6-Fluoro-3-trifluoromethyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-quinoxalin-2-one | 299434-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-Fluoro-3-trifluoromethyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 6-Fluoro-3-(trifluoromethyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)quinoxalin-2-one；6-fluoro-3-(trifluoromethyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)quinoxalin-2-one
• CAS: 299434-62-1
• 化学式: C₁₅H₁₈F₄N₂O₂Si
• 分子量: 362.399
• InChiKey: JOUKQHJFHPCBHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Fluoro-3-trifluoromethyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-quinoxalin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 2-Cyclopropylethynyl-7-fluoro-3-oxo-2-trifluoromethyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉酮作为HIV-1逆转录酶抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  制备了一系列的3，3-二取代的喹喔啉酮，并将其评估为HIV-1逆转录酶抑制剂。N-烯丙基（6b和6f），N-环丙基甲基（6a，6g，6h和6k）和N-羰基烷氧基（6m-6y）取代的化合物显示出的活性与Efavirenz和GW420867X相当或更好。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00321-8
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-Fluoro-3-trifluoromethyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉酮作为HIV-1逆转录酶抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  制备了一系列的3，3-二取代的喹喔啉酮，并将其评估为HIV-1逆转录酶抑制剂。N-烯丙基（6b和6f），N-环丙基甲基（6a，6g，6h和6k）和N-羰基烷氧基（6m-6y）取代的化合物显示出的活性与Efavirenz和GW420867X相当或更好。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00321-8

文献信息

• Synthesis and evaluation of quinoxalinones as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Mona Patel、Robert J McHugh、Beverly C Cordova、Ronald M Klabe、Susan Erickson-Viitanen、George L Trainor、James D Rodgers

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00321-8

  日期：2000.8

  A series of 3,3-disubstituted quinoxalinones was prepared and evaluated as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. The N-allyl (6b and 6f), N-cyclopropylmethyl (6a, 6g, 6h, and 6k) and N-carboalkoxy (6m-6y) substituted compounds displayed activity comparable or better than Efavirenz and GW420867X.

  制备了一系列的3，3-二取代的喹喔啉酮，并将其评估为HIV-1逆转录酶抑制剂。N-烯丙基（6b和6f），N-环丙基甲基（6a，6g，6h和6k）和N-羰基烷氧基（6m-6y）取代的化合物显示出的活性与Efavirenz和GW420867X相当或更好。