(4E)-1-(四氢吡喃-2-氧基)-4-癸烯 | 150667-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: (4E)-1-(四氢吡喃-2-氧基)-4-癸烯
• 英文名称: (4E)-1-(Tetrahydropyran-2-yloxy)-4-decene
• 英文别名: (E)-4-Decen-1-yl tetrahydropyranyl ether；2-[(E)-dec-4-enoxy]oxane
• CAS: 150667-91-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: HVMPPEOVDKTYOL-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-1-(四氢吡喃-2-氧基)-4-癸烯 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-1-bromodec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  玄参的性信息素的鉴定2 。二甲基二硫化物衍生化测定三不饱和直链分子中的双键位置

  摘要：

  真叶假单胞菌（Meyrick）（鳞翅目：鞘翅目）的性信息素被鉴定为（3 E，8 Z，11 Z）-3,8,11-十四碳三烯基乙酸酯（1）和（3 E， 8 Z）-3,8-十四碳二烯基乙酸酯（2）通过质谱研究切除的性信息素腺体的二甲基二硫化物衍生物。这是第一次将这种方法用于三重不饱和直链分子。化合物（2）被鉴定为新的信息素组分。两种鉴定出的化合物的合成混合物在风洞实验中被证明具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02172-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (4E)-1-(四氢吡喃-2-氧基)-4-癸烯
  参考文献：
  名称：

  玄参的性信息素的鉴定2 。二甲基二硫化物衍生化测定三不饱和直链分子中的双键位置

  摘要：

  真叶假单胞菌（Meyrick）（鳞翅目：鞘翅目）的性信息素被鉴定为（3 E，8 Z，11 Z）-3,8,11-十四碳三烯基乙酸酯（1）和（3 E， 8 Z）-3,8-十四碳二烯基乙酸酯（2）通过质谱研究切除的性信息素腺体的二甲基二硫化物衍生物。这是第一次将这种方法用于三重不饱和直链分子。化合物（2）被鉴定为新的信息素组分。两种鉴定出的化合物的合成混合物在风洞实验中被证明具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02172-8

文献信息

• Metal/ammonia reduction of ethers of 3-decyn-1-ol: effects of structure and conditions on cleavage and rearrangement
  作者：Robert E. Doolittle、Delrea G. Patrick、Robert H. Heath

  DOI：10.1021/jo00071a014

  日期：1993.9

  Reduction of the THP, ethyl, tert-butyl and tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers of 3-decyn-1-ol with sodium in ammonia/THF results in extensive hydrogenolysis of the carbon-oxygen bond and concomitant bond migration, producing a mixture of 2- and 3-decenes and a very low yield of the desired (E)-homoallylic ether. Reduction in the presence of 2-methyl-2-propanol led to excellent yields of the desired (E)-3-decenol ethers. The 4- and 5-decyn-1-ol ethers were reduced normally to the (E)-decen-1-ol ethers except in the case of the TBDMS ethers which were cleaved to the (E)-alcohols under some of the reaction conditions.
• Sex pheromone of tomato pestScrobipalpuloides absoluta (Lepidoptera: Gelechiidae)
  作者：Aleš Svatoš、Athula B. Attygalle、Gulab N. Jham、Rosa T. S. Frighetto、Evaldo F. Vilela、David Šaman、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1007/bf02033586

  日期：1996.4

  The sex attractant of Scrobipalpuloides absoluta females is a 90:10 mixture of (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrien-1-yl acetate and (3E,8Z)-3,8-tetradecadien-1-yl acetate. Tetradecadienyl acetates bearing 8Z,11Z; 3E,8Z; and 3E,11Z double bonds were synthesized by stereospecific procedures; the mass spectral and gas chromatographic properties of the 3E,8Z isomer were found to be congruent with those of the tetradecadienyl acetate from S. absoluta. In wind tunnel bioassays, a 10:1 mixture of synthetic (3E,8Z,11Z)3,8,11-tetradecatrien-1-yl acetate and (3E,8Z)-3,8-tetradecadien-1-yl acetate was highly attractive to S. absoluta males. Interestingly, the presence of (8Z, 11Z)-8,11-tetradecadien-1-yl acetate (10%) inhibited the response to (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrien-1-yl acetate completely.