1-[(3R,5S,8S,10S,13S,14S)-3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酮 | 38393-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 1-[(3R,5S,8S,10S,13S,14S)-3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酮
• 英文名称: 3α-Hydroxy-5α-pregna-9(11),16-dien-20-one
• 英文别名: 3α-hydroxy-5α-pregn-9(11),16-dien-20-one；3alpha-Hydroxy-5alpha-pregna-9(11),16-diene-20-one；1-[(3R,5S,8S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 38393-04-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: OAYVNTJIQBDDEZ-GEZWIXNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3R,5S,8S,10S,13S,14S)-3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酮 、 联苯-4-肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到3α-hydroxy-1'-phenylphenyl-3'ethyl-5α-androst-9(11)-eno[17,16-d]pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  在类固醇衍生物中发现了新型抗菌剂。

  摘要：

  使用计算机程序PASS作为抗微生物剂，对14种类固醇化合物进行了计算机评估。实验研究评估表明，所有化合物在0.003-0.96 mg / mL和MBC 0.06-1.92 mg / mL的范围内均具有良好的MIC抗菌活性。除化合物4外，几乎所有化合物（3β-乙酰氧基-1 /-对-氯苯基-3 /-甲基-5α-雄烷醇[17,16-d]吡唑啉）比氨苄西林更有效，它们比氨苄西林更等效或更有效链霉素。所有化合物均表现出良好的抗真菌活性，MIC为0.003-0.96 mg / mL，MFC为0.006-1.92 mg / mL，但对测试的真菌具有不同的敏感性。根据对接研究，抑制14-α脱甲基酶可能是抗真菌活性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2019.02.012
• 作为产物：
  描述：

  3b-羟基-5a-孕甾烷-16-烯-20-酮 在 sodium hydroxide 、 (二氯碘)-苯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-[(3R,5S,8S,10S,13S,14S)-3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  皮质类固醇和相关化合物的非酶促合成。一、基于tigogenin的9,11-不饱和类固醇的合成

  摘要：

  皮质类固醇结构的特征之一是在类固醇分子的ll-位存在羟基或酮基。 (diosgenin and soiasodin) 已经通过微生物 11 羟基化得到解决。发现失活的类固醇环 C 的化学功能化方法实际上不适用 [5]，但有机合成中的微生物过程相当费力，需要昂贵的设备和特殊条件。

  DOI：

  10.1007/bf00757966

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• Synthesis of Novel steroidal isonicotinylhydrazones and thiosemicarbazones from tigogenin
  作者：M. I. Merlani、L. Sh. Amiranashvili、M. G. Davitishvili、E. P. Kemertelidze、K. Papadopoulos、E. Yannakopoulou

  DOI：10.1007/s10600-006-0076-8

  日期：2006.3

  A series of new isonicotinylhydrazones and thiosemicarbazones of various ketosteroids was synthesized. The structures of the compounds were confirmed by NMR and IR spectroscopy and mass spectrometry.

  合成了一系列新的异烟酰腙和各种酮类化合物的缩氨基硫脲。通过NMR、IR光谱和质谱确认了化合物的结构。
• Synthesis and Biological Activity of Steroidal Tigogenin Hydrazones and Pyrazolines
  作者：N. Sh. Nadaraia、M. L. Kakhabrishvili、N. N. Barbakadze、V. D. Mshvildadze、B. Sylla、J. Legault、A. Pichette

  DOI：10.1007/s10600-018-2514-9

  日期：2018.9

  Steroidal hydrazones and pyrazolines were synthesized via condensation of a series of 5α-steroidal ketones with several hydrazines. Their cytotoxic activity against cancer cultures (A549 lung cancer, DLD-1 colorectal cancer, and WS1 normal skin fibroblasts) and antibacterial activity against E. coli and S. aureus strains were studied. The structures of the synthesized compounds were elucidated using

  甾体腙和吡唑啉是通过一系列 5α-甾体酮与几种肼的缩合合成的。研究了它们对癌症培养物（A549 肺癌、DLD-1 结肠直肠癌和 WS1 正常皮肤成纤维细胞）的细胞毒活性和对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌菌株的抗菌活性。合成化合物的结构使用PMR、13C NMR和质谱进行阐明。
• An efficient synthesis of 3α-hydroxy-5α-pregna-9(11),16-diene-20-one
  作者：Wan Joo Kim、Jung Ho Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/s0039-128x(84)90120-x

  日期：1984.5

  3 alpha-Hydroxy-5 alpha-pregna-9(11),16-diene-20-one (6) was synthesized for the first time from the commercially available 16,17 alpha-epoxy-3 beta-hydroxy-5-pregnen-20-one(1) in several steps. The key step involves a remote chlorination reaction utilizing m-iodobenzoate group as a free-radical guide.
• KARPENKO, R. G.;GRINENKO, G. S.;DAVITISHVILI, M. G.;MALYUTINA, O. F., XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 12, 1466-1469
  作者：KARPENKO, R. G.、GRINENKO, G. S.、DAVITISHVILI, M. G.、MALYUTINA, O. F.

  DOI：——

  日期：——