ethyl 3-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzoxepin-2-carboxylate | 21503-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzoxepin-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepine-2-carboxylate；2-Ethoxycarbonyl-homochroman-3-on；3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]oxepine-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-oxo-4,5-dihydro-1-benzoxepine-2-carboxylate
• CAS: 21503-10-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: UXNPYQXHLTZHNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzoxepin-2-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4,5-dihydro-1-benzoxepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过α-烷氧基β-苯基硫代酸的自由基脱羧形成烯醇醚。

  摘要：

  烯醇醚是通过相应的巴顿酯使α-烷氧基β-苯硫基酸自由基脱羧而形成的。苯硫酸通常是通过在InCl3存在下，α，β-环氧酸与PhSH的区域选择性反应制得的，然后对所得的醇进行O-烷基化。在一种情况下，使用硫醇加到α，β-不饱和乙氧基甲基酯中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02042
• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 正丁基锂 、 rhodium(II) acetate dimer 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 3-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzoxepin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过α-烷氧基β-苯基硫代酸的自由基脱羧形成烯醇醚。

  摘要：

  烯醇醚是通过相应的巴顿酯使α-烷氧基β-苯硫基酸自由基脱羧而形成的。苯硫酸通常是通过在InCl3存在下，α，β-环氧酸与PhSH的区域选择性反应制得的，然后对所得的醇进行O-烷基化。在一种情况下，使用硫醇加到α，β-不饱和乙氧基甲基酯中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02042

文献信息

• Moody, Christopher J.; Taylor, Roger J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 4, p. 721 - 731
  作者：Moody, Christopher J.、Taylor, Roger J.

  DOI：——

  日期：——
• MOODY, CHRISTOPHER J.;TAYLOR, ROGER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 721-731
  作者：MOODY, CHRISTOPHER J.、TAYLOR, ROGER J.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of Enol Ethers by Radical Decarboxylation of α-Alkoxy β-Phenylthio Acids
  作者：Ashokkumar Palanivel、Sidra Mubeen、Thomas Warner、Nayeem Ahmed、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02042

  日期：2019.10.4

  decarboxylation of α-alkoxy β-phenylthio acids via the corresponding Barton esters. The phenylthio acids were usually made by the known regioselective reaction of α,β-epoxy acids with PhSH in the presence of InCl3, followed by O-alkylation of the resulting alcohol. In one case, thiol addition to an α,β-unsaturated ethoxymethyl ester was used.

  烯醇醚是通过相应的巴顿酯使α-烷氧基β-苯硫基酸自由基脱羧而形成的。苯硫酸通常是通过在InCl3存在下，α，β-环氧酸与PhSH的区域选择性反应制得的，然后对所得的醇进行O-烷基化。在一种情况下，使用硫醇加到α，β-不饱和乙氧基甲基酯中。