(1RS,5SR)-1,5-dimethyl-2-oxa-8-azabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione | 57825-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: (1RS,5SR)-1,5-dimethyl-2-oxa-8-azabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• 英文别名: 3a,6a-dimethyl-(3ar,6ac)-tetrahydro-furo[2,3-b]pyrrole-2,5-dione；(3aS,6aR)-3a,6a-dimethyl-4,6-dihydro-3H-furo[2,3-b]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 57825-28-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: VLHVDLXDAMPEGA-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  407.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,5SR)-1,5-dimethyl-2-oxa-8-azabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 methyl [(2'S,3'S)-2'-cyano-2',3'-dimethyl-5'-thioxopyrrolidin-3'-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  用于合成氢卟啉的对映体纯结构单元的合成

  摘要：

  对映体纯的吡咯烷二酯 4 是合成手性氢卟啉化合物的有用构件。用双内酯 5 处理旋光芳香胺得到 N-烷基化内酰胺-内酯非对映体 6 和 8 对。这些非对映体通过 MPL 色谱分离，在 8 的情况下，它们可以脱苄基得到对映体纯的内酰胺-内酯 7 和其对映体。(–)-内酰胺-内酯对映体 7 进一步转化为结构单元 4。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600656
• 作为产物：
  描述：

  3a,6a-dimethyl-3,4-dihydrofuro[2,3-b]furan-2,5-dione 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(1RS,5SR)-1,5-dimethyl-2-oxa-8-azabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  用于合成氢卟啉的对映体纯结构单元的合成

  摘要：

  对映体纯的吡咯烷二酯 4 是合成手性氢卟啉化合物的有用构件。用双内酯 5 处理旋光芳香胺得到 N-烷基化内酰胺-内酯非对映体 6 和 8 对。这些非对映体通过 MPL 色谱分离，在 8 的情况下，它们可以脱苄基得到对映体纯的内酰胺-内酯 7 和其对映体。(–)-内酰胺-内酯对映体 7 进一步转化为结构单元 4。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600656

文献信息

• Hartke,K. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 3256 - 3261
  作者：Hartke,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of an Enantiomerically Pure Building Block for the Synthesis of Hydroporphyrins
  作者：Genevieve Etornam Adukpo、Tobias Borrmann、René Manski、Rosa I. Sáez Díaz、Wolf-Dieter Stohrer、Franz-Peter Montforts

  DOI：10.1002/ejoc.200600656

  日期：2007.1

  The enantiomerically pure pyrrolidine diester 4 is a useful building block for the synthesis of chiral hydroporphyrin compounds. Treatment of optically active aromatic amines with bislactone 5 gave pairs of N-alkylated lactam-lactone diastereomers 6 and 8. These diastereomers were separated by MPL chromatography and in the case of 8 they could be debenzylated to yield the enantiomerically pure lactam-lactone

  对映体纯的吡咯烷二酯 4 是合成手性氢卟啉化合物的有用构件。用双内酯 5 处理旋光芳香胺得到 N-烷基化内酰胺-内酯非对映体 6 和 8 对。这些非对映体通过 MPL 色谱分离，在 8 的情况下，它们可以脱苄基得到对映体纯的内酰胺-内酯 7 和其对映体。(–)-内酰胺-内酯对映体 7 进一步转化为结构单元 4。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）