6-(Piperazin-1-yl)-1H-indole | 383861-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-(Piperazin-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 6-piperazin-1-yl-1H-indole
• CAS: 383861-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: DEEIDJWDLYITNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Piperazin-1-yl)-1H-indole 、 1-(2-chloro-ethyl)-3-isopropenyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one 生成 4-(1H-Indol-6-yl)-piperazin-1-yl[-ethyl}-3-isopropenyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  PIPERAZINYL-ALKYL-BENZOIMIDAZOL-2-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MONOAMINE NEUROTRANSMITTER RE-UPTAKE INHIBITORS

  摘要：

  本申请披露了一种新型的哌嗪基-烷基-苯并咪唑-2-酮衍生物，可用作单胺神经递质再摄取抑制剂。在其他方面，本发明披露了这些化合物在治疗方法中的使用，以及包含本发明化合物的制药组合物。

  公开号：

  US20120220604A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吲哚 生成 6-(Piperazin-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives useful for the treatment of CNS disorders

  摘要：

  一种具有以下式1的吲哚衍生物，其中a）Y1为N，与Z结合，Z和Y2从CH2、CO、CS、SO和SO2中选择；前提是Z和Y2中至少有一个是CH2；Y3为O、S或CHR7，Y4为O、S或CHR8，只有Y3和Y4中的一个是O或S；b）Y2为N，与Z结合，Z和Y1从CH2、CO、CS、SO和SO2中选择；前提是Z和Y1中至少有一个是CH2；Y3为CHR7，Y4为O、S或CHR8；c）Y2为N，与Z结合，Z和Y3从CH2、CO、CS、SO和SO2中选择；前提是Z和Y3中至少有一个是CH2；Y1为CHR6，Y4为O、S或CHR8；W为键，O、S、CO、CS、SO或SO2；n为0-5，m为0-5，n+m为1-6；前提是当W为O或S时，n≥2且m≥1；当W为CO、CS、SO或SO2时，n≥1且m≥1；X为C、CH或N，前提是当X为C时，虚线表示键，当X为N或CH时，虚线表示无键；R1、R2、R3和R4中的一个与X形成键，而R1、R2、R3、R4和R5以及R9-R12中的其他部分独立选择自氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-6-烷基氨基、二( C1-6-烷基 )-氨基、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6烷氧基、C1-6-烷基硫基、C1-6-烷基取代羟基或硫醇基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-6-烷基、酰基、硫酰基、三氟甲基、三氟甲磺酰基或C1-6-烷基磺酰基；R为氢、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6-烷基取代羟基或硫醇基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-6-烷基、酰基、硫酰基、三氟甲基磺酰基和C1-6-烷基磺酰基；或其药学上可接受的盐。该发明的化合物是有效的多巴胺D4受体配体。

  公开号：

  US20030232822A1

文献信息

• Discovery of pyrimidine carboxamides as potent and selective CCK1 receptor agonists
  作者：Liping Wang、James A. Hubert、Susan J. Lee、Jie Pan、Su Qian、Marc L. Reitman、Alison M. Strack、Drew T. Weingarth、Douglas J. MacNeil、Ann E. Weber、Scott D. Edmondson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.069

  日期：2011.5

  A series of six-membered heterocycle carboxamides were synthesized and evaluated as cholecystokinin 1 receptor (CCK1R) agonists. A pyrimidine core proved to be the best heterocycle, and SAR studies resulted in the discovery of analog 5, a potent and structurally diverse CCK1R agonist. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] SMALL MOLECULE STING ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE STING À PETITES MOLÉCULES
  申请人：CURADEV PHARMA PVT LTD

  公开号：WO2021161230A4

  公开（公告）日：2021-10-07
• INDOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP1299384A1

  公开（公告）日：2003-04-09
• [EN] INDOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE SERVANT AU TRAITEMENT DES TROUBLES DU SNC
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2001098298A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  The present invention relates to dopamine and serotonin receptor ligands having the general formula (I) wherein the meanings of Y, Z, W, n, m, X and R1-R12 are as given in the claims and the description. The compounds of the invention are useful in the treatment of certain psychiatric and neurological disorders, i. e. schizophrenia and other psychoses, anxiety disorders, depression, migraine, cognitive disorders, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD) and sleep improvement.
• [EN] INDOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DERIVES INDOLIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2002000645A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  The present invention relates to dopamine and serotonin receptor ligands having the general formula (I) wherein one of Y?1 and Y2¿ is N, which is bound to Z, and the further meanings of Y?1, Y2, Y3, Y4¿, Z, W, n, m, X, R and R1-R12 are as given in the claims and the description. The compounds of the invention are useful in the treatment of certain psychiatric and neurological disorders, i. e. schizophrenia and other psychoses, anxiety disorders, depression, migraine, cognitive disorders, ADHD and sleep improvement.