7α-(2,3-dihydro-2-thioxo-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-6,7,8,14-tetrahydro-6,14-endo-ethenothebaine | 83933-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7α-(2,3-dihydro-2-thioxo-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-6,7,8,14-tetrahydro-6,14-endo-ethenothebaine
• 英文别名: 5-[(1R,2S,6R,14R,15R,16S)-11,15-dimethoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,18-tetraen-16-yl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 83933-13-5
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 439.535
• InChiKey: UKJJYGWKCLKGDT-IHNCAGORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-(2,3-dihydro-2-thioxo-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-6,7,8,14-tetrahydro-6,14-endo-ethenothebaine 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 289.0h， 生成 7α-(5-pyrrolidino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  制备7-（1,3,4-恶二唑基）-6,14-内-乙烯基-6,7,8,14-四氢噻吩和相关化合物作为潜在的镇痛药。

  摘要：

  描述了制备7个α-（2-取代的1,3,4-恶二唑-5-基）-6,14-内-乙烯基-6,7,8,14-四氢噻吩的通用程序。取代基包括烷基，芳基，氨基，环氨基和烷硫基官能团。这些和相关化合物中的许多在Hendershot和Forsaith扭体试验中显示出可待因和吗啡之间的镇痛活性。尝试合成7个β-（1,3,4-恶二唑-2-基）-6,14-内-乙烯-6,7,8,14-四氢蒂巴因，但未成功。

  DOI：

  10.1021/jm00376a008
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 6,7,8,14-tetrahydro-6,14-endo-ethenothebaine-7α-carbohydrazide 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到7α-(2,3-dihydro-2-thioxo-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-6,7,8,14-tetrahydro-6,14-endo-ethenothebaine
  参考文献：
  名称：

  Bentley, Kenneth W.; Burton, Michael; Uff, Barrie C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2019 - 2022

  摘要：

  DOI：