4,4'-bis(trifluoromethyl)benzophenone oxime | 246872-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(trifluoromethyl)benzophenone oxime
• 英文别名: N-[bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 246872-10-6
• 化学式: C₁₅H₉F₆NO
• 分子量: 333.233
• InChiKey: RDZSZUJCMIIPIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(trifluoromethyl)benzophenone oxime 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 {2-[3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-ethyl}-[bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methylene]-amine
  参考文献：
  名称：

  4,4'-双(三氟甲基)二苯甲酮O-甲基磺酰肟与烷基格氏试剂的铜(I)催化反应制备伯胺

  摘要：

  伯胺是通过 4,4'-双（三氟甲基）二苯甲酮 O-甲基磺酰肟和烷基格氏试剂在催化量的 CuCN•2LiCl 存在下反应制备的，然后对所得 N-烷基亚胺衍生物进行连续酸水解。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.317
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-bis(trifluoromethyl)benzophenone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 4,4'-bis(trifluoromethyl)benzophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  4,4'-双(三氟甲基)二苯甲酮O-甲基磺酰肟与烷基格氏试剂的铜(I)催化反应制备伯胺

  摘要：

  伯胺是通过 4,4'-双（三氟甲基）二苯甲酮 O-甲基磺酰肟和烷基格氏试剂在催化量的 CuCN•2LiCl 存在下反应制备的，然后对所得 N-烷基亚胺衍生物进行连续酸水解。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.317

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of Acyloximes with Arynes (or Alkynes): Synthesis of Phenanthridines and Isoquinolines
  作者：Thibaud Gerfaud、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200804683

  日期：2009.1.5

  Intermolecular insertion: A palladium‐catalyzed domino aminopalladation/ CH functionalization sequence has been developed, and provides access to functionalized phenanthridines and isoquinolines (see scheme; Tf=triflate, TMS=trimethylsilyl, M.S.=molecular sieves). The use of butyronitrile as the solvent is determinant to the success of the domino process.

  分子间插入：钯催化的多米诺aminopalladation / C  ħ官能序列已被开发，并提供访问官能菲啶和异喹啉（参见方案; TF =三氟甲磺酸酯，TMS =三甲基甲硅烷，MS =分子筛）。丁腈作为溶剂的使用决定了多米诺骨牌工艺的成功。
• Preparation of Primary Amines by the Alkylation of<i>O</i>-Sulfonyloximes of Benzophenone Derivatives with Grignard Reagents
  作者：Hironori Tsutsui、Tomoko Ichikawa、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.72.1869

  日期：1999.8

  electrophilic amination of Grignard reagents with benzophenone O-sulfonyloxime derivatives. 4,4′-Bis(trifluoromethyl)benzophenone O-sulfonyloximes react with alkyl Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of CuCN in tetrahydrofuran-hexamethylphosphoric triamide to give N-alkylimines, which are readily hydrolyzed to primary amines. 3,3′,5,5′-Tetrakis(trifluoromethyl)benzophenone O-p-tolylsulfonyloxime

  伯胺是通过格氏试剂与二苯甲酮 O-磺酰肟衍生物的亲电胺化制备的。4,4'-双（三氟甲基）二苯甲酮 O-磺酰肟在催化量的 CuCN 存在下在四氢呋喃-六甲基磷酰三胺中与烷基格氏试剂反应，生成 N-烷基亚胺，后者很容易水解为伯胺。3,3',5,5'-四（三氟甲基）二苯甲酮 Op-tolylsulfonyloxime 用芳基格氏试剂在醚-甲苯中芳基化为相应的 N-芳基亚胺，所得亚胺水解得到苯胺衍生物。
• Direct C(sp³)–N Radical Coupling: Photocatalytic C–H Functionalization by Unconventional Intermolecular Hydrogen Atom Transfer to Aryl Radical
  作者：Jihee Kang、Ho Seong Hwang、Vineet Kumar Soni、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02179

  日期：2020.8.7

  energy-transfer-driven homolysis followed by decarboxylation generates the persistent iminyl radical and aryl radical, which would undergo an unprecedented intermolecular hydrogen atom abstraction from the alkyl substrate to provide the key C(sp3) radical. Selective radical–radical C–N cross-coupling furnishes imines which are valuable amine building blocks.

  通过使用O-苯甲酰肟对简单烷基底物进行光催化C（sp 3）-H活化，已经开发出一种非常规的分子间直接C（sp 3）-N自由基偶联方法。选择性光催化能量转移驱动的均质反应，然后进行脱羧，生成持久的亚氨基和芳基，它们会经历从烷基底物空前的分子间氢原子提取，从而提供关键的C（sp 3）自由基。选择性自由基-自由基C-N交叉偶联提供了亚胺，它们是有价值的胺结构单元。