1,2,4,5-tetra-O-acetyl-3,6-anhydro-7-deoxy-7-nitro-L-glycero-L-galactoheptitol | 100624-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetra-O-acetyl-3,6-anhydro-7-deoxy-7-nitro-L-glycero-L-galactoheptitol
• 英文别名: 3,4,6,7-Tetra-O-acetyl-2,5-anhydro-1-desoxy-1-nitro-D-glycero-L-mannoheptitol；β-D-galactofuranosylnitromethane tetraacetate；[(2R)-2-acetyloxy-2-[(2S,3S,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(nitromethyl)oxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 100624-93-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₁₁
• 分子量: 391.332
• InChiKey: IYQZRPUGTPMPSG-AIEDFZFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  157.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetra-O-acetyl-3,6-anhydro-7-deoxy-7-nitro-L-glycero-L-galactoheptitol 在 吡啶 、 三氯化磷 作用下， 以42%的产率得到3,4,6,7-Tetra-O-acetyl-2,5-anhydro-D-glycero-L-mannoheptononitril
  参考文献：
  名称：

  Koell, Peter; Kopf, Juergen; Wess, Doris, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 685 - 694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-(nitromethyl)oxolane-3,4-diol 生成 1,2,4,5-tetra-O-acetyl-3,6-anhydro-7-deoxy-7-nitro-L-glycero-L-galactoheptitol
  参考文献：
  名称：

  KOLL, PETER; KOPF, JURGEN; WESS, DORIS; BRANDENBURG, HEINZ, LIEBIGS ANN. CHEM.,N7, 1988, 685-693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of d-galactofuranosyl nitromethanes: a revision and a new approach
  作者：Michal Vojtech、Mária Petrušová、Ivan Valent、Božena Pribulová、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/j.carres.2011.02.007

  日期：2011.5

  treatment then provides 76% of D-galactofuranosyl nitromethanes and finally results in the equilibrium of 77% of beta-D-galactopyranosyl nitromethane and 7-9% of three other tautomeric D-galactosyl nitromethanes. Thermal treatment of 7-deoxy-7-nitro-L-glycero-L-galacto-heptitol in boiling water peaks at a 58% content of D-galactofuranosyl nitromethanes and ends in a similar equilibrium mixture of four

  由甲醇钠促进的7-脱氧-7-硝基-L-甘油-L-半乳糖-庚醇过乙酸的甲醇分解反应迅速且几乎定量地积累了7-脱氧-6-O-甲基-7-硝基-L-甘油-L-半乳糖-庚醇。延长的处理然后提供76％的D-半呋喃糖基硝基甲烷，并最终导致77％的β-D-半吡喃糖基硝基甲烷和7-9％的其他三种互变异构体D-半乳糖基硝基甲烷达到平衡。在沸水中对7-脱氧-7-硝基-L-甘油-L-半乳糖-庚糖醇进行热处理时，D-半乳糖呋喃糖基硝基甲烷的含量为58％时达到峰值，并以四个D-半乳糖基互变异构体的相似平衡混合物终止。后一种转换的相关动力学参数是通过使用非线性最小二乘Marquardt-Levenberg算法的曲线拟合确定的。