2-甲基-2-丙基五环[4.2.0.02,5.03,8.04,7]辛-1-基氨基甲酸酯 | 124783-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基五环[4.2.0.02,5.03,8.04,7]辛-1-基氨基甲酸酯
• 中文别名: 氨甲酸,五环[4.2.0.02,5.03,8.04,7]辛基-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: t-butyl cubanylcarbamate
• 英文别名: (tert-Butoxycarbonyl)aminocubane；tert-butyl N-cuban-1-ylcarbamate
• CAS: 124783-63-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: NMAHXQAVLRHSCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基五环[4.2.0.02,5.03,8.04,7]辛-1-基氨基甲酸酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 cubylamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and testing of homocubyl amines as therapeutic NMDA receptor antagonists

  摘要：

  Computational modeling demonstrates that the van-der-Waals surfaces of homocubyl amines are similar to that of the neuroprotector Memantine (R). Utilizing readily available precursors we report the preparation of a series of homological cubylamines, namely pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecyl-4-amine (trishomocubyl-4-amine, 2), pentacyclo[5.3.0.0(2,5). 0(3,9).0(4,8)]decyl-10-amine (bishomocubyl-10-amine, 3), pentacyclo[4.3.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]nonyl-9-amine (homocubyl-9-amine, 4), and pentacyclo[4.2.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]octyl-1-amine (cubylamine, 5). The hydrochlorides of amines 2-5 show pronounced affinity for the (+) MK-801 channel binding site, and it seems likely that these compounds would act as very fast voltage-dependent NMDA receptor antagonists.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0029-7
• 作为产物：
  描述：

  1-立方烷羧酸 、 叔丁醇 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2-甲基-2-丙基五环[4.2.0.02,5.03,8.04,7]辛-1-基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  环辛四烯：生物活性古巴范式补充。

  摘要：

  古巴烷最近被验证为苯环（生物）等排体，但高度紧张的笼式碳环系统缺乏 π 特征，而这对于介导关键的生物相互作用通常至关重要。本文已使用已知的药物和农业化学化合物作为模板，用环辛四烯(COT)解决了与立方烷相关的电子特性限制。在多种情况下，COT 的性能优于或与立方烷相匹配，这表明两个系统之间存在多功能互补性，可增强生物活性分子的发现。

  DOI：

  10.1002/chem.201806277

文献信息

• Cubanes in Medicinal Chemistry: Synthesis of Functionalized Building Blocks
  作者：Joanna Wlochal、Robert D. M. Davies、Jonathan Burton

  DOI：10.1021/ol501750k

  日期：2014.8.15

  cubane-1,4-dimethylester. A range of synthetic methods have been applied to prepare these cubane building blocks with one or two functional handles to allow easy incorporation into existing medicinal chemistry programs.

  从可商购的古巴-1,4-二甲基酯制备了一系列新的，药学上相关的含古巴分子。已经应用了多种合成方法来制备具有一个或两个功能手柄的这些古巴构建基块，以使其易于并入现有的药物化学程序中。
• Validating Eaton's Hypothesis: Cubane as a Benzene Bioisostere
  作者：Benjamin A. Chalmers、Hui Xing、Sevan Houston、Charlotte Clark、Sussan Ghassabian、Andy Kuo、Benjamin Cao、Andrea Reitsma、Cody‐Ellen P. Murray、Jeanette E. Stok、Glen M. Boyle、Carly J. Pierce、Stuart W. Littler、David A. Winkler、Paul V. Bernhardt、Cielo Pasay、James J. De Voss、James McCarthy、Peter G. Parsons、Gimme H. Walter、Maree T. Smith、Helen M. Cooper、Susan K. Nilsson、John Tsanaktsidis、G. Paul Savage、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/anie.201510675

  日期：2016.3.7

  the market place, but an obvious omission is that of the Platonic solid cubane. Eaton, however, suggested that this molecule has the potential to act as a benzene bioisostere. Herein, we report the validation of Eaton's hypothesis with cubane derivatives of five molecules that are used clinically or as agrochemicals. Two cubane analogues showed increased bioactivity compared to their benzene counterparts

  制药和农用化学发现计划面临巨大的压力，以满足日益增长的全球需求，因此需要不断的创新。长期以来，经典的碳氢化合物支架一直在协助将新分子推向市场，但明显的遗漏是柏拉图式固体古巴。然而，伊顿认为该分子具有充当苯生物等排体的潜力。在本文中，我们报告了伊顿假说的验证，该假说是用五个分子的古巴衍生物在临床上或作为农药使用的。与它们的苯对应物相比，两种古巴类似物显示出更高的生物活性，而另外两种类似物显示出相同的生物活性，而第五种仅表现出部分功效。通过反思含有苯环的生物活性分子的数量，可以最好地实现这项研究的成果。在可能的情况下，用古巴棚架替代可以使这些系统恢复活力，从而加快了急需的潜在候选候选者的识别。
• Oxidizing salts of cubyl amines
  申请人：Morton Thiokol, Inc.

  公开号：US04878968A1

  公开（公告）日：1989-11-07

  A compound having the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is --N.sup.+ H.sub.3 as found in claim 1 and R.sup.2 is either the same as F.sup.1 or hydrogen. "A" is an oxidizing anion, and X is selected to provide a neutral charge balance for the compound. A method of making a compound of the indicated structure from a compound of similar structure by an anion exchange process is also disclosed. Finally, propellant formulations incorporating the novel compounds of the present invention as fuels and oxidizers are disclosed.

  一种具有以下式子的化合物：##STR1## 其中R.sup.1是如权利要求1所述的--N.sup.+ H.sub.3，而R.sup.2是与F.sup.1相同或氢。 "A"是氧化阴离子，而X被选择为为化合物提供中性电荷平衡。还公开了通过阴离子交换过程从类似结构的化合物制备所述结构的化合物的方法。最后，公开了将本发明的新化合物作为燃料和氧化剂纳入推进剂配方的方法。
• WO2007/59330
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4878968A
  申请人：——

  公开号：US4878968A

  公开（公告）日：1989-11-07