N,N,N',N'-tetraethylbiphenyl-4,4'-dicarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetraethylbiphenyl-4,4'-dicarboxamide
• 英文别名: 4-[4-(diethylcarbamoyl)phenyl]-N,N-diethylbenzamide
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: ZIXGCEYOPQIODX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 N,N,N',N'-tetraethylbiphenyl-4,4'-dicarboxamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以23%的产率得到N,N,N',N'-tetraethyl-3-(4-methoxybenzoyl)biphenyl-4,4'-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的苯甲酰胺与醛的氧化邻位酰化：sp 2 C–H键的直接官能化

  摘要：

  描述了通过直接的sp 2 C–H键裂解，铑催化的苯甲酰胺与芳基醛的氧化酰化反应。在[Cp * RhCl 2 ] 2，AgSbF 6和碳酸银作为氧化剂的存在下，N，N-二乙基苯甲酰胺可以有效地羰基化，生成邻酰基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol201729w
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-溴苯甲酰胺 在 溴丁基-镁 、 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到N,N,N',N'-tetraethylbiphenyl-4,4'-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  简单，高效的TiCl 4介导的芳基镁化合物合成联芳基

  摘要：

  各种芳基溴化镁与TiCl 4的氧化自偶联反应可在0°C或更低的温度下以中等至良好的收率得到相应的对称联芳基。三丁基镁诱导的卤代芳基卤的镁交换反应，然后进行偶联反应，可在温和条件下以高收率得到联芳基。该方法可实现一锅合成含官能团（如酯，酰胺或腈）的联芳基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00929-7

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative <i>ortho</i>-Acylation of Benzamides with Aldehydes: Direct Functionalization of the sp² C–H Bond
  作者：Jihye Park、Eonjeong Park、Aejin Kim、Youngil Lee、Ki-Whan Chi、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1021/ol201729w

  日期：2011.8.19

  A rhodium-catalyzed oxidative acylation of benzamides with aryl aldehydes via direct sp2 C–H bond cleavage is described. In the presence of [Cp*RhCl2]2, AgSbF6, and silver carbonate as an oxidant, N,N-diethyl benzamides can be effectively carbonylated to yield ortho-acyl benzamides.

  描述了通过直接的sp 2 C–H键裂解，铑催化的苯甲酰胺与芳基醛的氧化酰化反应。在[Cp * RhCl 2 ] 2，AgSbF 6和碳酸银作为氧化剂的存在下，N，N-二乙基苯甲酰胺可以有效地羰基化，生成邻酰基苯甲酰胺。
• Simple and Efficient TiCl4-Mediated Synthesis of Biaryls via Arylmagnesium Compounds
  作者：Atsushi Inoue、Kazuya Kitagawa、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00929-7

  日期：2000.12

  arylmagnesium bromides with TiCl4 affords the corresponding symmetric biaryls in moderate to good yields at 0°C or lower. Tributylmagnesate-induced halogen–magnesium exchange of aryl halides followed by the coupling reaction provides biaryls in good yields under mild conditions. This method can achieve a one-pot synthesis of biaryls containing functional groups such as esters, amides, or nitriles.

  各种芳基溴化镁与TiCl 4的氧化自偶联反应可在0°C或更低的温度下以中等至良好的收率得到相应的对称联芳基。三丁基镁诱导的卤代芳基卤的镁交换反应，然后进行偶联反应，可在温和条件下以高收率得到联芳基。该方法可实现一锅合成含官能团（如酯，酰胺或腈）的联芳基。