五氟苯基6-[(溴乙酰基)氨基]己酸酯 | 1048028-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 五氟苯基6-[(溴乙酰基)氨基]己酸酯
• 英文名称: pentafluorophenyl 6-[(bromoacetyl)amino]hexanoate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 6-[(2-bromoacetyl)amino]hexanoate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 6-[(2-bromoacetyl)amino]hexanoate
• CAS: 1048028-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BrF₅NO₃
• 分子量: 418.158
• InChiKey: RZGQXKUJIFRUTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯基6-[(溴乙酰基)氨基]己酸酯 、 6-amino-N-(1,3-bis[(1-{1-[(1S,2R,3R,4R,5S)-4-(acetylamino)-2,3-dihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl]-2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]-2-{[(1-{1-[(1S,2R,3R,4R,5S)-4-(acetylamino)-2,3-dihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl]-2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]methyl}propan-2-yl)hexanamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以6.4%的产率得到N-{6-[(1,3-bis[(1-{1-[(1S,2R,3R,4R,5S)-4-(acetylamino)-2,3-dihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl]-2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]-2-{[(1-{1-[(1S,2R,3R,4R,5S)-4-(acetylamino)-2,3-dihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl]-2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]methyl}propan-2-yl)amino]-6-oxohexyl}-6-[(bromoacetyl)amino]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED-6,8-DIOXABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2,3-DIOL COMPOUNDS AS TARGETING AGENTS OF ASGPR

  摘要：

  公式（A）的化合物在本文件中被描述，以及它们用于治疗由药物组合物介导的疾病、状况和/或紊乱的使用，以及它们作为阿索糖蛋白受体（ASGPR）靶向剂的使用。

  公开号：

  US20150329555A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 五氟苯基6-[(溴乙酰基)氨基]己酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPLICEOSTATIN ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE SPLICÉOSTATINE

  摘要：

  本发明涉及新型细胞毒性剪接抑制素类似物（I）及其衍生物，涉及其抗体药物结合物，以及使用它们治疗包括癌症在内的医疗状况的方法。

  公开号：

  WO2014068443A1

文献信息

• Cowpea Mosaic Virus Capsid: A Promising Carrier for the Development of Carbohydrate Based Antitumor Vaccines
  作者：Adeline Miermont、Hannah Barnhill、Erica Strable、Xiaowei Lu、Katherine A. Wall、Qian Wang、M. G. Finn、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/chem.200800203

  日期：2008.5.29

  Immunotherapy targeting tumor cell surface carbohydrates is a promising approach for cancer treatment. However, the low immunogenecity of carbohydrates presents a formidable challenge. We describe here the enhancement of carbohydrate immunogenicity by an ordered display on the surface of the cowpea mosaic virus (CPMV) capsid. The Tn glycan, which is overexpressed on numerous cancer cell surfaces, was

  针对肿瘤细胞表面碳水化合物的免疫疗法是一种有前途的癌症治疗方法。然而，碳水化合物的低免疫原性提出了巨大的挑战。我们在这里描述了通过豇豆花叶病毒（CPMV）衣壳表面的有序展示来增强碳水化合物的免疫原性。 Tn 聚糖在许多癌细胞表面过度表达，被选为我们研究的模型抗原。此前已有研究表明，针对不同载体上以多种方式呈现的单体形式的 Tn，很难诱导出强烈的 T 细胞依赖性免疫反应。在这项研究中，我们首先合成了由马来酰亚胺或溴乙酰胺部分衍生的 Tn 抗原，该部分选择性地与 CPMV 的半胱氨酸突变体缀合。然后将糖缀合物注射到小鼠体内，并通过酶联免疫吸附测定法测量免疫前和免疫后小鼠血清中的抗体水平。在免疫后第 35 天的血清中获得了高总抗体滴度，更重要的是，高 Tn 特异性 IgG 滴度，表明糖缀合物诱导了 T 细胞依赖性抗体同种型转换。生成的抗体能够识别 MCF-7 乳腺癌细胞和多药耐药乳腺癌细胞系 NCI-ADR
• SPLICEOSTATIN ANALOGS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20140134193A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention is directed to novel cytotoxic spliceostatin analogs and derivatives, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat medical conditions including cancer.

  本发明涉及新型细胞毒性剪接素类似物和衍生物，其抗体药物偶联物，以及使用它们治疗包括癌症在内的医学状况的方法。
• Substituted-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol compounds as targeting agents of ASGPR
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10039778B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  Compounds of Formula (A) are described herein and the uses thereof for the treatment of diseases, conditions and/or disorders mediated by pharmaceutical compositions and the uses thereof as asialoglycoprotein receptor (ASGPR) targeting agents.

  本文描述了式(A)化合物及其在治疗由药物组合物介导的疾病、病症和/或失调方面的用途，以及其作为淀粉糖蛋白受体（ASGPR）靶向制剂的用途。
• Tissue-specific genome engineering using CRISPR-Cas9
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10851367B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  The present application provides compounds, compositions, uses thereof for the treatment of diseases, conditions and/or disorders, and uses thereof as asialoglycoprotein receptor (ASGPR) targeting agents.

  本申请提供了用于治疗疾病、病症和/或失调的化合物、组合物及其用途，以及其作为淀粉样糖蛋白受体（ASGPR）靶向药物的用途。
• SPLICEOSTATIN ANALOGS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2917195B9

  公开（公告）日：2018-05-30