1,2-dimethoxy-4-(prop-2-ynyloxy)benzene | 41361-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-4-(prop-2-ynyloxy)benzene
• 英文别名: 3,4-dimethoxyphenyl propargyl ether；1,2-dimethoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene；1-(Propargyloxy)-3,4-dimethoxybenzene；1,2-dimethoxy-4-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 41361-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: MVQYLCCFLXTECO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-(prop-2-ynyloxy)benzene 在 platinum(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 AD-mix-α 、 samarium diiodide 、 18-冠醚-6 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 叔丁醇 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 6-deoxyclitoriracetal
  参考文献：
  名称：

  分离自Collonas Collinsae Craib的6-deoxyclitoriacetal的全合成。

  摘要：

  通过使用铂催化的氢芳基化，Sharpless不对称二羟基化，区域选择性IBX二醇氧化和立体选择性分子内酮-醛频哪醇偶联作为关键步骤，成功地完成了类胡萝卜素6-脱氧clicercercetal的全合成，这是一种细胞毒性天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.188
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 以60%的产率得到1,2-dimethoxy-4-(prop-2-ynyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  铂或金催化炔烃的分子内加氢芳基化：机理和内选择性。

  摘要：

  PtII或AuI催化剂对不同取代的芳基炔烃的环化作用是通过内挖途径进行的。当使用AgI生成反应性阳离子AuI催化剂时，2H-色烯通过AgI催化过程二聚形成环丁烷衍生物。DFT对环化机理的研究表明，在PtII催化的过程中，动力学上和热力学上偏爱6-内切与5-外切。计算表明，尽管Friedel-Crafts和通过金属环丙基碳烯的环丙烷化过程显示出非常相似的活化能，但是铂环丙基碳烯是能量最低的固定点。

  DOI：

  10.1002/chem.200401069

文献信息

• The first stereoselective synthesis of the natural product, rotenone
  作者：Kathy Hadje Georgiou、Stephen C. Pelly、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.062

  日期：2017.2

  paper. The synthesis of rotenone involves two key transformations, the first of which is a Pd π-allyl mediated cyclisation for the construction of the dihydrobenzofuran skeleton. The second is a 6-endo-hydroarylation which yields the chromene as a precursor to rotenone. The synthesis of rotenone was achieved in 17 steps from resorcinol and constitutes the first stereoselective synthesis of this complex

  本文报道了鱼藤酮和芒硝的总合成。鱼藤酮的合成涉及两个关键的转变，第一个是Pdπ-烯丙基介导的环化反应，用于构建二氢苯并呋喃骨架。第二个是6-内-氢芳基化，其产生色烯作为鱼藤酮的前体。鱼藤酮的合成是由间苯二酚分17步完成的，构成了这种复杂天然产物的首次立体选择性合成。
• Contrast agents for myocardial perfusion imaging
  申请人：Casebier S. David

  公开号：US20050191238A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present disclosure is directed, in part, to compounds and methods for imaging myocardial perfusion, comprising administering to a patient a contrast agent which comprises a compound that binds MC-1, and an imaging moiety, and scanning the patient using diagnostic imaging.

  本公开涉及部分用于心肌灌注成像的化合物和方法，包括向患者注射一种对MC-1结合的化合物和成像基团构成的造影剂，并利用诊断成像对患者进行扫描。
• Ph3PAuNTf2 as a Superior Catalyst for the Selective Synthesis of 2H-Chromenes: Application to the Concise Synthesis of Benzopyran Natural Products
  作者：Ioannis N. Lykakis、Christina Efe、Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201001674

  日期：2011.4

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) catalyzes the selective cycloisomerization of substituted aryl propargyl ethers into 2H-chromenes in excellent yields. Benzofuran byproducts are formed only in the case of electron-deficient arenes, in up to 7 % relative yield. The Ph3PAuNTf2-catalyzed cyclization of aryl propargyl ethers was applied as a key step to the concise synthesis of the naturally occurring benzopyrans

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) 以优异的产率催化取代的芳基炔丙基醚选择性环异构化成 2H-色烯。苯并呋喃副产物仅在缺电子芳烃的情况下形成，相对产率高达 7%。Ph3PAuNTf2 催化的芳炔基醚环化被用作简明合成天然苯并吡喃 seselin、xanthyletin、precocenes I 和 II、8-(3',3'-二甲基烯丙基)wenteria chromene 和 2, 2-二甲基-8-异戊二烯-6-丙烯酸。
• Synthesis of pterocarpans through palladium-catalyzed oxyarylation of alkoxy-2H-chromenes with o-iodophenols
  作者：Francisco V. Gaspar、Julio C.F. Barcellos、José F. Cívicos、Pedro Merino、Carmen Nájera、Paulo R.R. Costa

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131638

  日期：2020.11

  electron-donating (OMe) groups is studied under two experimental conditions: a) Pd(OAc)2, Ag2CO3 in PEG-400 at 140 °C, 10 min and b) oxime-based palladacycle, DIPEA, in PEG-400 at 150 °C, 3–4 h. Pterocarpans are obtained in moderate to good chemical yields.

  在以下两个实验条件下研究了烷氧基-2 H-苯甲基（1a - e）与被吸电子（CHO）和供电子（OMe）基团取代的邻碘苯酚的羟基化反应：a）Pd（OAc）2，Ag在140°C下10分钟，在PEG-400中有2个CO 3； b）在150°C下3-4小时，在PEG-400中，基于肟的钯环，DIPEA。紫檀果以中等至良好的化学产率获得。
• Substituted alkynyl phenoxy compounds and their uses
  申请人：Endura S.p.a.

  公开号：EP2289889A1

  公开（公告）日：2011-03-02

  An alkynyl phenoxy compound of Formula (I) is described, wherein R1 and R2, similar or different, are (C1-C4)alkyl or R1O- and R2O- together represent a group -O-CH2-O-, -O-CH(CH3)-O-, -O-CH2-CH2-O-, -O-CH2-CH2-, R3 is (C1-C6)alkyl, (C3-C6)alkenyl or -B-(CH2-CH2-O)z-R6 where B is -CH2-O- or -O-, z is 0, 1 or 2 and R6 is (C1-C4)alkyl; R4 is hydrogen or methyl;R5 is hydrogen or methyl;x is an integer from 1 to 2; y is 0,1 or 2; with the proviso that when R3 is -B-(CH2-CH2-O)2-R6, y is 1 and 5-(propargyloxy)-benzo[1,3]dioxole is excluded. A pesticide composition comprising the compound of the invention and a pesticidal active ingredient is also described.

  描述一种Formula (I)的炔基苯氧化合物，其中R1和R2，相似或不同，是(C1-C4)烷基或R1O-和R2O-一起表示一个基团 -O-CH2-O-, -O-CH(CH3)-O-, -O-CH2-CH2-O-, -O-CH2-CH2-, R3是(C1-C6)烷基，(C3-C6)烯基或-B-(CH2-CH2-O)z-R6，其中B是-CH2-O-或-O-, z是0, 1或2，R6是(C1-C4)烷基；R4是氢或甲基；R5是氢或甲基；x是1到2之间的整数；y是0,1或2；但是当R3是-B-(CH2-CH2-O)2-R6时，y为1，并排除5-(丙炔氧基)-苯并[1,3]二噁英。还描述了包括该发明化合物和杀虫活性成分的杀虫剂组合物。