2-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)benzamide | 1207252-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: 2-(5-hydroxypent-1-ynyl)benzamide；2-(5-Hydroxypent-1-ynyl)benzamide
• CAS: 1207252-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: SEHJHNPRYNUWNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)benzamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 氯仿 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl 2-(3-(tosyloxy)propyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰胺直接一锅串联合成吲哚和异喹啉

  摘要：

  杂环火锅：描述了使用高价碘试剂从酰胺的霍夫曼型重排衍生的异氰酸酯的铂（II）催化的吲哚和异喹啉合成。C 2对称大环双（吲哚）也可以由C 2对称大环双（炔烃氨基甲酸酯）中间体的环过环合成。

  DOI：

  10.1002/anie.200904960
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 2-碘苯甲酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 以75%的产率得到2-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺直接一锅串联合成吲哚和异喹啉

  摘要：

  杂环火锅：描述了使用高价碘试剂从酰胺的霍夫曼型重排衍生的异氰酸酯的铂（II）催化的吲哚和异喹啉合成。C 2对称大环双（吲哚）也可以由C 2对称大环双（炔烃氨基甲酸酯）中间体的环过环合成。

  DOI：

  10.1002/anie.200904960

文献信息

• Platinum-Catalyzed, One-Pot Tandem Synthesis of Indoles and Isoquinolines via Sequential Rearrangement of Amides and Aminocyclization
  作者：Noriko Okamoto、Kei Takeda、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/jo101347f

  日期：2010.11.19

  By using platinum(II) chloride as a Lewis acid catalyst, concise and efficient syntheses of indole carbamates, 1,2-dihydroisoquinoline carbamates, macrocyclic indole carbamates, indole ureas, and indole phosphoranes have been achieved via tandem Hofmann-type rearrangement of 2-alkynylbenzamides and 2-alkynylbenzylamides, nucleophilic addition of alcohols and amines to the isocyanate intermediates,

  通过使用氯化铂（II）作为路易斯酸催化剂，已通过串联的2的霍夫曼型重排实现了简明高效的吲哚氨基甲酸酯，1，2-二氢异喹啉氨基甲酸酯，大环吲哚氨基甲酸酯，吲哚脲和吲哚环烷的合成。炔基苯甲酰胺和2-炔基苄基酰胺，醇和胺向异氰酸酯中间体的亲核加成，以及由此形成的氨基甲酸酯和脲的分子内氨基环化成2-炔基官能团。可以将各种亲核试剂（例如醇，胺和稳定的Wittig试剂）引入衍生自酰胺的异氰酸酯中间体的高度亲电性碳中。当反应在微波辐射下进行时，我们观察到反应速率的提高。
• Concise One-Pot Tandem Synthesis of Indoles and Isoquinolines from Amides
  作者：Noriko Okamoto、Yoshihisa Miwa、Hideki Minami、Kei Takeda、Reiko Yanada

  DOI：10.1002/anie.200904960

  日期：2009.12.14

  Heterocyclic hot pot: Platinum(II)‐catalyzed syntheses of indoles and isoquinolines from isocyanates, which are derived from a Hofmann‐type rearrangement of amides using a hypervalent iodine reagent, are described. C2‐symmetric macrocyclic bis(indole)s can also be synthesized from transannulation of C2‐symmetric macrocyclic bis(alkyne carbamate) intermediates.

  杂环火锅：描述了使用高价碘试剂从酰胺的霍夫曼型重排衍生的异氰酸酯的铂（II）催化的吲哚和异喹啉合成。C 2对称大环双（吲哚）也可以由C 2对称大环双（炔烃氨基甲酸酯）中间体的环过环合成。
• Cyclization–Carbonylation of 2-Alkynyl Primary Benzamides using <i>p-</i>Benzoquinone under Neutral Conditions
  作者：Tianci Yue、Taichi Kusakabe、Takuya Tsukamoto、Keisuke Takahashi、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya、Keisuke Kato

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02812

  日期：2024.3.15

  A palladium-catalyzed cyclization–carbonylation of 2-alkynyl primary benzamides 1 afforded methyl 3-substituted 1-methoxyisoquinoline-4-carboxylates 6 in good to moderate yields. In the case of mesylate 1r, 12 was obtained directly via a cyclization–carbonylation–cyclization cascade. Compounds 6 were converted to isoquinolin-1(2H)-ones 8 in good yields under microwave irradiation. In the case of the

  钯催化的 2-炔基伯苯甲酰胺1的环化-羰基化反应以良好至中等的收率得到 3-取代的 1-甲氧基异喹啉-4-羧酸甲酯6 。就甲磺酸酯1r而言， 12是通过环化-羰基化-环化级联直接获得的。在微波辐射下，化合物6以良好的产率转化为异喹啉-1(2 H )-酮8 。在甲磺酸酯6q的情况下，以良好的产率获得三环异喹啉酮10 。噻吩-2-甲酰胺衍生物的反应也进展顺利。