cis-6-isocyanato-3-cyclohexene-1-carbonyl chloride | 57266-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-6-isocyanato-3-cyclohexene-1-carbonyl chloride
• 英文别名: cis-2-isocyanatocyclohex-4-ene-1-carbonyl chloride；(1S,6R)-6-isocyanatocyclohex-3-ene-1-carbonyl chloride
• CAS: 57266-59-8
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: AZVDQEZPHMWSFA-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-62 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6-isocyanato-3-cyclohexene-1-carbonyl chloride 在 盐酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 生成 cis-4,5-diaminocyclohexene dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的六个非对映异构体1,2-二羟基-4,5-二氨基环己烷：PtII配合物和P-388抗肿瘤特性。

  摘要：

  描述了由环己烯二胺cis-4和trans-5的六个非对映异构体1,2-二羟基-4,5-二氨基环己烷3a-f的立体控制的合成。Cbz保护的物种cis-9和trans-11分别作为这些环己二醇二胺（CDD）稳定的Cbz保护的前体的来源，这些环氧化物在催化（H2，Pd / C）氢化后释放。9的催化渗透作用提供了非对映二醇13和14的混合物，它们分别用作顺式-抗-顺式CDD 3b和顺式-顺式-顺式CDD 3a的前体，而11的渗透作用产生了预期的单一产物12顺-反-反CDD 3d。烯烃9和11的环氧化分别提供了环氧乙烷15和17，它们在酸催化水解后产生了相应的Cbz保护的二醇16和18，它是CDD反-反-顺3c和反-反-反3e的前体。由环氧乙烷17形成二醇18的同时伴随有2-oxa-4-氮杂双环[3.3.1]壬基3-one 19的形成。CDD反式-反式-反式3f是由二醇12通过区域选择性单乙酰化制备

  DOI：

  10.1021/jm00391a011
• 作为产物：
  描述：

  四氢化邻苯二甲酸酐 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cis-6-isocyanato-3-cyclohexene-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的六个非对映异构体1,2-二羟基-4,5-二氨基环己烷：PtII配合物和P-388抗肿瘤特性。

  摘要：

  描述了由环己烯二胺cis-4和trans-5的六个非对映异构体1,2-二羟基-4,5-二氨基环己烷3a-f的立体控制的合成。Cbz保护的物种cis-9和trans-11分别作为这些环己二醇二胺（CDD）稳定的Cbz保护的前体的来源，这些环氧化物在催化（H2，Pd / C）氢化后释放。9的催化渗透作用提供了非对映二醇13和14的混合物，它们分别用作顺式-抗-顺式CDD 3b和顺式-顺式-顺式CDD 3a的前体，而11的渗透作用产生了预期的单一产物12顺-反-反CDD 3d。烯烃9和11的环氧化分别提供了环氧乙烷15和17，它们在酸催化水解后产生了相应的Cbz保护的二醇16和18，它是CDD反-反-顺3c和反-反-反3e的前体。由环氧乙烷17形成二醇18的同时伴随有2-oxa-4-氮杂双环[3.3.1]壬基3-one 19的形成。CDD反式-反式-反式3f是由二醇12通过区域选择性单乙酰化制备

  DOI：

  10.1021/jm00391a011

文献信息

• Synthesis of N-heterocyclic compounds via ene–yne metathesis reactions
  作者：Elisabetta Groaz、Donatella Banti、Michael North

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.076

  日期：2008.1

  Propargylamino and allylamino derivatives of cyclohexene and norbornene were subjected to tandem metathesis reactions with first and second generation Grubbs' catalysts 1 and 2. Results show that the method is compatible with suitably protected nitrogen-containing compounds. Cyclohexenes gave intriguing results in terms of the possibility to perform ring rearrangement metathesis (RRM) reactions, showing a difference with the analogous allyl and propargyl ether substrates. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Structures of Fused N-Heterocylic Carbenes and Their Rhodium Complexes
  作者：Jean Li、Ian C. Stewart、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/om100262x

  日期：2010.9.13

  New procedures for the synthesis of N-heterocyclic carbenes with multiple fused rings have been developed utilizing a key ring-closing metathesis step. Rhodium complexes were obtained via the pentafluorophenyl carbene adducts. Solid-state structural behaviors of the new carbene ligands were analyzed via X-ray crystallography.
• US5206400A
  申请人：——

  公开号：US5206400A

  公开（公告）日：1993-04-27
• US5336796A
  申请人：——

  公开号：US5336796A

  公开（公告）日：1994-08-09