C 1-4 alkoxy-C 1-6 alkyl and C 1-4 alkyl-S—C 1-4 alkyl; provided that at least one of R 1 , R 2 and R 3 are other than H. The compounds of the invention exhibit activity as both serotonin and noradrenaline re-uptake inhibitors and therefore have utility in a variety of therapeutic areas, for example urinary incontinence.

  公式（I）的化合物及其药学和/或兽医学上可接受的衍生物，其中：R1、R2、R3和R20分别独立地为H、Cl、Br、F、I、CF3、OCF3、Me或Et；R4为杂原子或C3-7环烷基，可选择地被C1-4烷基、C1-4烷氧基、含有2至4个碳原子的烷氧基烷基或—S—（C1-4烷基）取代；a为0或1；het为非芳香性4、5或6成员杂环，其中至少含有一个N、O或S杂原子，可选择地与含有至少一个N、O或S杂原子的5或6成员碳环基或第二个含有至少一个N、O或S杂原子的4、5或6成员杂环融合，其中het基可选择地被至少一个从C1-8烷基、C1-8烷氧基、OH、卤素、CF3、OCF3、SCF3、羟基-C1-6烷基、C1-4烷氧基-C1-6烷基和C1-4烷基-S—C1-4烷基中独立选择的取代基取代；但至少其中一个R1、R2和R3不为H。本发明的化合物表现出活性，既作为5-羟色胺又作为去甲肾上腺素的再摄取抑制剂，因此在多种治疗领域具有用途，例如尿失禁。