4H-chromene-2-carboxylic acid | 67283-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4H-chromene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-2-carboxylic acid
• CAS: 67283-74-3
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: VEKQSHDKCBTWRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-chromene-2-carboxylic acid 在 C₆₃H₇₈IrNOP⁽²⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(S)-chroman-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和杂环酸的对映选择性加氢

  摘要：

  螺旋结合：一种高度对映选择性的不饱和杂环羧酸的加氢已经通过使用手性铱/ spirophosphino恶唑啉催化剂开发（参见方案; BAR ˚F - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐，的Boc =叔丁氧羰基） 。该反应提供了制备具有优异对映选择性的旋光杂环酸的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201301341
• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4H-chromene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Cyclic α-Alkoxyl-α,β-unsaturated Carboxylic Acids by Nickel-catalyzed Electrochemical Carboxylation of Lactone Enol Triflates

  摘要：

  在含催化量NiBr2·bpy的DMF中，使用铂阴极和镁阳极，在二氧化碳大气压下，通过内酯烯醇三氟甲磺酸酯的电化学羧酸化反应，以良好收率得到了相应的环状α-烷氧基-α,β-不饱和羧酸、俘旋光性环烷类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19350

文献信息

• [EN] METHODS, PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING CHROMAN COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS, PROCESSUS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CHROMANE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2021144814A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  This disclosure describes an economical and scalable method and process to synthesize the Calcium sensing receptor (CaSR) modulating agent 2-methyl-5-((2R,4S)-2-((((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)methyl)chroman-4-yl)benzoic acid, its intermediates and pharmaceutically acceptable salts therefor. Uses of said intermediates for synthesis of compounds which may be intermediates to the synthesis of 2-methyl-5-((2R,4S)-2-((((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)methyl)chroman-4-yl)benzoic acid are also described herein.

  这份披露描述了一种经济且可扩展的方法和过程，用于合成钙感测受体（CaSR）调节剂2-甲基-5-((2R,4S)-2-((((R)-1-(萘-1-基)乙基)氨基)甲基)香豆素-4-基)苯甲酸，及其中间体和药用可接受的盐。还描述了所述中间体用于合成可能是2-甲基-5-((2R,4S)-2-((((R)-1-(萘-1-基)乙基)氨基)甲基)香豆素-4-基)苯甲酸合成中间体的化合物的用途。
• BENZOPYRAN AND BENZOXEPIN PI3K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Do Steven

  公开号：US20090247567A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Benzopyran and benzoxepin compounds of Formulas I and II, and including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting lipid kinases including p110 alpha and other isoforms of PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formulas I and II for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  Benzopyran和benzoxepin的化合物I和II的分子式，包括其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制脂质激酶，包括p110 alpha和PI3K的其他同系物，并用于治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病。公开了使用分子式I和II的化合物在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• Process for producing 4-substituted benzopyran derivatives
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：US20030109574A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The present invention relates to a first process for producing a 2,2-bis(fluoromethyl)-6-(perfluoroalkyl)-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid. The first process includes the steps of (a) reacting a 2,2-bis(fluoromethyl)-6-(perfluoroalkyl)-2H-1-benzopyran-4-one with a perfluoroalkanesulfonic acid anhydride in the presence of a base, thereby obtaining a perfluoroalkanesulfonic 2,2-bis(fluoromethyl)-6-(perfluoroalkyl)-2H-1-benzopyran-4-yl ester; and (b) reacting the benzopyranyl ester with carbon monoxide in the presence of a palladium complex compound and a base, thereby obtaining the carboxylic acid. The present invention further relates to a second process for producing a 2-hydroxy-5-(perfluoroalkyl)acetophenone, which can be a raw material for producing the carboxylic acid. The second process includes the steps of (c) reacting a 4-(perfluoroalkyl)alkoxybenzene with acetic anhydride or an acyl halide in the presence of a Lewis acid, thereby obtaining a 2-alkoxy-5-(perfluoroalkyl)acetophenone; and (d) dealkylating the 2-alkoxy-5-(perfluoroalkyl)acetophenone by a dealkylating agent.

  本发明涉及一种用于生产2,2-双(氟甲基)-6-(全氟烷基)-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸的第一方法。该第一方法包括以下步骤：(a)在碱的存在下，将2,2-双(氟甲基)-6-(全氟烷基)-2H-1-苯并吡喃-4-酮与全氟烷基磺酸酐反应，从而获得全氟烷基磺酸酯化的2,2-双(氟甲基)-6-(全氟烷基)-2H-1-苯并吡喃-4-基酯；(b)在钯络合物和碱的存在下，将苯并吡啶酯与一氧化碳反应，从而获得羧酸。本发明还涉及一种用于生产2-羟基-5-(全氟烷基)苯乙酮的第二方法，该化合物可用作生产羧酸的原料。该第二方法包括以下步骤：(c)在Lewis酸的存在下，将4-(全氟烷基)烷氧基苯与乙酸酐或酰卤反应，从而获得2-烷氧基-5-(全氟烷基)苯乙酮；(d)通过脱烷基试剂脱烷基化2-烷氧基-5-(全氟烷基)苯乙酮。
• Benzopyrancarboxylic acid derivatives for the treatment of diabetes and lipid disorders
  申请人：——

  公开号：US20020082292A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  A class of benzopyrancarboxylic acid derivatives comprises compounds that are potent agonists of PPAR alpha and/or gamma, and are therefore useful in the treatment, control or prevention of non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM), hyperglycemia, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, inflammation, and other PPAR alpha and/or gamma mediated diseases, disorders and conditions.

  苯并吡喃羧酸衍生物类别包括强效PPARα和/或γ激动剂化合物，因此在治疗、控制或预防非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）、高血糖、血脂异常、高血脂症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、动脉粥样硬化、肥胖、血管再狭窄、炎症和其他PPARα和/或γ介导的疾病、紊乱和状况中具有用处。
• [EN] BENZOPYRAN DERIVATIVES HAVING LEUKOTRIENE-ANTAGONISTIC ACTION<br/>[FR] DERIVES DE BENZOPYRANE A ACTION ANTAGONISTE VIS-A-VIS DES LEUCOTRIENES
  申请人：LABORATORIOS MENARINI S.A.

  公开号：WO1997034885A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (EN) The present invention relates to novel benzopyran derivatives of formula (I), wherein A is an oxygen or sulfur atom or a methylene group; B and C are: a) when B is a benzofused heterocycle (a) wherein U is an O, S or N atom, Z-Y are two carbon atoms linked by a double or single bond and T is a single bond, a methylene or carbonyl group, C can be a -CONR7-, CSNR7-, -SO2NR7-, -CH2O-, -CH=CH- group; b) when B is a phenyl group (b), C can be a -SO2NR7-, -CH2O-, -CH=CH- group; D is a 5-tetrazolyl or -COOR8 group, wherein R8 is hydrogen, a (C1-C4)-alkyl or phenylalkyl group; and m and n are integers between 0 and 4. Said compounds show a leukotriene-antagonistic activity, and they are valuable as anti-inflammatory and antiallergic medicaments or in the treatment of cardiovascular diseases.(FR) La présente invention concerne de nouveaux dérivés de benzopyrane de la formule spécifique (I), dans laquelle A est un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe méthylène; B et C sont: a) si B est un hétérocycle benzolé, de formule spécifique (a) dans laquelle U est un atome O, S ou N, Z-Y sont deux atomes de carbone liés par une liaison simple ou double et T représente une liaison simple, un groupe méthylène ou carbonyle, C peut être un groupe -CONR7-, CSNR7-, -SO2NR7-, -CH2O-, -CH=CH-; b) si B est un groupe phényle, de formule spécifique (b), C peut être un groupe -SO2NR7-, -CH2O-, -CH=CH-; D est un groupe 5-tétrazolyl ou un groupe -COOR8, dans lequel R8 est de l'hydrogène, un groupe alkyl(C1-C4) ou un groupe phénylalkyl; et m et n sont des entiers compris entre 0 et 4. Lesdits composés ont une activité antagoniste vis-à-vis des leucotriènes et exercent une précieuse action curative anti-inflammatoire et anti-allergique ou servent de médicaments pour les maladies cardio-vasculaires.

  本发明涉及新型苯并吡喃衍生物，其化学式（I）中，A是氧原子、硫原子或甲基基团；B和C分别为：a）当B为苯并杂环（a）时，其中U为O、S或N原子，Z-Y是由双键或单键连接的两个碳原子，T为单键、甲基或羰基基团，C可以是-CONR7-、CSNR7-、-SO2NR7-、-CH2O-、-CH=CH-基团；b）当B为苯基（b）时，C可以是-SO2NR7-、-CH2O-、-CH=CH-基团；D为5-四唑基或-COOR8基团，其中R8为氢、（C1-C4）烷基或苯基烷基；m和n为0到4之间的整数。所述化合物表现出白三烯拮抗活性，它们可作为抗炎和抗过敏药物或用于治疗心血管疾病。