2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanone | 55681-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2,2-Bis(4-methoxyphenyl)-1-phenylethan-1-one
• CAS: 55681-26-0
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: DDYJRBQPMCKEOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  492.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanone 在 氧气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到4,4'-二甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化序列偶联和苯乙酮作为潜在羰基供体的芳基溴化物的好氧氧化一锅法合成二芳基甲烷

  摘要：

  已经开发了一种以苯乙酮和芳基溴化物为原料的一锅钯催化合成对称和不对称的二芳基甲酮。在该反应中，苯乙酮充当潜在的羰基供体，并鉴定了钯催化的顺序偶联和有氧氧化的两条途径。该反应适用于各种底物，并以中等至良好的产率提供产物。该方法可通过两步操作用于合成酮洛芬（一种非甾体类抗炎药），总产率为45％。

  DOI：

  10.1021/jo5010185
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-ethane-1,2-diol 在 硫酸 作用下， 生成 2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Levy, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1921, vol. <4> 29, p. 888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cascade CH Functionalization of Phenylacetophenones
  作者：Vaibhav P. Mehta、José-Antonio García-López、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201309114

  日期：2014.2.3

  orthogonal cascade CH functionalization processes are described, based on ruthenium‐catalyzed CH alkenylation. 1‐Indanones, indeno indenes, and indeno furanones were accessed through cascade pathways by using arylacetophenones as substrates under conditions of catalytic [Ru(p‐cymene)Cl2}2] and stoichiometric Cu(OAc)2. Each transformation uses CH functionalization methods to form CC bonds sequentially

  描述了基于钌催化的C  H 烯基化的三个正交级联 C  H 官能化过程。在催化[Ru( p-伞花烃)Cl 2 } 2 ]和化学计量的Cu(OAc) 2条件下，使用芳基苯乙酮作为底物，通过级联途径获得1-茚满酮、茚并茚和茚并呋喃酮。每个转化均使用CH功能化方法顺序形成CC键，茚并呋喃酮合成以CO键形成为终止步骤。这项工作展示了钌催化烯基化作为平台反应开发更复杂转化的能力，在单个操作中发生多个C - H官能化步骤以获得新型碳环结构。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Diarylmethanes: Exploitation of Carbanionic Leaving Groups
  作者：Jason R. Schmink、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/ol900874z

  日期：2009.6.18

  novel route to the synthesis of diarylmethanes via a Pd-catalyzed α-arylation of benzyl ketones is reported. By harnessing the inherent reactivity of enolates, it is possible to circumvent the need for a transmetalating reagent such as boron for the coupling. Additionally, the two phenyl rings of the intermediate are exploited to stabilize the high-energy carbanionic leaving group in a straightforward

  报道了经由Pd催化的苄基酮的α-芳基化合成二芳基甲烷的新颖途径。通过利用烯醇盐的固有反应性，有可能避免需要用于偶合的超金属化试剂，例如硼。另外，利用中间体的两个苯环以简单的合成方法来稳定高能碳负离子离去基团。
• [EN] COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2015189554A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention provides apalladium(II)complex of formula (1) or a palladium(II) complex of formula (2). R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R18, R19, R20, R21, R22, R23 and R24, m, E and X are described in the specification. The invention also provides a process for the preparation of the complexes, and their use in carbon-carbon and carbon-heteroatom coupling reactions.

  本发明提供了一种式(1)的钯(II)配合物或式(2)的钯(II)配合物。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R18、R19、R20、R21、R22、R23和R24、m、E和X在说明书中有所描述。本发明还提供了一种制备这些配合物的方法，以及它们在碳-碳键和碳-杂原子偶联反应中的应用。
• Progress in the Palladium-Catalyzed α-Arylation of Ketones with Chloroarenes
  作者：Andreas Ehrentraut、Alexander Zapf、Matthias Beller

  DOI：10.1002/1615-4169(200202)344:2<209::aid-adsc209>3.0.co;2-5

  日期：2002.2

  Non- and deactivated chloroarenes can be coupled with a wide range of ketones to yield the corresponding arylmethyl ketones in good to excellent yields using a palladium(II) acetate/n-BuPAd2 catalyst system. Depending on the ketone, the chloroarene/ketone ratio and the base, mono or diarylation can be effected selectively.

  使用乙酸钯（II）/ n- BuPAd 2催化剂体系，未活化和失活的氯代芳烃可以与各种酮偶联，以良好或优异的产率产生相应的芳基甲基酮。取决于酮，氯亚芳基/酮的比例以及碱，单芳基或二芳基化可以选择性地进行。
• Lewis Acid-Promoted Friedel−Crafts Alkylation Reactions with α-Ketophosphate Electrophiles
  作者：Austin G. Smith、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol100410k

  日期：2010.4.16

  The BF3·OEt2-promoted nucleophilic substitution of α-aryl-α-ketophosphates to afford α,α-diaryl ketone products is described. Electron-rich α-ketophosphates perform best, with electron-neutral and electron-poor substrates also tolerated. The reaction is tolerant of a range of aromatic, heteroaromatic, and nonaromatic nucleophiles, with yields ranging from 44% to 84%. Enantioenriched starting material

  描述了BF 3 ·OEt 2促进的α-芳基-α-酮磷酸盐的亲核取代，以提供α，α-二芳基酮产物。富含电子的α-酮磷酸酯的性能最佳，同时还可以耐受电子中性和贫电子的底物。该反应可耐受多种芳族，杂芳族和非芳族亲核试剂，收率范围为44％至84％。富含对映体的原料产生外消旋产物，表明通过酰基carb离子的S N 1途径。