(R)-3-(3-methylbutanoyl)-4-benzyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 897631-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-(3-methylbutanoyl)-4-benzyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-5,5-dimethyl-3-(3-methylbutanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 897631-05-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: PLDHONUVOSIUOC-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(3-methylbutanoyl)-4-benzyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  临时立体中心方法，用于不对称合成手性环丙烷-甲醛†

  摘要：

  描述了一种将手性助剂和底物可直接反应相结合的新方法，该方法采用三步顺序的醛醇/环丙烷化/复古-醛醇反应用于对映纯环丙烷-甲醛的不对称合成。第一步，硼氢化硼的反应（S）-N-丙酰基-5,5-二甲基-恶唑烷-2-具有一系列α，β-不饱和醛的化合物可以提供高纯度的相应的顺式-羟醛产物。在第二步中，在它们的“临时”β-羟基立体中心的立体定向作用下，对这些顺式-羟醛的烯烃官能团进行定向环丙烷化，从而得到一系列高环式的环丙基-羟醛。最后，这些环丙基-醇醛的锂醇盐的逆-醇醛解离导致它们的临时β-羟基立体中心的破坏，从而以> 95％ee提供母体手性助剂和手性环丙烷-甲醛。已经证明该方法的潜力以高收率不对称地合成了含环丙烷的天然产物卡斯卡利酸。

  DOI：

  10.1039/b908600e
• 作为产物：
  描述：

  异戊酰氯 、 (R)-(+)-4-苯甲基-5,5-二甲基-2-噁唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.58h， 以75%的产率得到(R)-3-(3-methylbutanoyl)-4-benzyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  临时立体中心方法，用于不对称合成手性环丙烷-甲醛†

  摘要：

  描述了一种将手性助剂和底物可直接反应相结合的新方法，该方法采用三步顺序的醛醇/环丙烷化/复古-醛醇反应用于对映纯环丙烷-甲醛的不对称合成。第一步，硼氢化硼的反应（S）-N-丙酰基-5,5-二甲基-恶唑烷-2-具有一系列α，β-不饱和醛的化合物可以提供高纯度的相应的顺式-羟醛产物。在第二步中，在它们的“临时”β-羟基立体中心的立体定向作用下，对这些顺式-羟醛的烯烃官能团进行定向环丙烷化，从而得到一系列高环式的环丙基-羟醛。最后，这些环丙基-醇醛的锂醇盐的逆-醇醛解离导致它们的临时β-羟基立体中心的破坏，从而以> 95％ee提供母体手性助剂和手性环丙烷-甲醛。已经证明该方法的潜力以高收率不对称地合成了含环丙烷的天然产物卡斯卡利酸。

  DOI：

  10.1039/b908600e

文献信息

• An Efficient Asymmetric Synthesis of Cascarillic Acid
  作者：Steven Bull、Matt Cheeseman

  DOI：10.1055/s-2006-939690

  日期：——

  An efficient six-step asymmetric synthesis of the cyclopropane containing natural product cascarillic acid in 41% overall yield is described. The key synthetic steps involve the use of a temporary stereogenic hydroxyl group to control the facial selectivity of a directed cyclopropanation reaction and its subsequent removal via a retro-aldol reaction.

  描述了一种有效的六步不对称合成含有天然产物卡斯卡里酸的环丙烷，总产率为 41%。关键的合成步骤涉及使用临时立体羟基来控制定向环丙烷化反应的面部选择性以及随后通过逆羟醛反应去除。