ethyl (4-methylphenyl) ketimine | 94115-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4-methylphenyl) ketimine
• 英文别名: ethyl p-tolyl ketimine；1-(p-tolyl)propan-1-imine；(4-Methyl-phenyl)-ethyl-ketimin；1-p-tolyl-propan-1-one-imine；1-p-Tolyl-propan-1-on-imin；Aethyl-p-tolyl-ketimid；1-(4-Methylphenyl)propan-1-imine
• CAS: 94115-03-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: IHDALWHSBUUQSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-methylphenyl) ketimine 在 (R)-3-吡咯烷醇 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 4a-hydroxy-2-methyl-9-oxo-3-phenyl-1-(p-tolyl)-3,4,4a,9-tetrahydro-2H-fluorene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-亚烷基茚满-1,3-二酮与烯醇的有机催化乙烯迈克尔加成/环化级联：区域和立体控制多样性导向的茚满-1,3-二酮衍生物路线

  摘要：

  使用仲胺作为催化剂，开发了一种底物依赖性、区域和立体控制多样性导向的2-亚烷基茚满-1,3-二酮与烯醛的有机催化插烯迈克尔加成/环化级联。这使得能够以高度选择性的方式合成螺茚-1,3-二酮、四氢芴-9-酮衍生物和苯并稠合氧杂二环[3.3.1]壬烷。提出了形成这些具有生物学意义的化合物的合理催化途径。密度泛函理论 (DFT) 计算阐明并支持了有机催化剂如何激活烯醛和 2-羟基肉桂醛、引导与插烯二烯醇盐形成 C−C 键并合成这些有趣的茚满-1,3 的机制-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300767
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯丙酮 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 四丁基氟化铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl (4-methylphenyl) ketimine
  参考文献：
  名称：

  原位生成N-未取代酮亚胺一锅催化合成α-四取代氨基酸衍生物

  摘要：

  报道了通过原位产生N-未取代的酮亚胺的α-四取代氨基酸衍生物的一锅催化合成。由于N-未取代的酮亚胺的不可逆形成，产率高于常规一锅法反应条件下产生的产率。该方法无需分离具有烷基取代基的不稳定N-未取代的酮亚胺，并简化了高度拥挤的 α-氨基酸衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02587

文献信息

• ELECTRONIC EFFECTS IN ORGANOMAGNESIUM REACTIONS
  作者：Joel D. Citron、Ernest I. Becker

  DOI：10.1139/v63-178

  日期：1963.5.1

  The kinetics of the first part of the reaction between para-substituted benzonitriles and diethylmagnesium have been studied. The rarely isolated intermediate products, the ketimines, have been iso...

  已经研究了对位取代的苄腈和二乙基镁之间反应的第一部分的动力学。很少分离的中间产物，酮亚胺，已被异...
• Asymmetric Synthesis of Vicinal Tetrasubstituted Diamines via Reductive Coupling of Ketimines Templated by Chiral Diborons
  作者：Mingkang Zhou、Yaodong Lin、Xiao‐Xuan Chen、Guangqing Xu、Lung Wa Chung、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.202300334

  日期：——

  A series of chiral vicinal tetrasubstituted diamines are prepared with high ee values and good to excellent yields via an unprecedented chiral diboron-templated asymmetric homocoupling of aryl alkyl ketimines. The synthetic value of these chiral vicinal tetrasubstituted diamines is demonstrated by the development of efficient organocatalysts for the asymmetric α-bromination of aliphatic aldehydes.

  通过前所未有的手性二硼模板化芳基烷基酮亚胺的不对称自偶联，制备了一系列具有高 ee 值和良好至极佳产率的手性邻位四取代二胺。这些手性邻位四取代二胺的合成价值通过开发用于脂肪醛不对称α-溴化的高效有机催化剂得到证明。
• Development of Novel Catalytic Direct Syntheses of N-Unsubstituted Ketimines and Their Applications to One-Pot Reactions
  作者：Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima、Yuta Kondo

  DOI：10.1055/a-2131-3448

  日期：2024.3

  Herein, we summarize our recent efforts toward developing catalytic methods for the synthesis of N-unsubstituted ketimines and their applications to one-pot reactions for producing various nitrogen-containing compounds. This account provides detailed background, optimization, scope, and mechanistic information. We hope this work will stimulate future studies on the implementation of N-unsubstituted

  在此，我们总结了我们最近在开发合成 N-未取代酮亚胺的催化方法及其在生产各种含氮化合物的一锅反应中的应用的努力。该帐户提供了详细的背景、优化、范围和机制信息。我们希望这项工作能够促进未来对 N-未取代酮亚胺的研究。 1 简介 2 钪催化N-未取代酮亚胺的合成 3 四正丁基氟化铵催化N-未取代酮亚胺的合成 4。结论
• A simple regiospecific synthesis of substituted pyridines from 2-aza-1,3-dienes
  作者：Jose Barluenga、Jesus Joglar、Francisco J. Gonzalez、Vincente Gotor、Santos Fustero

  DOI：10.1021/jo00260a029

  日期：1988.12
• Barluenga, Jose; Joglar, Jesus; Fustero, Santos, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3652 - 3663
  作者：Barluenga, Jose、Joglar, Jesus、Fustero, Santos、Gotor, Vincente、Krueger, Carl、Romao, Maria J.

  DOI：——

  日期：——