4-(4-methoxyphenyl)-2,6-diphenylnicotinonitrile | 71543-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2,6-diphenylnicotinonitrile
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-2,6-diphenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 71543-79-8
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂O
• 分子量: 362.431
• InChiKey: HYVCBOUOZKOLCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-2,6-diphenylnicotinonitrile 在 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以70 %的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-2,6-diphenylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的无溶剂开关光敏剂多官能化喹啉和吡啶的合成

  摘要：

  一种溶剂（2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 与乙醇 (EtOH)）切换合成喹啉和吡啶的方法是从 ( E )-2-(1,3-二苯基亚烯丙基)丙二腈通过 Pd(II)-催化光化学过程。生成的活性催化剂[L 2 Pd(0)]用作外源光敏剂。该工艺主要分别在 TFE 和 EtOH 中提供Z-烯基化喹啉和吡啶。此外，已经证明了大规模合成和一些有趣的合成后修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04027
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2,6-diphenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  光催化多功能共价有机框架的构建

  摘要：

  报道了一种光活性TAPA−BPy−COF及其金属化Pd@TAPA−BPy−COF ，它们都可以作为光催化应用中高效的可重复使用的光催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202303497

文献信息

• Lewis acid-promoted direct substitution of 2-methoxy-3-cyanopyridines by organo cuprates. Part 3: Facile preparation of nicotinamide and nicotinic acid derivatives
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.096

  日期：2007.4

  various organo cuprates to afford the corresponding 2,4,6-trisubstituted nicotinonitriles. Subsequent hydrolysis of compounds 10 and 11 afforded the corresponding 2,4,6-trisubstituted nicotinic acid 22 and nicotinamide 23 derivatives, respectively. The mechanism of the displacement reaction has been studied experimentally and by molecular modeling calculations.

  使2-甲氧基-3-氰基-4,6-二芳基吡啶与各种有机铜酸盐进行路易斯酸促进的亲核取代反应，得到相应的2,4,6-三取代烟腈。化合物10和11的随后水解分别得到相应的2,4,6-三取代的烟酸22和烟酰胺23衍生物。已经通过实验和分子模型计算研究了置换反应的机理。
• Visible-Light-Accelerated Pd-Catalyzed Cascade Addition/Cyclization of Arylboronic Acids to γ- and β-Ketodinitriles for the Construction of 3-Cyanopyridines and 3-Cyanopyrrole Analogues
  作者：Amitava Rakshit、Prashant Kumar、Tipu Alam、Hirendranath Dhara、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01703

  日期：2020.10.2

  via a Pd-catalyzed coupling of arylboronic acid with 2-(3-oxo-1,3-diarylpropyl)malononitrile and 2-(2-oxo-2-arylethyl)malononitrile, respectively, under mild reaction conditions, followed by intramolecular cyclization of an intermediate formed after the regeneration of the catalyst under acidic reaction conditions. The cascade reactions proceed in 1,2-dichloroethane solvent under visible-light irradiation

  一锅合成策略的2,4,6-三芳基烟腈和2,5-二芳基-1 H-吡咯-3-腈是通过Pd催化的芳基硼酸与2-（3-oxo-1）偶联而完成的，在温和的反应条件下，分别将3-3-二芳基丙基）丙二腈和2-（2-氧代-2-芳基乙基）丙二腈，然后在酸性反应条件下，将催化剂再生后形成的中间体进行分子内环化。级联反应在1,2-二氯乙烷溶剂中在可见光照射下进行，并且在催化量的Pd（OAc）2存在下原位生成活性催化剂和2,2'-联吡啶。活性Pd催化剂借助金属到配体的电荷转移（MLCT）进行光激发，随后芳基硼酸发生氧化还原反金属化，因此无需任何外源光敏剂。以高收率分离出由新的C–C，C–N，C aN和两个新的C═C键组成的目标产物。
• v. Meyer, Chemisches Zentralblatt, 1908, vol. 79, # II, p. 594
  作者：v. Meyer

  DOI：——

  日期：——
• v. Meyer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1908, vol. <2> 78, p. 527,530
  作者：v. Meyer

  DOI：——

  日期：——
• SAMMOUR A.; ETKASABY M.; HASSAN M. A.; SALEM M. A., EGYPT. J. CHEM., 1976, (1979), 19, NO 6, 989-1011
  作者：SAMMOUR A.、 ETKASABY M.、 HASSAN M. A.、 SALEM M. A.

  DOI：——

  日期：——