(4E)-1-(四氢吡喃-2-氧基)-4-癸烯 | 150667-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: (4E)-1-(四氢吡喃-2-氧基)-4-癸烯
• 英文名称: (4E)-1-(Tetrahydropyran-2-yloxy)-4-decene
• 英文别名: (E)-4-Decen-1-yl tetrahydropyranyl ether；2-[(E)-dec-4-enoxy]oxane
• CAS: 150667-91-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: HVMPPEOVDKTYOL-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-1-(四氢吡喃-2-氧基)-4-癸烯 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-1-bromodec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  玄参的性信息素的鉴定2 。二甲基二硫化物衍生化测定三不饱和直链分子中的双键位置

  摘要：

  真叶假单胞菌（Meyrick）（鳞翅目：鞘翅目）的性信息素被鉴定为（3 E，8 Z，11 Z）-3,8,11-十四碳三烯基乙酸酯（1）和（3 E， 8 Z）-3,8-十四碳二烯基乙酸酯（2）通过质谱研究切除的性信息素腺体的二甲基二硫化物衍生物。这是第一次将这种方法用于三重不饱和直链分子。化合物（2）被鉴定为新的信息素组分。两种鉴定出的化合物的合成混合物在风洞实验中被证明具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02172-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (4E)-1-(四氢吡喃-2-氧基)-4-癸烯
  参考文献：
  名称：

  玄参的性信息素的鉴定2 。二甲基二硫化物衍生化测定三不饱和直链分子中的双键位置

  摘要：

  真叶假单胞菌（Meyrick）（鳞翅目：鞘翅目）的性信息素被鉴定为（3 E，8 Z，11 Z）-3,8,11-十四碳三烯基乙酸酯（1）和（3 E， 8 Z）-3,8-十四碳二烯基乙酸酯（2）通过质谱研究切除的性信息素腺体的二甲基二硫化物衍生物。这是第一次将这种方法用于三重不饱和直链分子。化合物（2）被鉴定为新的信息素组分。两种鉴定出的化合物的合成混合物在风洞实验中被证明具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02172-8

文献信息

• Metal/ammonia reduction of ethers of 3-decyn-1-ol: effects of structure and conditions on cleavage and rearrangement
  作者：Robert E. Doolittle、Delrea G. Patrick、Robert H. Heath

  DOI：10.1021/jo00071a014

  日期：1993.9

  Reduction of the THP, ethyl, tert-butyl and tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers of 3-decyn-1-ol with sodium in ammonia/THF results in extensive hydrogenolysis of the carbon-oxygen bond and concomitant bond migration, producing a mixture of 2- and 3-decenes and a very low yield of the desired (E)-homoallylic ether. Reduction in the presence of 2-methyl-2-propanol led to excellent yields of the desired (E)-3-decenol ethers. The 4- and 5-decyn-1-ol ethers were reduced normally to the (E)-decen-1-ol ethers except in the case of the TBDMS ethers which were cleaved to the (E)-alcohols under some of the reaction conditions.
• Identification of the sex pheromone of Scrobipalpula absoluta; determination of double bond positions in triple unsaturated straight chain molecules by means of dimethyl disulphide derivatization
  作者：Frans C. Griepink、Teris A. van Beek、Maarten A. Posthumus、Aede de Groot、J. Hans Visser、Simon Voerman

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02172-8

  日期：1996.1

  The sex pheromone of Scrobipalpula absoluta (Meyrick) (Lepidoptera: Gelechiidae) was identified as a 92:8 mixture of (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrienyl acetate (1) and (3E,8Z)-3,8-tetradecadienyl acetate (2) through mass spectrometric investigation of the dimethyl disulphide derivatives of excised sex pheromone glands. It is the first time that this method was used for triple unsaturated straight chain

  真叶假单胞菌（Meyrick）（鳞翅目：鞘翅目）的性信息素被鉴定为（3 E，8 Z，11 Z）-3,8,11-十四碳三烯基乙酸酯（1）和（3 E， 8 Z）-3,8-十四碳二烯基乙酸酯（2）通过质谱研究切除的性信息素腺体的二甲基二硫化物衍生物。这是第一次将这种方法用于三重不饱和直链分子。化合物（2）被鉴定为新的信息素组分。两种鉴定出的化合物的合成混合物在风洞实验中被证明具有吸引力。
• Sex pheromone of tomato pestScrobipalpuloides absoluta (Lepidoptera: Gelechiidae)
  作者：Aleš Svatoš、Athula B. Attygalle、Gulab N. Jham、Rosa T. S. Frighetto、Evaldo F. Vilela、David Šaman、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1007/bf02033586

  日期：1996.4

  The sex attractant of Scrobipalpuloides absoluta females is a 90:10 mixture of (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrien-1-yl acetate and (3E,8Z)-3,8-tetradecadien-1-yl acetate. Tetradecadienyl acetates bearing 8Z,11Z; 3E,8Z; and 3E,11Z double bonds were synthesized by stereospecific procedures; the mass spectral and gas chromatographic properties of the 3E,8Z isomer were found to be congruent with those of the tetradecadienyl acetate from S. absoluta. In wind tunnel bioassays, a 10:1 mixture of synthetic (3E,8Z,11Z)3,8,11-tetradecatrien-1-yl acetate and (3E,8Z)-3,8-tetradecadien-1-yl acetate was highly attractive to S. absoluta males. Interestingly, the presence of (8Z, 11Z)-8,11-tetradecadien-1-yl acetate (10%) inhibited the response to (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrien-1-yl acetate completely.