p-methoxy-1,2-diphenylhydroxyethanone | 4842-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: p-methoxy-1,2-diphenylhydroxyethanone
• 英文别名: R-(-)-1-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxy-2-phenylethanone；2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethanone；4-methoxybenzoin；(R)-4-Methoxy-benzoin；(2R)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 4842-39-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: PVSFIFPJPUEHPO-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  421.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxy-1,2-diphenylhydroxyethanone 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱羧环加成反应合成高度取代的δ-内酯和内酰胺

  摘要：

  开发了一种高效的钯催化的乙烯基碳酸酯和乙烯基恶唑烷酮的脱羧环加成法，用于合成高度取代的δ-内酯和δ-内酰胺衍生物。该方案具有几个独特的特征，包括广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作便利性，从而可以以中等至良好的产率选择性地进入各种内酯和内酰胺支架。氧化还原中性催化系统通过原位产生环状四取代的双键官能团促进取代的支架的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00646
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-methoxy-1,2-diphenylhydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱羧环加成反应合成高度取代的δ-内酯和内酰胺

  摘要：

  开发了一种高效的钯催化的乙烯基碳酸酯和乙烯基恶唑烷酮的脱羧环加成法，用于合成高度取代的δ-内酯和δ-内酰胺衍生物。该方案具有几个独特的特征，包括广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作便利性，从而可以以中等至良好的产率选择性地进入各种内酯和内酰胺支架。氧化还原中性催化系统通过原位产生环状四取代的双键官能团促进取代的支架的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00646

文献信息

• Enantioselective Aerobic Oxidation of α-Hydroxy-Ketones Catalyzed by Oxidovanadium(V) Methoxides Bearing Chiral, <i>N</i>-Salicylidene-<i>tert</i>-butylglycinates
  作者：Chien-Tien Chen、Jun-Qi Kao、Santosh B. Salunke、Ya-Hui Lin

  DOI：10.1021/ol1024053

  日期：2011.1.7

  Chiral oxidovanadium(V) methoxides prepared from 3,5-disubstituted-N-salicylidene-l-tert-butylglycines and vanadyl sulfate in air-saturated MeOH serve as highly enantioselective catalysts for asymmetric aerobic oxidations and kinetic resolution of alkyl, aryl, and heteroaryl α-hydroxy-ketones with differed α-substituents at ambient temperature in toluene or TBME (tert-butyl methyl ether). The best

  手性oxidovanadium（V）甲醇盐由3,5-二取代制备Ñ -salicylidene-升-叔-butylglycines和硫酸氧钒在空气饱和的MeOH中服务于非对称需氧氧化和烷基的动力学拆分为对映体选择性高的催化剂，芳基，和杂芳基在室温下在甲苯或TBME（叔丁基甲基醚）中具有不同α-取代基的α-羟基酮。最佳方案包括使用带有衍生自3,5-二苯基-或3-邻-联苯-5-硝基-水杨醛的tridendate模板的配合物。基于选择性因子（k rel），好氧氧化过程的动力学分辨率选择性在12至> 1000的范围内。）。
• Metallophosphites as Umpolung Catalysts:  The Enantioselective Cross Silyl Benzoin Reaction
  作者：Xin Linghu、Justin R. Potnick、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja0496468

  日期：2004.3.1

  metallophosphites as catalysts. As a result, nonenzymatic asymmetric cross silyl benzoin reactions have been achieved, giving optically active silyl ether-protected benzoin adducts. The reaction is general with respect to aryl, alkyl, and heterocyclic substrates with good to excellent yields and good to excellent enantioselectivities.

  使用金属亚磷酸盐作为催化剂已经实现了羰基极性反转（umpolung）。结果，已经实现了非酶促不对称交叉甲硅烷基安息香反应，得到了光学活性甲硅烷基醚保护的安息香加合物。该反应对于芳基、烷基和杂环底物是通用的，具有良好至极好的产率和良好至极好的对映选择性。
• Ohta, Hiromichi; Konishi, Jin; Kato, Yasuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 9, p. 2421 - 2428
  作者：Ohta, Hiromichi、Konishi, Jin、Kato, Yasuo、Tsuchihashi, Gen-ichi

  DOI：——

  日期：——
• 95. Optically active mixed benzoins derived from (+) mandelonitrile
  作者：Alex McKenzie、Andrew L. Kelman

  DOI：10.1039/jr9340000412

  日期：——
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition for the Synthesis of Highly Substituted δ-Lactones and Lactams
  作者：Linlin Shi、Yingdong He、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00646

  日期：2021.2.8

  An efficient palladium-catalyzed decarboxylative cycloaddition process of vinyl cyclic carbonates and vinyloxazolidinones for the synthesis of highly substituted δ-lactone and δ-lactam derivatives was developed. This protocol exhibits several unique characteristics, including broad substrate scope, good functional group tolerance, and operational convenience, which enables a regioselective access to

  开发了一种高效的钯催化的乙烯基碳酸酯和乙烯基恶唑烷酮的脱羧环加成法，用于合成高度取代的δ-内酯和δ-内酰胺衍生物。该方案具有几个独特的特征，包括广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作便利性，从而可以以中等至良好的产率选择性地进入各种内酯和内酰胺支架。氧化还原中性催化系统通过原位产生环状四取代的双键官能团促进取代的支架的形成。