5,5-diphenyl-1,9-bis(pentafluorobenzoyl)-dipyrromethane | 1613337-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-diphenyl-1,9-bis(pentafluorobenzoyl)-dipyrromethane
• 英文别名: 5,5-diphenyl-1,9-dipentafluorobenzoyldipyrrolylmethane；α,α′-dipentafluorobenzoyl-5,5-diphenyldipyrromethane；[5-[[5-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-diphenylmethyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanone
• CAS: 1613337-25-9
• 化学式: C₃₅H₁₆F₁₀N₂O₂
• 分子量: 686.508
• InChiKey: SYWDFFFWSPYJQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  767.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diphenyl-1,9-bis(pentafluorobenzoyl)-dipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 [4 + 2]-环加成反应用富勒烯负载 Phlorins：通过吡咯连接模式调节区域选择性

  摘要：

  已经构建了基于磺基吡咯的正常和N-混淆的phlorin，以解决很少接触的phlorin功能化，同时探索吡咯连接模式（αα，αβ）对[4 + 2]环加成反应的影响。常见的 sulfolenophlorin 1包含两个在互变异构时具有相同反应性的 sulfolenopyrroles，并与富勒烯进行逐步的 [4 + 2]-环加成，以提供单加合物1-C60和双加合物1-2C60，总收率高达 76%。相比之下，混淆吡咯的存在2由于互变异构的倾向低，固定了 π-系统，并使两种磺基吡咯以不同的方式表现出来（即正常的 NH 型和亚氨基型）。值得注意的是，在较温和的条件下（120 °C），单富勒烯加合物2-C60迅速形成，并已从2和富勒烯的 [4 + 2] 环加成反应中分离出来，并伴有微量的双加合物2-2C60 . 将温度升高到 140 °C 并没有提高2-2C60的产率。2-C60的结构分析表示富勒烯在亚

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02676
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 三氟化硼乙醚 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 5,5-diphenyl-1,9-bis(pentafluorobenzoyl)-dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  一种二甲川胆色素类稀土配合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种二甲川胆色素类稀土配合物及其制备方法和应用，所述二甲川胆色素类稀土配合物的结构式为其中，所述R为吸电子基团，所述Ln为镧系元素。本发明的二甲川胆色素类稀土配合物可发出黄光和红光；且在长时间发光后发光强度下降程度低，具有良好的发光稳定性，在显示、照明领域具有很好的应用前景。本发明的制备方法具有步骤少、产物纯度高的优点，极大的降低了产品生产成本。

  公开号：

  CN112812049B

文献信息

• Synthesis of a doubly SO₂-fused phlorin: Tuning the structure and properties by the SO₂ groups
  作者：Chengjie Li、Xiujun Liu、Jiewei Shao、Guangxian Su、Yongshu Xie

  DOI：10.1142/s1088424618500657

  日期：2018.9

  A doubly SO₂-fused phlorin 4 has been synthesized by the [2 + 2] condensation of dipyrromethanecarbinol 2 and SO₂-fused dipyrromenthane 3 in the presence of TFA, followed by DDQ oxidation. The SO₂-fused phlorin 4 has been characterized by absorption, fluorescence, mass and NMR spectra, as well as X-ray analysis. Compared to the [Formula: see text]-unsubstituted phlorin 5, the SO₂-fused phlorin 4 exhibits a red-shifted absorption spectrum (around 12 nm), a more distorted molecular conformation, as well as nice photostability even with an electron-donating meso-3,5-di-tert-butylphenyl group. The titration of 4 and 5 with TBAF has been monitored by absorption spectroscopy. The deprotonated phlorin 4 shows a peak at 870 nm which is red shifted by 26 nm compared to that of deprotonated 5.

  在反式脂肪酸存在下，通过二吡咯烷甲醇 2 与 SO2 融合的二吡咯烷 3 的[2 + 2]缩合，然后进行 DDQ 氧化，合成了双 SO2 融合的叶绿素 4。SO2 融合的叶绿素 4 通过吸收、荧光、质量和核磁共振光谱以及 X 射线分析进行了表征。与[式：见正文]-未取代的叶绿素 5 相比，SO2-融合的叶绿素 4 的吸收光谱偏红（约 12 纳米），分子构象更加扭曲，即使带有一个电子负载介-3,5-二叔丁基苯基基团，也具有良好的光稳定性。吸收光谱监测了 4 和 5 与 TBAF 的滴定。去质子化的叶绿素 4 在 870 纳米波长处显示出一个峰值，与去质子化的叶绿素 5 相比，该峰值红移了 26 纳米。
• Neo-N-confused Phlorins and Phlorinone: Rational Synthesis and Tunable Properties
  作者：Jiahui Kong、Jiewei Shao、Chengjie Li、Dongdong Qi、Minzhi Li、Xu Liang、Weihua Zhu、Jianzhuang Jiang、Yongshu Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03816

  日期：2017.2.3

  By the acid-catalyzed [2 + 2] condensation, an unprecedented neo-N-confused phlorin (neo-NCphlorin 1) was successfully synthesized. By treating 1 with N-chlorosuccinimide, the corresponding chloro-substituted neo-NCphlorin (1-Cl) was obtained. The oxidization of 1 with FeCl3 afforded the neo-N-confused phlorinone (neo-NCphlorinone 2), which bears a relatively coplanar conformation, different from the

  通过酸催化的[2 + 2]缩合，成功地合成了前所未有的新N-混淆的发绿素（neo-NCphlorin 1）。通过用N-氯代琥珀酰亚胺处理1 ，得到相应的氯取代的新-NCphlorin（1-Cl）。用FeCl 3氧化1提供了新的N-混淆的Phlorinone（neo-NCphlorinone 2），它具有相对共面的构象，不同于在1和1-Cl中观察到的高度扭曲的构象。值得注意的是，图2显示了添加TBAF后超过1300 nm的惊人长波吸收。
• Phlorins Bearing Different Substituents at the sp³-Hybridized Meso-Position
  作者：Alexandra M. Bruce、Emily S. Weyburne、James T. Engle、Christopher J. Ziegler、G. Richard Geier

  DOI：10.1021/jo5008256

  日期：2014.6.20

  Phlorins bearing different substituents at the sp(3)-hybridized meso-position were investigated. The extent to which different substituents at this unique position can influence phlorin spectroscopic properties, structure, and stability is of interest given that such substituents are not in direct conjugation with the phlorin macrocycle. While the effect of various substituents at the sp(2)-hybridized positions has been the subject of prior investigations, the impact of different substituents at the saturated carbon atom has not been systematically examined. In this study, phlorins with different combinations of geminal methyl and phenyl substituents were prepared in yields of 24-49% via dipyrromethane + dipyrromethanedicarbinol routes, and their NMR spectra, UV vis spectra, X-ray crystal structures, and stability toward light and air were compared. The nature of the substituents at the sp(3)-hybridized position was found to impact spectroscopic properties, structure, and stability to varying degrees. Thus, the choice of substituents at the sp(3)-hybridized meso-position provides a further option for altering phlorin properties.